2,2'-[氧基二(乙烯氧基)]二乙酰二氯 | 31255-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 2,2'-[氧基二(乙烯氧基)]二乙酰二氯
• 英文名称: tetra-glycolic acid dichloride
• 英文别名: 3,6,9-trioxaundecanedioic acid dichloride；3,6,9-trioxadecanedioyl dichloride；tetraethyleneglycoyl dichloride；tetraglycolic acid dichloride；tetraglycolyl dichloride；(3-oxa-pentane-1,5-diyldioxy)-bis-acetyl chloride；2,2'-[Oxybis(ethyleneoxy)]bisacetyl dichloride；2-[2-[2-(2-chloro-2-oxoethoxy)ethoxy]ethoxy]acetyl chloride
• CAS: 31255-25-1
• 化学式: C₈H₁₂Cl₂O₅
• 分子量: 259.086
• InChiKey: RKXVBWUJVGVUDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-[氧基二(乙烯氧基)]二乙酰二氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 15-hydroxy-13-oxabicyclo[10.2.2]-4,7,10-trioxahexadecane-1(15),12(16)-diene-2,14-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Method for Synthesis of Crown Ether Type Pyridinophanes

  摘要：

  Bis(acylketene) (3) thermally generated from Meldrum's acid derivative (2) underwent intramolecular [4+2] cycloaddition to produce bridged dehydroacetic acid derivative (4). Heating 4 with methylamine and ammonia afforded crown ether type pyridinophanes (5) and (6) (12-crown-4), respectively. Reaction of the ketene (3) with (ethylene glycol)s afforded macrolactones (11similar to13) in satisfactory yields. Molecular structures of 4 and 6 are discussed based on X-Ray crystallographic analysis.

  DOI：

  10.3987/com-03-9740
• 作为产物：
  描述：

  3,6,9-三噁十一烷二酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2,2'-[氧基二(乙烯氧基)]二乙酰二氯
  参考文献：
  名称：

  聚（赖氨酸）衍生的基板上的不饱和部分的对氢加氢反应，用于开发新型超极化MRI造影剂。

  摘要：

  合成了四种炔官能化的聚赖氨酸衍生物，并通过1H和13C NMR光谱进行了表征。在第一聚（赖氨酸）衍生物中，丙炔酸苯基部分直接结合到胺基臂上，而在其他衍生物中，炔丙基胺部分分别通过葡糖二酸和二甘醇（DG）链结合到胺基聚（赖氨酸）上。对炔基官能化的聚赖氨酸化合物的对氢加氢进行了研究，并就氢化产物的自旋晶格弛豫特性对结果进行了讨论。结果表明，将不饱和键与聚（赖氨酸）骨架分开的移动链越长，进行对位氢化时的极化信号越强。

  DOI：

  10.1039/b510693a

文献信息

• The reduction of crown lactones to crown ethers
  作者：David J. Ager、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/c39820000248

  日期：——

  Crown lactones may be reduced to crown ethers using lithium aluminum hydride.

  冠状内酯可以使用氢化铝锂还原为冠状醚。
• Cryptates—X
  作者：B. Dietrich、J.M. Lehn、J.P. Sauvage、J. Blanzat

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83409-8

  日期：1973.1

  The synthesis and the physical and conformational properties of diaza-polyoxa-macrobicyclic compounds are described.

  描述了二氮杂-多氧杂-大环双环化合物的合成以及物理和构象性质。
• Unprecedented role of water in self-assembly of potential molecular tweezers
  作者：Sylvie Meyer、Re´my Louis、Bernard Metz、Yvette Agnus、Alexandre Varnek、Maurice Gross

  DOI：10.1039/b001127o

  日期：——

  The X-ray structures of three potential molecular tweezers, C20H24N2O5 (1), C20H20N6O13 (2) and C28H32N2O13 (3), differing only by the substituents on the terminal aromatic moieties, display three as yet unreported arrays. Hydrogen bonding with co-crystallized water molecules as well as van der Waals interactions between terminal aromatic moieties lead to specific packing patterns, namely: (i) a membrane-like architecture of associated molecular tapes in 1·2H2O, (ii) coupled right-handed and left-handed helices in 2·H2O and (iii) a stepped arrangement provided by a back-to-back pairing in (3)2·H2O. Molecular modelling of individual molecules in vacuo shows that the most stable conformers of 1–3 intrinsically display attractive interactions between the terminal aromatic groups, which stabilize a pseudocavity suitable for incorporation of a guest compound.

  三种潜在的分子钳夹的X射线结构，C20H24N2O5 (1)、C20H20N6O13 (2) 和 C28H32N2O13 (3)，仅在末端芳香基团的取代基上有所不同，显示出三种迄今未报道的排列方式。与共结晶水分子形成氢键以及末端芳香基团之间的范德华相互作用，导致特定的堆积模式，即：(i) 1·2 中关联的分子带状的膜状结构，(ii) 2·H2O中耦合的右旋和左旋螺旋，(iii) (3)2· 中通过背对背配对形成的阶梯状排列。在真空中的单个分子分子建模显示，1–3的最稳定构象本质上是末端芳香基团之间的吸引力相互作用，这种相互作用稳定了一个适合容纳客体化合物的伪腔。
• Ferulic Acid-Based Polymers with Glycol Functionality as a Versatile Platform for Topical Applications
  作者：Michelle A. Ouimet、Jonathan J. Faig、Weiling Yu、Kathryn E. Uhrich

  DOI：10.1021/acs.biomac.5b00824

  日期：2015.9.14

  contact angle. The polymers’ chemical structures and physical properties were shown to influence ferulic acid release rates and antioxidant activity. In all polymers, ferulic acid release was achieved with no bioactive decomposition. These polymers demonstrate the ability to strategically release ferulic acid at rates and concentrations relevant for topical applications such as skin care products.

  先前已经通过溶液聚合方法合成了具有脂族键的基于阿魏酸的聚合物，但是它们具有相对较慢的阿魏酸释放速率（约11个月至100％完成）。为了达到皮肤护理配方所需的更快的释放速率，制备了具有乙二醇连接基的阿魏酸基聚合物以增加亲水性，进而提高阿魏酸的释放速率。使用核磁共振和傅立叶变换红外光谱对聚合物进行表征，以确认化学成分。还获得了分子量，热性能（例如，玻璃化转变温度）和接触角，并比较了聚合物。观察到聚合物玻璃化转变温度随连接子分子长度的增加而降低，而增加氧含量会降低聚合物的接触角。结果表明，聚合物的化学结构和物理性质会影响阿魏酸的释放速率和抗氧化活性。在所有聚合物中，阿魏酸的释放都没有生物活性的分解。这些聚合物表现出以局部应用（如护肤产品）相关的速率和浓度策略性释放阿魏酸的能力。
• ANTIOXIDANT-BASED POLY(ANHYDRIDE-ESTERS)
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：US20160130211A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Certain embodiments of the invention provide antioxidant-based diacids and polymers comprising glycol groups as described herein, and methods of use thereof. In certain embodiments the polymers described herein are formulated as microspheres or hydrogels. Described herein is the chemical incorporation of antioxidants, e.g., coumaric acid, ferulic acid, and sinapic acid, into a polymer backbone for use, e.g., in applications for localized release and rapid delivery. As provided, the chemical composition of the linker molecules used (of which hold together two bioactives via ester linkages) may be used to vary the hydrophilicity of the polymer. The bioactive release rate may also be altered for a tunable release delivery system, allowing for increased bioactive release compared to other linkers previously utilized.

  发明的某些实施例提供了如本文所述的基于抗氧化的二酸和含有醇基团的高分子，以及它们的使用方法。在某些实施例中，本文所述的高分子被配制成微球或水凝胶。本文描述了将抗氧化剂，例如香豆酸、阿魏酸和芥子酸化学结合到聚合物主链中，以便用于局部释放和快速输送。所提供的是，可以使用连接分子的化学组成（通过酯键将两个生物活性物质连接在一起）来改变聚合物的亲水性。生物活性释放速率也可以改变，以实现可调节释放的输送系统，从而允许与之前使用的其他连接剂相比，增加生物活性的释放。