surfactin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: surfactin
• 英文别名: surfactin B2；surfactin B；C14 surfactin；3-[(3S,6R,9S,12S,15R,18S,21S)-9-(carboxymethyl)-3,6,15,18-tetrakis(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14,17,20,23-octaoxo-12-propan-2-yl-25-undecyl-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22-heptazacyclopentacos-21-yl]propanoic acid
• 化学式: C₅₂H₉₁N₇O₁₃
• 分子量: 1022.33
• InChiKey: AFWTZXXDGQBIKW-DZESRJJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  305
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  surfactin 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-缬氨酸 、 L-天门冬氨酸 、 L-谷氨酸 、 DL-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  New C14-surfactin methyl ester from the marine bacterium Bacillus pumilus KMM 456

  摘要：

  根据氨基酸分析、一维和二维核磁共振光谱以及串联纳米电喷雾质谱的数据，确定了所分离化合物的结构。氨基酸的绝对构型是用马菲法确定的。研究了多种表面活性剂对肿瘤细胞 HCT-116 和 MDA-MB-231 的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0369-8
• 作为产物：
  描述：

  3-((3S,6R,9S,12S,15R,18S,21S)-9-Benzyloxycarbonylmethyl-3,6,15,18-tetraisobutyl-12-isopropyl-2,5,8,11,14,17,20,23-octaoxo-25-undecyl-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22-heptaaza-cyclopentacos-21-yl)-propionic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 surfactin
  参考文献：
  名称：

  Study on Surfactin, a Cyclic Depsipeptide. II. Synthesis of Surfactin B2 Produced by Bacillus natto KMD 2311.

  摘要：

  通过全合成从纳豆芽孢杆菌（Bacillus natto KMD 2311）中分离出的环状去肽表面活性素 B2，阐明了其脂肪酸分子的绝对构型。这是首次用化学方法确认表面活性素同源物的绝对构型。主要采用活性酯和叠氮片段缩合的溶液法合成了表面活性剂 B2 的两种可能的非对映异构体--环[D-和 L-3-（Glu-Leu-D-Leu-Val-Asp-D-Leu-Leu-O）-n-十四碳酰基]（1a 和 b）。将含有 C 端 N-琥珀酰亚胺基活性酯的部分保护线性去肽在吡啶中用高稀释法在室温下环化反应 3d 后，得到了所需的环状去肽，收率高达 70%。合成产物 1a 含有作为脂肪酸分子的 3-hydroxytetradecanoic acid 的 D-异构体，与天然表面活性剂 B2 相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.5

文献信息

• New C14-surfactin methyl ester from the marine bacterium Bacillus pumilus KMM 456
  作者：O. I. Zhuravleva、Sh. Sh. Afiyatullov、S. P. Ermakova、O. I. Nedashkovskaya、P. S. Dmitrenok、V. A. Denisenko、T. A. Kuznetsova

  DOI：10.1007/s11172-010-0369-8

  日期：2010.11

  New C14-surfactin methyl ester and eight earlier described surfactins were isolated from the marine bacterium Bacillus pumilus associated with zoantharia Palythoa sp. The structure of the compounds isolated was established based on the data from amino acid analysis, one- and two-dimensional NMR spectroscopy, and tandem nanoelectrospray mass spectrometry. The absolute configurations of amino acids were determined by Marfey’s method. Cytotoxic activity of a number of surfactins with respect to the tumor cells HCT-116 and MDA-MB-231 was studied.

  根据氨基酸分析、一维和二维核磁共振光谱以及串联纳米电喷雾质谱的数据，确定了所分离化合物的结构。氨基酸的绝对构型是用马菲法确定的。研究了多种表面活性剂对肿瘤细胞 HCT-116 和 MDA-MB-231 的细胞毒活性。
• Study on Surfactin, a Cyclic Depsipeptide. II. Synthesis of Surfactin B2 Produced by Bacillus natto KMD 2311.
  作者：Sotoo NAGAI、Keiko OKIMURA、Naohito KAIZAWA、Kazuhiro OHKI、Shoichi KANATOMO

  DOI：10.1248/cpb.44.5

  日期：——

  The total synthesis of surfactin B2, a cyclic depsipeptide isolated from Bacillus natto KMD 2311, was achieved to elucidate the absolute configuration of its fatty acid moiety. This is the first chemical confirmation of the absolute configuration of a surfactin homolog. Two possible diastereoisomers of surfactin B2, cyclo[D- and L-3-(Glu-Leu-D-Leu-Val-Asp-D-Leu-Leu-O)-n-tetradecanoyl] (1a and b), were synthesized by a solution method using mainly active ester and azide fragment condensation methods. Cyclization reaction of the partially protected linear depsipeptide containing the C-terminal N-succinimidyl active ester in pyridine by the high dilution method at room temperature for 3d gave the desired cyclic depsipeptide in a high yield of about 70%. The synthetic product 1a, containing the D-isomer of 3-hydroxytetradecanoic acid as a fatty acid moiety, was identical with natural surfactin B2.

  通过全合成从纳豆芽孢杆菌（Bacillus natto KMD 2311）中分离出的环状去肽表面活性素 B2，阐明了其脂肪酸分子的绝对构型。这是首次用化学方法确认表面活性素同源物的绝对构型。主要采用活性酯和叠氮片段缩合的溶液法合成了表面活性剂 B2 的两种可能的非对映异构体--环[D-和 L-3-（Glu-Leu-D-Leu-Val-Asp-D-Leu-Leu-O）-n-十四碳酰基]（1a 和 b）。将含有 C 端 N-琥珀酰亚胺基活性酯的部分保护线性去肽在吡啶中用高稀释法在室温下环化反应 3d 后，得到了所需的环状去肽，收率高达 70%。合成产物 1a 含有作为脂肪酸分子的 3-hydroxytetradecanoic acid 的 D-异构体，与天然表面活性剂 B2 相同。