3-(4-氯苯基)-1-(4-甲基苯基)吡咯-2,5-二酮 | 15093-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-1-(4-甲基苯基)吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: N-p-Tolyl-2-(4-chlor-phenyl)-maleinimid
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 15093-87-5
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: MWMAJOGHZCKELR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1-(4-甲基苯基)吡咯-2,5-二酮 在 氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-chloro-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-tolyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Substituted 2,3,7-Triazabicyclo[3.3.0]oct-2-enes and 1,2,7-Triazaspiro[4.4]non-1-enes with Halogens

  摘要：

  1-取代的 7-芳基-2,3,7-三氮杂双环[3.3.0]辛-2-烯-6,8-二酮的卤化会产生不同的产物，具体取决于 1 位 (R1) 上的取代基：当 R1 = Ar，6-氯-3-氮杂双环[3.1.0]己烷形成，而R1 = H或Me的化合物产生2-或4-氯-2,3,7-三氮杂双环[3.3.0]辛-2-烯-6,8-二酮，其热解导致形成相应的6-氯-3-氮杂双环[3.1.0]己烷。 7-芳基-1,2,7-三氮杂螺[4.4]壬-1-烯-6,8-二酮的氯化得到3-氯-1,2,7-三氮杂螺[4.4]壬-1-烯-6， 8-二酮，后者热解得到1-氯-5-氮杂螺[2.4]庚烷。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0124-z

文献信息

• (4+2) Dimerization of imides of arylmaleic acids in the presence of the 3,5-dimethyl-1H-pyrazole and 2,6-lutidine
  作者：Alexander V. Stepakov、Ekatherine A. Popova、Liubov V. Stepakova、Vitaly M. Boitsov、Galina L. Starova、Elena V. Grinenko

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.022

  日期：2010.7

  within 24 h to afford 1,2,3,3a,3b,4,5,6,6a,10b-decahydrobenzo[e]pyrrolo[3,4-g]isoindole-1,3,4,6-tetraones in good yields. It was established that during the heating of imides of arylmaleic acid in 2,6-lutidine at 100 °C the (4+2) dimerization products containing a lutidine fragment are obtained.

  在3,5-二甲基-1 H-吡唑存在下，在24小时内于氯苯中加热将芳基马来酸的酰亚胺进行（4 + 2）二聚，得到1,2,3,3a，3b，4,5,6， 6a，10b-十氢苯并[ e ]吡咯并[3,4- g ]异吲哚-1,3,4,6-四酮的收率很好。已确定在100℃下在2，6-二甲基吡啶中芳基马来酸的酰亚胺的加热过程中，获得了含有二甲基吡啶片段的（4 + 2）二聚产物。
• PHENYL SUBSTITUTED MALEIMIDES AS MEDICAMENTS FOR BLOCKING DEGENERATIVE TISSUE DAMAGES BY INHIBITING MPT
  申请人：Pellicci PierGiuseppe

  公开号：US20100099736A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention discloses the use of a compound of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 each independently represents: hydrogen; halo; hydroxy; (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted by hydroxy or (C 1 -C 4 ) alkoxy; (C 1 -C 6 ) haloalkyl; (C 1 -C 6 ) alkoxy; and (C 1 -C 6 ) haloalkoxy; for the preparation of a medicament for the prevention and/or treatment of diseases resulting from opening of the MPTP which are characterized by degenerative tissue damages, in particular, diabetes and diabetic complications, neurological diseases and stroke, heart infarction, inherited dystrophies and hepatitis, more particularly, diabetic vascular diseases, such as diabetic retinopathy, and neurodegenerative disorders, such as multiple sclerosis. Further objects are a group of selected individual compounds of formula (I) for use as medicaments and a further group of selected individual compounds of formula (I) as novel compounds.

  本发明揭示了使用公式（I）的化合物，其中R1、R2、R3和R4分别独立地表示：氢；卤素；羟基；（C1-C6）烷基，可选地被羟基或（C1-C4）烷氧基取代；（C1-C6）卤代烷基；（C1-C6）烷氧基；以及（C1-C6）卤代烷氧基；用于制备预防和/或治疗由MPTP开放引起的疾病的药物，这些疾病以组织退行性损伤为特征，特别是糖尿病和糖尿病并发症、神经系统疾病和中风、心脏梗塞、遗传性肌营养不良和肝炎，更具体地说，是糖尿病血管病，如糖尿病视网膜病变，以及神经退行性疾病，如多发性硬化症。进一步的目标是一组选择的公式（I）的单个化合物，用作药物，以及一组选择的公式（I）的单个化合物作为新化合物。
• ——
  作者：A. P. Molchanov、V. V. Diev、R. R. Kostikov

  DOI：10.1023/a:1015582104282

  日期：——

  Diphenyldiazomethane regioselectively adds to 2-R-substituted maleimides to yield 1-pyrazoline derivatives, 1-R-7-aryl-6,8-dioxo-4,4-Biphenyl-2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-2-enes that on heating liberate nitrogen to afford substituted 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes. To the N-arylsubstituted imides of itaconic acid the diphenyldiazomethane adds to furnish 5-aryl-4,6-dioxo-1,1-Biphenyl-5-azaspiro[2.4]heptanes.
• Molchanov; Stepakov; Kostikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 8, p. 1139 - 1143
  作者：Molchanov、Stepakov、Kostikov

  DOI：——

  日期：——
• US7915304B2
  申请人：——

  公开号：US7915304B2

  公开（公告）日：2011-03-29