(1R,4R,7S,8R)-2-氧杂-5-氮杂双环[2.2.2]辛烷-7,8-二醇 | 773038-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: (1R,4R,7S,8R)-2-氧杂-5-氮杂双环[2.2.2]辛烷-7,8-二醇
• 英文名称: 2,6-anhydro-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol
• 英文别名: Phqlrejmrpdllz-kvtdhhqdsa-；(1R,4R,7S,8R)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2]octane-7,8-diol
• CAS: 773038-78-1
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: PHQLREJMRPDLLZ-KVTDHHQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,7S,8R)-2-氧杂-5-氮杂双环[2.2.2]辛烷-7,8-二醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  1,5-Anhydro-d-fructose as Chiral Building Block: A Novel Approach to 1-Deoxymannojirimycin

  摘要：

  报告了一种从1,5-无水-d-果糖合成1-脱氧甘露糖苷霉素的新型六步法，总体产率为35%。关键步骤是亲核性哌啶环的形成以及随后路易斯酸诱导的吡喃醚裂解。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926343
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-D-mannitol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氨 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、41.37 kPa 条件下， 反应 37.25h， 生成 (1R,4R,7S,8R)-2-氧杂-5-氮杂双环[2.2.2]辛烷-7,8-二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a bicyclic deo×ymannojirimycin derivative as a potential glycosidase inhibitor

  摘要：

  A bicyclo[2.2.2] analogue of the glycosidase inhibitor 1-deoxynojirimycin, 2,6-anhydro-l-deoxymannojirimycin (6), has been synthesized in nine steps from I,5-anhydro-D-glucitol. This conformationally restricted aza-sugar has been shown to inhibit, albeit weakly, several glycosidase enzymes.

  DOI：

  10.1139/cjc-76-4-431

文献信息

• 1,5-Anhydro-<scp>d</scp>-fructose as Chiral Building Block: A Novel Approach to 1-Deoxymannojirimycin
  作者：Inge Lundt、Peter Maier、Søren Møller Andersen

  DOI：10.1055/s-2006-926343

  日期：——

  A novel six-step synthesis of 1-deoxymannojirimycin from 1,5-anhydro-d-fructose in 35% overall yield is reported. The key steps are nucleophilic piperidine ring formation and subsequent Lewis acid induced pyran ether cleavage.

  报告了一种从1,5-无水-d-果糖合成1-脱氧甘露糖苷霉素的新型六步法，总体产率为35%。关键步骤是亲核性哌啶环的形成以及随后路易斯酸诱导的吡喃醚裂解。
• Synthesis and evaluation of a bicyclic deo×ymannojirimycin derivative as a potential glycosidase inhibitor
  作者：Kelly S.E. Tanaka、Andrew J. Bennet

  DOI：10.1139/cjc-76-4-431

  日期：——

  A bicyclo[2.2.2] analogue of the glycosidase inhibitor 1-deoxynojirimycin, 2,6-anhydro-l-deoxymannojirimycin (6), has been synthesized in nine steps from I,5-anhydro-D-glucitol. This conformationally restricted aza-sugar has been shown to inhibit, albeit weakly, several glycosidase enzymes.

表征谱图