2,2'-[氧基二(2,1-乙二基硫代)]二-乙醇 | 7426-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2'-[氧基二(2,1-乙二基硫代)]二-乙醇
• 英文名称: 2,2'-bis(2-hydroxyethylsulfanyl)diethyl ether
• 英文别名: bis{2-(2-hydroxyethylthio)ethyl} ether；3,9-dithia-6-oxa-undecane-1,11-diol；6-oxa-3,9-dithiaundecane-1,11-diol；2,2'-(3-oxa-pentane-1,5-diylbissulfanyl)-bis-ethanol；6-oxa-3,9-dithia-undecane-1,11-diol；bis-[2-(2-hydroxy-ethylsulfanyl)-ethyl]-ether；2-[(2-{2-[(2-Hydroxyethyl)sulfanyl]ethoxy}ethyl)sulfanyl]ethan-1-ol；2-[2-[2-(2-hydroxyethylsulfanyl)ethoxy]ethylsulfanyl]ethanol
• CAS: 7426-02-0
• 化学式: C₈H₁₈O₃S₂
• mdl: MFCD00054495
• 分子量: 226.361
• InChiKey: SYLONGMLAHNVOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C
• 沸点：
  215 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-[氧基二(2,1-乙二基硫代)]二-乙醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到二醚
  参考文献：
  名称：

  长链硫芥末降解过程中导致硫代二甘醇的意外反应途径

  摘要：

  用各种商业净化剂降解长链硫芥末，通过未报告的反应途径意外地形成了硫二甘醇（TDG）。化学战剂（CWA）降解产物必须与其参考化合物明确相关，才能实现国际验证协议。因此，使用水基去污剂形成TDG会导致该化学物质来源的不确定性，该不确定性已系统地用于明确证明环境和生物医学样品中存在钇铁矿。因此，这些新颖而空前的降解途径将导致出于法医目的对国际验证协议的修改，或者将TDG排除为堇青石的唯一标记。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01670
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙醚 、 2-巯基乙醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到2,2'-[氧基二(2,1-乙二基硫代)]二-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis and Oxidation Products of the Chemical Warfare Agents 1,2-Bis[(2-chloroethyl)thio]ethane Q and 2,2′-Bis(2-chloroethylthio)diethyl Ether T

  摘要：

  Syntheses of diols of structure [HOCH2CH2S](2)(CH2)(n) in 86-95% yield from the sodium salt of 2-mercaptoethanol and Br(CH2)(n)Br (n = 1 to 5) or in 60-90% yield from 2-chloroethanol and NaS(CH2)(n),SNa (n = 2 to 5) are described. The diol [HOCH2CH2SCH2CH2](2)O was prepared in 82% yield from the sodium salt of 2-mercaptoethanol and [ClCH2CH2](2)O, and in 88% yield from 2-chloroethanol and [HSCH2CH2](2)O. Mono- and bis-sulfoxides and bis-sulfones of these species were prepared in generally high yield by treatment with an equivalent of KIO4 in aqueous methanol, two equivalents of NaIO4 in aqueous methanol, or four equivalents of H2O2 in trifluoroacetic acid respectively. The compounds are important analytical standards for investigating the fate of the chemical warfare agents sesquimustard Q and oxygen mustard T in environmental samples.

  DOI：

  10.1080/10426500390228710

文献信息

• Cation-complexing properties of synthetic macrocyclic polyether-diester ligands containing the furan, benzene, tetrahydrofuran, and thiophene subcyclic units
  作者：Jerald S. Bradshaw、Steven L. Baxter、John D. Lamb、Reed M. Izatt、James J. Christensen

  DOI：10.1021/ja00397a041

  日期：1981.4

  The synthesis of 13 new macrocyclic polyether-diester ligands containing the furan, 3,4-dimethoxyfuran, tetrahydrofuran, and thiophene subcyclic by the reaction of a diacid dichloride with the appropriate glycol is described. The complexation properties of these ligands with alkylammonium and metal cations were determined and compared with the crown ethers. The free energies of activation (..delta

  描述了通过二酰氯与适当的二醇反应合成 13 种新的大环聚醚-二酯配体，包括呋喃、3,4-二甲氧基呋喃、四氢呋喃和亚环噻吩。测定了这些配体与烷基铵和金属阳离子的络合特性，并与冠醚进行了比较。烷基铵配合物解离的活化自由能 (..delta..G*) 由它们的温度依赖性/sup 1/H NMR 光谱确定。高氯酸苄基铵和含有芳香亚环单元的配体之间的复合物的相对动力学稳定性（通过 ..delta..G* 值测量）随着环尺寸的增加而增加，按 18-<21-<24 元环的顺序增加。地层常数以及 ..delta..H 和 T..delta.. S值在甲醇中通过量热滴定技术测定Na/sup +/、K/sup +/、Cs/sup +/ 和Sr/sup 2 +/与四氢呋喃配体的反应。发现含有呋喃亚环单元的 21 和 24 元环化合物是 Cs/sup +/ 穿过 CHCl/sub 3/ 配体膜分离水相的有效载体。
• Functionalized thiacalix- and calix[4]arene-based Ag+ ionophores: synthesis and comparative NMR study
  作者：Viktor Csokai、Alajos Grün、Barbara Balázs、András Simon、Gábor Tóth、István Bitter

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.013

  日期：2006.10

  Thiacalix[4]arene ionophores comprised of cyclic or linear O,S,N ligating and/or π-coordinate groups on the lower rim were synthesized and their Ag+ binding was studied by 1H NMR methods in comparison with the respective known and novel calix[4]arene counterparts. Calix[4](O,S,N)crowns were found stronger binders than the π-coordinate molecules and thiacalixarene ionophores were generally superior

  合成了在下部边缘由环状或线性O，S，N连接和/或π坐标基团组成的Thiacalix [4]芳烃离子载体，并通过1 H NMR方法与各自已知的和新颖的相比，研究了它们的Ag +结合杯[4]芳烃同行。发现杯Calix [4]（O，S，N）冠比π坐标分子更强的结合剂，而噻杯芳烃离子载体通常优于杯芳烃。这项研究有助于开发在亚纳摩尔级区域工作的银离子选择性电极。
• Bradshaw,J.S. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 825 - 831
  作者：Bradshaw,J.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Woodward, Journal of the Chemical Society, 1948, p. 37
  作者：Woodward

  DOI：——

  日期：——
• Degradation of Sulfur Mustard on KF/Al₂O₃ Supports: Insights into the Products and the Reactions Mechanisms
  作者：Yossi Zafrani、Michael Goldvaser、Shai Dagan、Liron Feldberg、Dana Mizrahi、Daniel Waysbort、Eytan Gershonov、Ishay Columbus

  DOI：10.1021/jo901713c

  日期：2009.11.6

  The degradation of the warfare agent sulfur Mustard (HD) adsorbed onto KIF/Al2O3 sorbents is described. These processes were explored by MAS NMR. using C-13-labeled sulfur mustard (HD*) and LC-MS techniques. Out study on the detoxification of this blister agent showed the formation of nontoxic substitution and less-toxic elimination products (t(1/2) = 3.5-355 h) Interestingly, the reaction rates Were found to be affected by MAS conditions, i.e., by a centrifugation effect. The products and the mechanisms of these processes tire discussed.