3-(4-氯苯基)-1-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 37620-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-1-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-p-tolylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4'-Chlorophenyl)-1-(4''-methylphenyl)-2-propen-1-one；3-(4-Chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 37620-37-4
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: WSEZVGWJTWBTQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310-311 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  407.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 反应 9.0h， 以82%的产率得到1-(4-氯苯基)-2-(4-甲苯基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated aerobic oxidative cleavage of α,β-unsaturated ketones to 1,2-diketones

  摘要：

  描述了一种铜介导的有氧氧化裂解α,β-不饱和酮合成1,2-二酮的方法，该方法使用醋酸钾作为催化剂，碘化钠作为促进剂，在醋酸中进行。该方案的优点是使用便宜且无毒的原材料，产率高且操作步骤简单。

  DOI：

  10.1039/c4ra05307a
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1-(4-甲基苯基)-1-丙酮 在 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 乙酰乙酸叔丁酯 、 copper diacetate 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-(4-氯苯基)-1-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Cu/TEMPO 催化脱氢 1,3-偶极环加成反应合成潜在抗糖尿病药物螺吲哚

  摘要：

  通过 Cu-TEMPO 催化烷基化酮脱氢，依次合成了一系列螺-[二氢吲哚-3,3'-吡咯嗪/吡咯烷]-2-酮，4、5 和 6，1随后是1,3-通过靛红， 2和L-脯氨酸/肌氨酸， 3的脱羧缩合，实现偶氮甲碱叶立德的偶极环加成，具有高区域选择性和产率。进行了详细的机理研究以确定反应中间体，结果表明该反应是通过脱氢环加成进行的。此外，合成衍生物的区域和立体化学通过二维核磁共振波谱研究得到了证实。通过分子对接、体外抗氧化和抗糖尿病活性进一步探索了合成的衍生物。

  DOI：

  10.1039/d0ra01553a

文献信息

• Co–N–C Catalyst for C–C Coupling Reactions: On the Catalytic Performance and Active Sites
  作者：Leilei Zhang、Aiqin Wang、Wentao Wang、Yanqiang Huang、Xiaoyan Liu、Shu Miao、Jingyue Liu、Tao Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.5b01223

  日期：2015.11.6

  simple substrates. However, they usually involve the employment of organic halides and suffer from toxic or environmental issues. We report an efficient and environmentally benign methodology—aerobic oxidative cross-coupling of primary and secondary alcohols—to directly produce α,β-unsaturated ketones that are key intermediates for synthesis of agrochemical, pharmaceutical, and other fine chemicals. A noble-metal-free

  C–C键形成反应在化学中对于从容易获得的简单底物构建复杂大分子非常重要。但是，它们通常涉及有机卤化物的使用，并且具有毒性或环境问题。我们报告了一种有效且对环境无害的方法-伯醇和仲醇的好氧氧化交叉偶联-直接生产α，β-不饱和酮，这是合成农业化学，制药和其他精细化学品的关键中间体。一种无贵金属的Co–N–C催化剂，是由钴-菲咯啉配合物在中孔碳载体上热解衍生而来的，可用于目标反应，并具有很高的催化活性（转换频率为3.8 s –1基于Co的单原子，超过了文献中的技术水平），良好的可回收性以及对各种基材的广泛适用性（28个示例）。有人建议在Co–N–C催化剂中的活性位是在石墨薄片内与N键合的Co单原子。
• A novel transition metal-free conjugate reduction of α,β-unsaturated ketones with tosylhydrazine as a hydrogen source
  作者：Xiaomeng Zhou、Xiaokang Li、Wei Zhang、Junmin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.063

  日期：2014.9

  A novel and efficient method has been developed for the chemoselective conjugate reduction of α,β-unsaturated ketones with tosylhydrazine as a hydrogen source to the corresponding saturated ketones in moderate to good yields. The present protocol does not require the use of transition metal, and is efficient being applicable to a wide range of substrates (25 examples).

  已开发出一种新颖有效的方法，以甲苯磺酰肼为氢源，将α，β-不饱和酮化学选择性共轭还原为相应的饱和酮，产率中等至良好。本协议不需要使用过渡金属，并且有效地适用于广泛的衬底（25个示例）。
• A Novel Series of 3,4-Disubstituted Dihydropyrazoles: Synthesis and Evaluation for MAO Enzyme Inhibition
  作者：Maria Cristina Cardia、Maria Luisa Sanna、Rita Meleddu、Simona Distinto、Matilde Yañez、Dolores Viña、Manuel Lamela、Elias Maccioni

  DOI：10.1002/jhet.1072

  日期：2013.2

  In this study, the authors have designed and synthesized a novel series of 3-acyl-4-aryl-4,5-dihydropyrazoles, with the aim to obtain new potential scaffolds for the inhibition of both isoforms of monoamine oxidase (MAO) enzyme. The synthetic pathway to these compounds includes as a key step the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of diazomethane with a chalcone. All the compounds were fully characterized

  在这项研究中，作者设计并合成了一系列新的3-酰基-4-芳基-4,5-二氢吡唑类化合物，目的是获得新的抑制单胺氧化酶（MAO）两种同工型的潜在支架。这些化合物的合成途径包括关键步骤：重氮甲烷与1,3-偶极甲烷的1,3-偶极环加成反应。查尔酮。所有化合物均通过光谱和分析数据充分表征，并显示出对MAO A的特异性抑制作用。
• Cellulosic CuI Nanoparticles as a Heterogeneous, Recyclable Catalyst for the Borylation of α,β-Unsaturated Acceptors in Aqueous Media
  作者：Lijie Zhou、Biao Han、Yaoyao Zhang、Bojie Li、Liansheng Wang、Jianying Wang、Xianbao Wang、Lei Zhu

  DOI：10.1007/s10562-021-03571-2

  日期：2021.11

  perform as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of useful organoboron compounds. Desired β-borylation products were all obtained in good to excellent yields under mild conditions. This catalyst could be recovered easily and still work effectively in six runs. Notably, asymmetric synthesis of organoboron compounds was accomplished by applying a chiral phosphine ligand. This newly developed

  摘要 我们已经证明，纤维素CuI纳米颗粒可以用作合成有用的有机硼化合物的有效多相催化剂。在温和的条件下，均以良好至优异的产率获得了所需的β-硼化产物。该催化剂可以轻松回收，并且在六次运行中仍然可以有效地发挥作用。值得注意的是，有机硼化合物的不对称合成是通过应用手性膦配体完成的。该新开发的方案为形成CB键提供了有效而可持续的途径，并在很大程度上扩展了纤维素的应用范围。 图形概要 有机硼化合物的不对称和有效合成是通过纤维素CuI纳米粒子与手性膦配体的结合完成的。这一新近报道的策略为构建C–B键提供了一种绿色且可持续的方法，并在很大程度上扩展了纤维素的应用范围。
• Square planar palladium(II) complexes of bipyridines: synthesis, characterization, and biological studies
  作者：Mohan N. Patel、Promise A. Dosi、Bhupesh S. Bhatt

  DOI：10.1080/00958972.2012.727207

  日期：2012.11.10

  2′-bipyridine, and 6-(4-chlorophenyl)-4-p-tolyl-2,2′-bipyridine), have been synthesized and characterized. Interaction of palladium complexes with DNA has been investigated by electronic absorption spectra, viscosity measurements and DNA melting temperature techniques. The metal complex-DNA interaction produced hypochromism and bathochromism, suggesting intercalative binding. Viscosity data support the

  一系列方形平面单核钯 (II) 配合物，[Pd(L n )(OMe)2]（其中 L n = 4-(4-氯苯基)-6-苯基-2,2'-联吡啶，4,6 -双(4-氯苯基)-2,2'-联吡啶、4-(4-溴苯基)-6-(4-氯苯基)-2,2'-联吡啶和6-(4-氯苯基)-4-p -tolyl-2,2'-bipyridine)，已被合成和表征。钯配合物与 DNA 的相互作用已通过电子吸收光谱、粘度测量和 DNA 熔解温度技术进行了研究。金属络合物-DNA 相互作用产生低色度和红度色，表明嵌入结合。粘度数据支持结合的插层模式。钯 (II) 复合物促进质粒 pUC19 DNA 从超螺旋形式切割为开环形式。还评估了复合物对五种病原菌的抗菌活性。抗菌测试结果表明，与配体和金属盐相比，所有化合物对革兰氏 (-ve) 和革兰 (+ve) 细菌物种均具有良好的抗菌活性。