N-(m-hydroxyphenyl)-maleamic acid | 28122-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(m-hydroxyphenyl)-maleamic acid
• 英文别名: N-(m-Hydroxyphenyl)-maleinsaeureamid；3'-hydroxy maleianilic acid；3'-hydroxymaleanilic acid；3-hydroxymaleanilic acid；N-(3-hydroxyphenyl)maleamic acid；N-(m-hydroxyphenyl) maleamic acid；(2Z)-4-[(3-hydroxyphenyl)amino]-4-oxobut-2-enoic acid；(Z)-4-(3-hydroxyanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 28122-54-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• mdl: MFCD00577371
• 分子量: 207.186
• InChiKey: VQMUMKLDPCHPPU-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(m-hydroxyphenyl)-maleamic acid 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.75h， 生成 N-(3-hydroxyphenyl)-maleimide
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化的偶氮甲亚胺与N-芳基马来酰亚胺的[3 + 2]环加成反应：易于接近二氮稠合的杂环

  摘要：

  已经开发了DABCO与马来酰亚胺偶氮甲亚胺的[3 + 2]环加成反应。该方法可以以高水平的区域选择性和良好的收率有效地提供二氮稠合的四环杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.030
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 3-氨基苯酚 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到N-(m-hydroxyphenyl)-maleamic acid
  参考文献：
  名称：

  Solvent free preparation of N-substituted maleanilic acid

  摘要：

  六种N-马来酰胺酸，即N-(4-羧基)马来酰胺酸（CAMAA）、N-(4-溴基)马来酰胺酸（BMAA）、N-(4-羟基)马来酰胺酸（HMAA）、N-(3-羟基)马来酰胺酸（mHMAA）、N-(4-氯基)马来酰胺酸（CMAA）和N-(4-甲基)马来酰胺酸（MMAA），均通过无溶剂反应由马来酸酐和4-羧基、4-溴基、4-羟基、3-羟基、4-氯基及4-甲基苯胺衍生物制备，产率优良至极佳。FT-IR、1H-NMR和13C-NMR光谱分析证实了这些化合物的结构，数据良好一致。

  DOI：

  10.4314/bcse.v27i1.15

文献信息

• Solvent free preparation of N-substituted maleanilic acid
  作者：H. Saedi

  DOI：10.4314/bcse.v27i1.15

  日期：——

  Six N-maleanilic acids namely N-(4-carboxy)maleanilic acid (CAMAA), N-(4-bromo)maleanilic acid (BMAA), N-(4-hydroxy)maleanilic acid (HMAA), N-(3-hydroxy)maleanilic acid (mHMAA), N-(4-chloro)maleanilic acid (CMAA) and N-(4-methyl)maleanilic acid (MMAA) were prepared by solvent free reaction between maleic anhydride and a 4-carboxy, 4-bromo, 4-hydroxy, 3-hydroxy, 4-chloro and 4-methyl aniline derivatives in good to excellent yield. FT-IR, 1H-NMR and 13C-NMR spectra revealed the confirmation of these compounds in good agreement.

  六种N-马来酰胺酸，即N-(4-羧基)马来酰胺酸（CAMAA）、N-(4-溴基)马来酰胺酸（BMAA）、N-(4-羟基)马来酰胺酸（HMAA）、N-(3-羟基)马来酰胺酸（mHMAA）、N-(4-氯基)马来酰胺酸（CMAA）和N-(4-甲基)马来酰胺酸（MMAA），均通过无溶剂反应由马来酸酐和4-羧基、4-溴基、4-羟基、3-羟基、4-氯基及4-甲基苯胺衍生物制备，产率优良至极佳。FT-IR、1H-NMR和13C-NMR光谱分析证实了这些化合物的结构，数据良好一致。
• Synthesis and antimicrobial activities of N-substituted imides
  作者：Frederic Zentz、Alain Valla、Regis Le Guillou、Roger Labia、Anne-Gabrielle Mathot、Danielle Sirot

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01217-x

  日期：2002.4

  toluene. Most of N-substituted maleimides showed an interesting antimicrobial activity towards bacteria from the ATCC collection (Staphylococcus aureus ATCC 25923, Enterococcus faecalis ATCC 29212, Escherichia coli ATCC 25922 and Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853) but the MIC values for P. aeruginosa were always high (128 microg/ml). The imides with alkyl substituents showed higher activities than aromatic

  在我们关于新型抗菌剂的研究计划领域中，合成了一系列N-取代的酰亚胺。这些化合物是通过将酰胺基酸在乙酸酐/乙酸钠或六甲基二硅氮烷/溴化锌中的羟基芳族衍生物环化而获得的。羟基烷基马来酰亚胺是通过将相应的氨基醇与马来酸酐在沸腾的甲苯中缩合而直接制备的。大多数N-取代的马来酰亚胺对来自ATCC集合的细菌（金黄色葡萄球菌ATCC 25923，粪肠球菌ATCC 29212，大肠杆菌ATCC 25922和铜绿假单胞菌ATCC 27853）显示出有趣的抗菌活性，但铜绿假单胞菌的MIC值始终很高（ 128微克/毫升）。具有烷基取代基的酰亚胺显示出比​​MIC值在8-32 microg / ml范围内的芳族类似物更高的活性。相比之下，琥珀酰亚胺几乎没有活性。
• Process for the production of N-(hydroxyphenyl) maleimides
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US04231934A1

  公开（公告）日：1980-11-04

  N-(hydroxyphenyl) maleimides of the general formula ##STR1## where R' stands for H, CH.sub.3, C.sub.2 H.sub.5, F, Cl, Br or I and n is an integer of 1-5 are produced by treating the corresponding maleamic acid or by treating the ester of said N-(hydroxyphenyl) maleimide at a temperature of 0-150.degree. C. in the presence of at least one dehydrating agent selected from the group consisting of oxides and oxyacids of sulfur or phosphorus and alkali metal and alkaline earth metal salts of the said oxyacids. The corresponding maleamic acid can be obtained by reacting an aminophenol having one or more hydroxyl groups on its phenyl nucleus with maleic anhydride. The esters of the N-(hydroxyphenyl maleimide) can be obtained by reacting said aminophenol and said maleic anhydride in the presence of a conventional acid anhydride dehydrating agent and a conventional imide-forming cyclization catalyst.

  通式为##STR1##的N-(羟基苯基)马来酰亚胺，其中R'代表H、CH.sub.3、C.sub.2 H.sub.5、F、Cl、Br或I，n为1-5的整数，通过处理相应的马来酰胺酸或在0-150°C温度下在至少选择自氧化硫或磷的氧化物和氧化酸以及所述氧化酸的碱金属和碱土金属盐中的一种脱水剂的存在下处理所述N-(羟基苯基)马来酰亚胺而制备得到。相应的马来酰胺酸可通过将在其苯环上具有一个或多个羟基基团的氨基酚与马来酸酐反应而获得。N-(羟基苯基马来酰亚胺)的酯可以通过在传统酸酐脱水剂和传统亚酰胺形成环化催化剂的存在下，使所述氨基酚和所述马来酸酐反应而获得。
• Reversible and irreversible inhibitory activity of succinic and maleic acid derivatives on acetylcholinesterase
  作者：J. Trujillo-Ferrara、Iván Vázquez、Judith Espinosa、Rosa Santillan、Norberto Farfán、Herbert Höpfl

  DOI：10.1016/s0928-0987(03)00023-x

  日期：2003.4

  against the time of incubation at several different inhibitor concentrations were determined. The K(i) for reversible competitive inhibitors was determined. For irreversible inhibitors the K(i) for the dissociation constant of the enzyme-inhibitor complex at the beginning of the recognition process was also determined as well as the inactivation constant of the enzyme-inhibitor adduct formation k(+2) and

  芳基琥珀酸和马来酸衍生物是体外牛乙酰胆碱酯酶的有效抑制剂。琥珀酸氨基苯酚衍生物1b-e和2b-d充当乙酰胆碱酯酶的可逆抑制剂，而马来酸氨基苯酚衍生物3b-d和4c-e充当胆碱亚位定向的不可逆抑制剂，通过在有烯酮存在下进行透析检测。确定了在几种不同抑制剂浓度下绘制的乙酰胆碱水解速度对数与孵育时间之间的线性关系。确定了可逆竞争抑制剂的K（i）。对于不可逆抑制剂，还确定了在识别过程开始时酶抑制剂复合物的解离常数K（i）以及酶抑制剂加合物形成k（+2）和双分子抑制剂的失活常数常数k（i）被氨基酚衍生物3b-d和4c-e抑制乙酰胆碱酯酶。对于这两个家族，本研究的结论可总结如下：（a）芳族部分在识别活性位点中起关键作用；（b）对于可逆抑制剂，当酯功能取代羟基片段时，亲和力有了重要的提高；（c）酚羟基与氮之间的距离至关重要，因为这种抑制作用是邻位<
• Rubber stocks containing a metal salt of hydroxy aryl substituted
  申请人：The Goodyear Tire & Rubber Company

  公开号：US05872167A1

  公开（公告）日：1999-02-16

  The present invention relates to rubber stocks containing a metal salt of hydroxy-aryl substituted maleamic acid. The rubber stocks compounded with the cobalt salts of hydroxy-aryl substituted maleamic acid exhibit improved aged rubber/wire adhesion. The rubber stocks compounded with sodium salts of hydroxy-aryl substituted maleamic acid exhibit improved peel adhesion.

  本发明涉及含有羟基取代马来酰胺酸金属盐的橡胶料。与钴盐混合的橡胶料表现出改善的老化橡胶/导线粘附性能。与羟基取代马来酰胺酸钠盐混合的橡胶料表现出改善的剥离粘附性能。