双马来酰亚胺 | 13676-54-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰亚胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双马来酰亚胺
• 中文别名: 4,4'-亚甲基二(N-苯基马来酰亚胺)；4,4’-双马来酰亚胺二苯甲烷；4,4'-双马来酰亚胺基二苯甲烷；N,N'-(4,4'-亚甲基二苯基)双马来酰亚胺；N,N"-(4,4"-亚甲基二苯基)双马来酰亚胺
• 英文名称: 1,1'-(methylenedi-4,1-phenylene)bismaleimide
• 英文别名: Bismaleimide；1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 13676-54-5
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD00005507
• 分子量: 358.353
• InChiKey: XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C(lit.)
• 沸点：
  490.79°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3360 (rough estimate)
• 溶解度：
  可微溶于水
• LogP：
  1.5 at 25℃
• 物理描述：
  DryPowder; DryPowder, OtherSolid; PelletsLargeCrystals
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.047
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S37/39,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38,R23
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29251900
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• RTECS号：
  ON5670000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P271,P280,P284,P302+P352,P304+P340+P310,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H330,H335
• 储存条件：
  常温密闭，阴凉通风干燥

SDS

1.1 产品标识符
: N,N′-(4,4′-亚甲基二苯基)双马来酰亚胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Bismaleimide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 吸入 (类别2)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H330 吸入致命。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
P284 戴呼吸防护装置。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P320 紧急具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Bismaleimide
别名
: C21H14N2O4
分子式
: 358.35 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,1'-(Methylenedi-p-phenylene)bismaleimide
-
CAS 号 13676-54-5
EC-编号 237-163-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 156 - 158 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 4 h - 350 mg/m3
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 子宫
细胞发生分析
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸い込むと致死的となる。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: ON5670000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (1,1'-(Methylenedi-p-phenylene)bismaleimide)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (1,1'-(Methylenedi-p-phenylene)bismaleimide)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (1,1'-(Methylenedi-p-phenylene)bismaleimide)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途
可用于生产电器绝缘材料、耐磨材料、增强塑料添加剂、橡胶交联剂、航空结构材料、航天结构材料、功能材料等。也可用于制备电器绝缘材料、耐磨材料、增强塑料添加剂和砂轮粘结剂。

BMI 作为双马树脂基体，具有突出的特性：抗热性、抗氧化性和抗辐射性。它广泛应用于电力、航空、航天、计算机、通讯、汽车、铁路和建筑等工业领域。

类别
有毒物品

毒性分级
低毒

急性毒性
口服-大鼠 LD50: > 5000 毫克/公斤；口服-小鼠 LD50: > 5000 毫克/公斤

可燃性危险特性
可燃，受热分解产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性
库房应通风、低温干燥

灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双马来酰亚胺 以 氯苯 、 xylene 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1S,2R,6S,7R)-1,7,8,9,10,10-hexabromo-4-[4-[[4-[(1R,2S,6R,7S)-1,7,8,9,10,10-hexabromo-3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]phenyl]methyl]phenyl]-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Mustafaev, A. M.; Guseinov, M. M.; Gasanova, K. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 5, p. 869 - 875

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氨基二苯甲烷 在 1-丁基磺酸-3-甲基咪唑硫酸氢盐 作用下， 以 乙酸丙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 双马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  使用酸性离子液体作为催化剂合成马来酰亚胺衍生物的简便且经济的方法

  摘要：

  使用布朗斯台德酸性室温离子液体（RTIL）作为催化剂，从相应的马来酰胺酸中以高收率和高纯度合成了七个马来酰亚胺衍生物。仅通过de析和除去溶剂即可获得产物，这表明该方法优于常规方法，在常规方法中，使用强有机/无机酸作为催化剂，并且对烃类进行了复杂的后处理程序。使用产物的分离和纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.025

文献信息

• Thermal and electrical behavior of hybrid thermosets based on epoxy and maleimide resins cured with<i>p</i>‐aminobenzoic acid
  作者：Fanica Mustata、Nita Tudorachi、Mihai Asandulesa、Ioan Bicu

  DOI：10.1002/kin.21310

  日期：2019.10

  with p‐aminobenzoic acid were characterized in terms of thermal and electrical behavior. Thermal characterization has been undertaken by means of thermogravimetric analysis in nitrogen atmosphere up to 600°C using simultaneous thermogravimetric/Fourier transform infrared/mass spectrometry (TG/FT‐IR/MS) analysis. In the first stage of thermal degradation, the global kinetic parameters [activation energy

  根据热和电性能，对两种基于马来酰亚胺和双酚A二缩水甘油醚（DGEBA）对氨基苯甲酸固化的热固性体系进行了表征。通过同时在热重/傅里叶变换红外/质谱（TG / FT-IR / MS）分析中在高达600°C的氮气氛中进行热重分析来进行热表征。在热降解的第一阶段，整体动力学参数[活化能（E a）和指数前因子（log A 1（s -1））]是使用弗里德曼（Friedman）的等转换方法计算的。能量变化以及热分析差曲线的形状表明热分解过程发生在多个阶段。通过同时TG / FT-IR / MS耦合技术进行析出气体分析。还进行了介电弛豫谱表征。
• SUBSTITUTED OR UNSUBSTITUTED ALLYL GROUP-CONTAINING MALEIMIDE COMPOUND, PRODUCTION METHOD THEREFOR, AND COMPOSITION AND CURED PRODUCT USING SAID COMPOUND
  申请人：DIC CORPORATION

  公开号：US20200325101A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Bismaleimides (BMI) exhibit excellent heat resistance (high Tg and high resistance to thermal decomposition) compared to epoxy resins and phenolic resins, and therefore, in recent years, more attention is paid to bismaleimides as a resin material for the next-generation devices represented by SiC power semiconductors, in addition to the investigation on the use of bismaleimides for electronic material applications. As such, conventional BMI's are known as highly heat-resistant resins; however, there is a demand for a resin having higher heat resistance for advanced material applications and the like. Thus, an object of the invention is to provide a novel maleimide compound having superior heat resistance. Disclosed is a substituted or unsubstituted allyl group-containing maleimide compound having a structure with three or more benzene rings, having one or more groups each having a substituted or unsubstituted allyl group, and having one or more maleimide groups.

  亚苯基马来酰亚胺化合物，具有三个或更多苯环的结构，含有一个或多个取代或未取代的烯丙基团，以及一个或多个马来酰亚胺基团，具有卓越的耐热性。
• Novel bis-maleimide compounds containing sulfonate linkages
  申请人：Indspec Chemical Corporation

  公开号：US04945169A1

  公开（公告）日：1990-07-31

  Novel homo bis-maleimide compounds containing sulfonate linkages are made by reacting an aromatic disulfonyl halide with m- or p-hydroxy phenyl maleimide and have the following formula: ##STR1## Similarly, co-bis-maleimides are made by reaching an aromatic disulfonyl halide, aromatic dihydroxy compound and m or p hydroxy phenyl maleimide having the structural formula: ##STR2## Herein R and R' are the same or different and are divalent radicals selected from the group consisting of meta arylene, para arylene, naphthalene and radicals of the formula A--A and A--Z--A wherein A is selected from the group consisting of meta arylene, para arylene and naphthalene and Z is selected from the group consisting of meta arylene, para arylene, naphthalene, carbonyl, sulfone, sulfide, sulfonyl, sulfonate, sulfoxide, ether, methylene, isopropyl, oxygen, alkyl, --CH.dbd.CH-- and --C.tbd.C-- and R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen, an alkyl group having from 1 to about 4 carbon atoms and a halogen.

  含有磺酸酯键的新型双马来酰亚胺化合物是通过将芳香二磺酰卤化物与间位或对位羟基苯基马来酰亚胺反应制得的，其具有以下公式：##STR1##。同样，共双马来酰亚胺是通过将芳香二磺酰卤化物、芳香二羟基化合物以及间位或对位羟基苯基马来酰亚胺反应制得的，其具有结构公式：##STR2##。其中R和R'相同或不同，是二价基团，选自包括间位芳香族、对位芳香族、萘基以及公式A--A和A--Z--A的基团，其中A选自包括间位芳香族、对位芳香族和萘基的组，Z选自包括间位芳香族、对位芳香族、萘基、羰基、磺酰基、硫醚、硫酰基、磺酸酯、亚砜、醚、亚甲基、异丙基、氧、烷基、--CH.dbd.CH--和--C.tbd.C--的组，且R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4相同或不同，选自包括氢、具有大约1到4个碳原子的烷基组以及卤素的组。
• Synthesis of novel triazoles bearing 1,2,4-oxadiazole and phenylsulfonyl groups by 1,3-dipolar cycloaddition of some organic azides and their biological activities
  作者：Yaşar DÜRÜST、Hamza KARAKUŞ、Muhsine Zeynep YAVUZ、Ali Akçahan GEPDİREMEN

  DOI：10.3906/kim-1309-59

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloaddition of 5-azidomethyl-3-p-substituted phenyl-1,2,4-oxadiazoles to phenyl vinyl sulfone and bismaleimide gives rise straightforwardly to 1-((3-(p-substituted) phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl)-4-(phenylsul\-fonyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazoles and bisdihydropyrrolo[3,4-d][1,2,3]triazole-4,6(3aH,5H)-diones. The structures of the new cycloadducts were elucidated by means of IR, NMR (^1H, ^13}C, 2D), mass spectra, and physical characteristics (mp and R_f values). In addition, anticancer activities of the cycloadducts against MCF-7 cells were also investigated.

  5-叠氮甲基-3-对取代苯基-1,2,4-嗯二唑与苯基乙烯砜和双马来酰亚胺的1,3-偶极环加成反应，直接生成1-((3-(对取代)苯基-1,2,4-嗯二唑-5-基)甲基)-4-(苯磺酰基)-4,5-二氢-1H-1,2,3-三唑和双二氢吡咯并[3,4-d][1,2,3]三唑-4,6(3aH,5H)-二酮。通过红外、核磁共振(^1H、^13C、2D)、质谱和物理性质(熔点和R_f值)阐明了新环加合物的结构。此外，还研究了这些环加合物对MCF-7细胞的抗癌活性。
• Stereoisomeric effects in thermo-remendable polymer networks based on Diels-Alder crosslink reactions
  作者：Judit Canadell、Hartmut Fischer、Gijsbertus De With、Rolf A. T. M. van Benthem

  DOI：10.1002/pola.24134

  日期：——

  synthesis, the spectroscopic, and the thermal characterization of linear and crosslinked polymers as well as a number of corresponding model compounds, containing Diels–Alder adducts derived from furan and maleimide groups. The thermal reversibility (rDA, DA) of structurally varied model compounds, polymeric and network structures were studied by differential scanning calorimetry, where possible in combination

  这项研究描述了线性和交联聚合物以及许多相应的模型化合物的合成，光谱和热表征，其中包含衍生自呋喃和马来酰亚胺基团的Diels-Alder加合物。通过差示扫描量热法研究了结构变化的模型化合物，聚合物和网络结构的热可逆性（rDA，DA），并可能与1 H NMR光谱法结合使用。它成立的内切和外切DA立体显示显著不同的热反应：的RDA内DA加合物通常发生在20-40 K下部的温度比相应的外除某些芳族马来酰亚胺外，在任何情况下DA-加合物。尽管仅在某些情况下在有限的程度上观察到了原位异构化，但预计该作用不会影响DA交联网络的热可再生性，而DA交联网络取决于两个单独的立体异构体rDA步骤。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：3456–3467，2010

表征谱图