N-(3-hydroxyphenyl)-maleimide | 63381-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: N-(3-hydroxyphenyl)-maleimide
• 英文别名: N-(3-hydroxyphenyl)maleimide；1-(3-hydroxyphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 63381-38-4
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• mdl: MFCD00461770
• 分子量: 189.17
• InChiKey: YWODHBPFOGXUFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 - 130°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxyphenyl)-maleimide 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-(3-nitrobenzylidene)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  亲电钯催化衣康酰亚胺与重氮盐的迭代芳基化：重复的Matsuda-Heck反应中不同的β-H消除途径

  摘要：

  ñ-芳基亚马来酰亚胺，可从马来酸酐，苯胺和多聚甲醛中获得，在Pd催化的Matsuda-Heck芳基化反应中与芳烃重氮盐反应，生成药理学相关的E-构型的3-芳基亚甲基吡咯烷-2,5-二酮（也称为芳基亚甲基琥珀酰亚胺）通过外切选择性β-H消除。在无配体和无碱条件下，使用简单易处理的预催化剂乙酸钯-II在环境温度下进行偶联。显着的特征是高分离产率，区域和立体选择性以及较短的反应时间。在比较研究中，芳基碘化物，溴化物和三氟甲磺酸在该反应中被认为是较差的偶联剂。3-芳基亚甲基吡咯烷-2,5-二酮经历了第二次Matsuda-Heck偶联，其通过内选择性β-H-消除进行，得到二芳基甲基取代的马来酰亚胺作为偶联产物。通过将不同的芳烃重氮盐顺序添加到起始衣康二酰亚胺中，也可以在一个烧瓶中获得这些产品。测试了3-芳基亚甲基琥珀酰亚胺作为光开关的潜力。在300nm下照射E-异构体时，观察到部分异构化为Z-异构体（在光平稳状态下E

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00627
• 作为产物：
  描述：

  N-(m-hydroxyphenyl)-maleamic acid 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.75h， 生成 N-(3-hydroxyphenyl)-maleimide
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化的偶氮甲亚胺与N-芳基马来酰亚胺的[3 + 2]环加成反应：易于接近二氮稠合的杂环

  摘要：

  已经开发了DABCO与马来酰亚胺偶氮甲亚胺的[3 + 2]环加成反应。该方法可以以高水平的区域选择性和良好的收率有效地提供二氮稠合的四环杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.030
• 作为试剂：
  描述：

  马来酸酐 、 3-氨基苯酚 、 对甲苯磺酸 在 水 、 氮气 、 邻二甲苯 、 crude product 、 N-(3-hydroxyphenyl)-maleimide 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(3-hydroxyphenyl)-maleimide
  参考文献：
  名称：

  Vulcanizable rubber compositions containing hydroxy aryl substituted

  摘要：

  本发明涉及含有亚甲基供体和羟基取代的单马来酰亚胺的可硫化橡胶组合物。取代的单马来酰亚胺可用作间苯二酚的替代品，并作为亚甲基受体。这些可硫化橡胶组合物表现出改善的橡胶/增强材料相互作用，以增加橡胶的附着力和撕裂性。这些可硫化橡胶组合物还包含一种硫化剂。

  公开号：

  US05049618A1

文献信息

• Isatin <i>N</i>,<i>N</i>′-Cyclic Azomethine Imine 1,3-Dipole and Abnormal [3 + 2]-Cycloaddition with Maleimide in the Presence of 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane
  作者：Xiao Wang、Peng Yang、Yong Zhang、Chao-Zhe Tang、Fang Tian、Lin Peng、Li-Xin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03815

  日期：2017.2.3

  A new isatin N,N′-cyclic azomethine imine synthon was devised, and an unexpected abnormal [3 + 2]-cycloaddition with maleimide catalyzed by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) has been disclosed. A variety of tricyclic spiropyrrolidine oxindoles bearing a dinitrogen heterocycle and succinimide scaffold were obtained in excellent yields (up to 96%) and diastereoselectivities (up to 97:3) under mild

  设计了一种新的Isatin N，N'-环甲亚胺亚胺合子，并公开了1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化的马来酰亚胺意外异常[3 + 2]-环加成反应。在温和条件下，以优异的收率（高达96％）和非对映选择性（高达97：3）获得了多种带有二氮杂环和琥珀酰亚胺支架的三环螺吡咯烷恶唑。
• Novel bis-maleimide compounds containing sulfonate linkages
  申请人：Indspec Chemical Corporation

  公开号：US04945169A1

  公开（公告）日：1990-07-31

  Novel homo bis-maleimide compounds containing sulfonate linkages are made by reacting an aromatic disulfonyl halide with m- or p-hydroxy phenyl maleimide and have the following formula: ##STR1## Similarly, co-bis-maleimides are made by reaching an aromatic disulfonyl halide, aromatic dihydroxy compound and m or p hydroxy phenyl maleimide having the structural formula: ##STR2## Herein R and R' are the same or different and are divalent radicals selected from the group consisting of meta arylene, para arylene, naphthalene and radicals of the formula A--A and A--Z--A wherein A is selected from the group consisting of meta arylene, para arylene and naphthalene and Z is selected from the group consisting of meta arylene, para arylene, naphthalene, carbonyl, sulfone, sulfide, sulfonyl, sulfonate, sulfoxide, ether, methylene, isopropyl, oxygen, alkyl, --CH.dbd.CH-- and --C.tbd.C-- and R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen, an alkyl group having from 1 to about 4 carbon atoms and a halogen.

  含有磺酸酯键的新型双马来酰亚胺化合物是通过将芳香二磺酰卤化物与间位或对位羟基苯基马来酰亚胺反应制得的，其具有以下公式：##STR1##。同样，共双马来酰亚胺是通过将芳香二磺酰卤化物、芳香二羟基化合物以及间位或对位羟基苯基马来酰亚胺反应制得的，其具有结构公式：##STR2##。其中R和R'相同或不同，是二价基团，选自包括间位芳香族、对位芳香族、萘基以及公式A--A和A--Z--A的基团，其中A选自包括间位芳香族、对位芳香族和萘基的组，Z选自包括间位芳香族、对位芳香族、萘基、羰基、磺酰基、硫醚、硫酰基、磺酸酯、亚砜、醚、亚甲基、异丙基、氧、烷基、--CH.dbd.CH--和--C.tbd.C--的组，且R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4相同或不同，选自包括氢、具有大约1到4个碳原子的烷基组以及卤素的组。
• Synthesis and antimicrobial activities of N-substituted imides
  作者：Frederic Zentz、Alain Valla、Regis Le Guillou、Roger Labia、Anne-Gabrielle Mathot、Danielle Sirot

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01217-x

  日期：2002.4

  toluene. Most of N-substituted maleimides showed an interesting antimicrobial activity towards bacteria from the ATCC collection (Staphylococcus aureus ATCC 25923, Enterococcus faecalis ATCC 29212, Escherichia coli ATCC 25922 and Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853) but the MIC values for P. aeruginosa were always high (128 microg/ml). The imides with alkyl substituents showed higher activities than aromatic

  在我们关于新型抗菌剂的研究计划领域中，合成了一系列N-取代的酰亚胺。这些化合物是通过将酰胺基酸在乙酸酐/乙酸钠或六甲基二硅氮烷/溴化锌中的羟基芳族衍生物环化而获得的。羟基烷基马来酰亚胺是通过将相应的氨基醇与马来酸酐在沸腾的甲苯中缩合而直接制备的。大多数N-取代的马来酰亚胺对来自ATCC集合的细菌（金黄色葡萄球菌ATCC 25923，粪肠球菌ATCC 29212，大肠杆菌ATCC 25922和铜绿假单胞菌ATCC 27853）显示出有趣的抗菌活性，但铜绿假单胞菌的MIC值始终很高（ 128微克/毫升）。具有烷基取代基的酰亚胺显示出比​​MIC值在8-32 microg / ml范围内的芳族类似物更高的活性。相比之下，琥珀酰亚胺几乎没有活性。
• CURATIVES FOR EPOXY ADHESIVE COMPOSITIONS
  申请人：Dershem Stephen M.

  公开号：US20100113643A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention provides epoxy and oxetane compositions including the novel acyloxy and N-acyl curing agents described herein. Use of invention curing agents result in cured adhesive compositions with remarkably increased adhesion and reduced hydrophilicity when compared to resins cured with other types of curing agents. Furthermore, the curatives of this invention do not interfere with free-radical cure and are thus suited for use in hybrid cure thermoset compositions.

  该发明提供了包括新型酰氧基和N-酰基固化剂的环氧树脂和氧环烷组合物。使用该发明的固化剂可使胶粘剂组合物固化后的粘附性大大增加，并且与用其他类型的固化剂固化的树脂相比，其亲水性减少。此外，该发明的固化剂不会干扰自由基固化，因此适用于混合固化热固性组合物的使用。
• Process for the production of N-(hydroxyphenyl) maleimides
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US04231934A1

  公开（公告）日：1980-11-04

  N-(hydroxyphenyl) maleimides of the general formula ##STR1## where R' stands for H, CH.sub.3, C.sub.2 H.sub.5, F, Cl, Br or I and n is an integer of 1-5 are produced by treating the corresponding maleamic acid or by treating the ester of said N-(hydroxyphenyl) maleimide at a temperature of 0-150.degree. C. in the presence of at least one dehydrating agent selected from the group consisting of oxides and oxyacids of sulfur or phosphorus and alkali metal and alkaline earth metal salts of the said oxyacids. The corresponding maleamic acid can be obtained by reacting an aminophenol having one or more hydroxyl groups on its phenyl nucleus with maleic anhydride. The esters of the N-(hydroxyphenyl maleimide) can be obtained by reacting said aminophenol and said maleic anhydride in the presence of a conventional acid anhydride dehydrating agent and a conventional imide-forming cyclization catalyst.

  通式为##STR1##的N-(羟基苯基)马来酰亚胺，其中R'代表H、CH.sub.3、C.sub.2 H.sub.5、F、Cl、Br或I，n为1-5的整数，通过处理相应的马来酰胺酸或在0-150°C温度下在至少选择自氧化硫或磷的氧化物和氧化酸以及所述氧化酸的碱金属和碱土金属盐中的一种脱水剂的存在下处理所述N-(羟基苯基)马来酰亚胺而制备得到。相应的马来酰胺酸可通过将在其苯环上具有一个或多个羟基基团的氨基酚与马来酸酐反应而获得。N-(羟基苯基马来酰亚胺)的酯可以通过在传统酸酐脱水剂和传统亚酰胺形成环化催化剂的存在下，使所述氨基酚和所述马来酸酐反应而获得。

表征谱图