4-硝基苯磺酰肼 | 2937-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯磺酰肼
• 中文别名: 苯磺酸,4-硝基-,肼
• 英文名称: 4-nitrobenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: p-nitrobenzenesulfonyl hydrazide；4-nitrobenzenesulfonyl hydrazide；p-nitrophenylsulfonylhydrazide；4-nitrophenylsulfonyl hydrazide；4-nitrobenzenesulfonyl hydrazine；p-nitrobenzenesulfonohydrazide
• CAS: 2937-05-5
• 化学式: C₆H₇N₃O₄S
• mdl: MFCD00456938
• 分子量: 217.205
• InChiKey: QSFQGKRLZCXSPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: 4-Nitrobenzenesulfonohydrazide
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 4-Nitrobenzenesulfonohydrazide
CAS number: 2937-05-5

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C6H7N3O4S
Molecular weight: 217.2

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides, sulfur oxides.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  对硝基苯磺酰氯	4-Nitrobenzenesulfonyl chloride	98-74-8	C6H4ClNO4S	221.621
  4-硝基苯磺酸	p-nitrobenzenesulfonic acid	138-42-1	C6H5NO5S	203.175

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)hydrazine-1-carbothioamide	——	C7H8N4O4S2	276.297
  ——	4-Nitro-benzolsulfonsaeure-N'-acetyl-hydrazid	14062-00-1	C8H9N3O5S	259.243
  ——	2-Butanone p-nitrophenylsulfonylhydrazone	5460-17-3	C10H13N3O4S	271.297
  ——	benzaldehyde p-nitrobenzenesulfonylhydrazone	5448-68-0	C13H11N3O4S	305.314
  ——	p-nitrobenzenesulfonyl azide	——	C6H4N4O4S	228.188
  ——	Cyclohexanon-<4-nitro-benzolsulfonylhydrazon>	91644-02-9	C12H15N3O4S	297.335
  ——	4-nitro-N'-propylsulfonylbenzenesulfonohydrazide	124790-93-8	C9H13N3O6S2	323.351
  ——	(E)-4-nitro-N'-(thiophen-2-ylmethylene)benzenesulfonohydrazide	——	C11H9N3O4S2	311.342
  ——	furfural-(4-nitro-benzenesulfonylhydrazone)	99973-36-1	C11H9N3O5S	295.276
  4-硝基-N-苯基苯磺酰胺	N-nosylaniline	1576-44-9	C12H10N2O4S	278.288

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰肼 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到p-nitrobenzenesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸叔丁酯介导的氮转移反应：室温下苯并三唑和叠氮化物的合成

  摘要：

  的A转换ö苯二胺为苯并三唑类是用在室温下实现叔丁基亚硝酸盐。优化的条件也非常适合将磺酰基和酰基肼转化为相应的叠氮化物。该协议不需要任何催化剂或酸性介质。在短时间内以优异的产率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01950a
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-硝基苯磺酰肼
  参考文献：
  名称：

  磺酰肼与 α, β-不饱和丙酸的水促进迈克尔加成反应生成 3-砜丙酸

  摘要：

  水促进磺酰肼与α,β不饱和丙酸发生迈克尔加成反应，得到高收率的3-磺基丙酸化合物。该反应可以在环保条件下顺利进行，所有催化剂、配体或有机溶剂均可完全被水替代。该反应结晶纯化工艺简单、高效、易得3-亚砜丙酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101456
• 作为试剂：
  描述：

  acetylcyclohexene tert-butyldimethylsilyl enol ether 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 4-硝基苯磺酰肼 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氯化锆(IV) 、 lithium 、 Yb(Thd)3 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 138.58h， 生成 N-trifluoroacetyl-(4aSR,5SR,6aSR,7SR,7aSR,10RS,11aSR,13RS,13aRS,13bRS)-2,3,4,4a,5,6,6a,7,7a,8,9,10,11,11a,12,13,13a,13b-octadecahydro-5,7-dihydroxy-10-methyl-7,13-methano-1H-naphtho[2',1':4,5]cyclohepta[1,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  灵芝生物碱 GB 13 的全合成

  摘要：

  该贡献描述了生物碱 GB 13 的合成方法，该方法以前从北澳大利亚和巴布亚新几内亚雨林树 Galbulimima belgraveana 中分离出来。3-甲氧基苄基溴对 2,5-二甲氧基苯甲酸进行 Birch 还原烷基化，然后进行酸催化环化以合成 [3.3.1] 双环壬烷 8。 [3.3 的重氮衍生物 9 发生环收缩.1]双环壬烷生成[3.2.1]双环辛烷10。该[3.2.1]双环辛烷被转化为亲二烯体并进行Diels-Alder反应以生成具有与目标生物碱非常相似的碳骨架的五环中间体13。使用 Birch 还原条件去除 Diels-Alder 反应中活化和区域选择性所需的多余取代基以实现脱氰。发现也存在于分子中的芳环的 Birch 还原可以同时进行以得到烯酮 15，其通过 Eschenmoser 断裂被裂解。在天然产物中发现的哌啶环是通过衍生自炔基酮 17 的双肟 18 的还原环化形成的，所得材料通过酮

  DOI：

  10.1021/ja029725o

文献信息

• Metal-free NaI/TBHP-mediated sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides
  作者：Qian Chen、Yulin Huang、Xiaofeng Wang、Jiawei Wu、Guodian Yu

  DOI：10.1039/c8ob00244d

  日期：——

  A highly efficient sulfonylation of thiols has been achieved through the metal-free NaI/TBHP-mediated cross-coupling of sulfonyl hydrazides and thiols at room temperature. This method provides a convenient and practical route to thiosulfonates in 84–99% yields (39 examples) with wide functional group compatibility.

  通过在室温下通过无金属的NaI / TBHP介导的磺酰肼与硫醇的交叉偶联，实现了巯基的高效磺酰化。该方法提供了一种简便实用的方法，可以以84-99％的收率（39个实例）制备硫代磺酸盐，并具有广泛的官能团相容性。
• Electrosynthesis of vinyl sulfones from alkenes and sulfonyl hydrazides mediated by KI: Аn electrochemical mechanistic study
  作者：Alexander O. Terent'ev、Olga M. Mulina、Dmitry A. Pirgach、Alexey I. Ilovaisky、Mikhail A. Syroeshkin、Nadezhda I. Kapustina、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.047

  日期：2017.12

  sulfones were prepared from alkenes and sulfonyl hydrazides via electrochemical oxidative sulfonylation. The reaction proceeds in an experimentally convenient undivided electrochemical cell equipped with graphite and iron electrodes employing KI as a redox catalyst and a supporting electrolyte. Applying extremely high current density up to 270 mA/cm2 permits rapid synthesis in a compact reactor and

  由烯烃和磺酰肼通过电化学氧化磺酰化反应制备了各种乙烯基砜。该反应在配备了石墨和铁电极且使用KI作为氧化还原催化剂和支持电解质的实验方便的未分隔电化学电池中进行。施加高达270 mA / cm 2的极高电流密度，可以在紧凑的反应器中以小表面积电极快速合成。利用循环伏安法提出了一种可能的反应机理。在该反应中阳极和阴极过程的结合使得可以在温和的条件下以中等至高的产率获得产物。
• Base-mediated tandem sulfonylation and oximation of alkenes in water
  作者：Bin Wang、Lin Tang、Liyan Liu、Yanan Li、Yu Yang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c7gc03051g

  日期：——

  A base-mediated bifunctionalization of alkenes for the synthesis of α-sulfonylethanone oximes was developed in water under metal-free conditions. This reaction features a wide substrate scope and facile starting materials to afford the desired products in high yields.

  烯烃的碱介导的双官能团化反应在无金属条件下在水中进行，用于合成α-磺酰乙酮肟。该反应具有广泛的底物范围和易得的起始物质，可以高产率地得到所需的产物。
• 一种苯磺酰肼类衍生物与三乙胺无金属催化 合成苯磺酰烯胺类化合物的方法
  申请人：湖南农业大学

  公开号：CN109438299B

  公开（公告）日：2020-11-03

  一种苯磺酰肼类衍生物与三乙胺无金属催化合成苯磺酰烯胺类化合物的方法，该方法是在空气环境下，以苯磺酰肼类衍生物与三乙胺为底物，含碘化合物作为催化剂，以叔丁基过氧化氢为氧化剂，在溶剂中120℃左右发生C‑S键偶联反应，生成苯磺酰烯胺类化合物。本方法所使用的催化剂简单易得，在空气中稳定，回收简单且无污染，本发明在药物合成及工业生产中都具有广阔的应用前景。
• Synthesis, in vitro α-amylase inhibitory, and radicals (DPPH & ABTS) scavenging potentials of new N-sulfonohydrazide substituted indazoles
  作者：Rafaila Rafique、Khalid Mohammed Khan、Arshia、Sridevi Chigurupati、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rehman、Uzma Salar、Vijayan Venugopal、Shahbaz Shamim、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103410

  日期：2020.1

  used to treat type-II diabetes mellitus, but also linked to several harmful effects. Therefore, it is essential to explore new and nontoxic antidiabetic agents with additional antioxidant properties. In this connection, a series of new N-sulfonohydrazide substituted indazoles 1-19 were synthesized by multistep reaction scheme and assessed for in vitro α-amylase inhibitory and radical (DPPH and ABTS)

  α-淀粉酶的过度表达会引起高血糖症，从而导致许多生理并发症，包括氧化应激，这是糖尿病最常见的问题之一。市售的α-淀粉酶抑制剂，例如阿卡波糖，伏格列波糖和米格列醇，用于治疗II型糖尿病，但也与多种有害作用有关。因此，必须探索具有其他抗氧化特性的新型无毒抗糖尿病药。在这方面，通过多步反应方案合成了一系列新的N-磺酰肼取代的吲唑1-19，并评估了其体外α-淀粉酶抑制和自由基（DPPH和ABTS）清除性能。所有化合物均通过不同的光谱技术进行了全面表征，包括1H，13C NMR，EI-MS，HREI-MS，ESI-MS和HRESI-MS。与标准阿卡波糖（IC50 1.20±0.09 µM）相比，化合物显示出有希望的α-淀粉酶抑制活性（IC50 = 1.23±0.06-4.5±0.03 µM）。此外，与具有清除活性的标准抗坏血酸相比，所有衍生物均被发现具有良好至中度的DPPH（IC50 2.01±0.13-5