methyl 3,5-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-α-D-mannofuranoside | 121195-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,5-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-α-D-mannofuranoside
• 英文别名: methyl 3,5-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-D-mannofuranoside
• CAS: 121195-21-9；121250-69-9；129097-37-6；129097-38-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: LKNGJTNBXUYYRE-YNBHDNDASA-N

物化性质

• 沸点：
  482.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-α-D-mannofuranoside 在 钯 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.33h， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖实际合成脱氧甘露霉素和（2s，3R，4R，5R）-3,4,5-三羟基哌酸

  摘要：

  脱氧甘露糖霉素[1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露糖醇]可以由二丙酮葡萄糖经十步以中等量制备，总收率为35％。关键步骤是无论糖的端基构型如何，都通过C-6处的氮官能团通过甲基葡糖呋喃糖苷的C-2处三氟甲磺酸酯的分子内亲核取代形成哌啶环。报道了（2S，3R，4R，5R）-3，4，5-三羟基哌酸的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80060-2