3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynoic acid | 7342-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynoic acid
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenyl)propiolic acid；2-methoxyphenylpropynoic acid；(2-Methoxy-phenyl)-propiolsaeure
• CAS: 7342-00-9
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: QKSIYZHWPUPDHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  352.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 8.0h， 生成 (2-methoxy-phenyl)-propioloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  芳基丙酸的合成及酯化反应中HCl加成形成氯乙烯的研究

  摘要：

  检查了使用Negishi反应制备不同芳基丙酸的合成方案，并在随后的SOCl 2酯化反应中将HCl添加到这些酸的炔烃部分中。 炔烃-酯化-加成反应-氯乙烯-Negishi反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258399
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醚 在 水 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  芳基丙酸的合成及酯化反应中HCl加成形成氯乙烯的研究

  摘要：

  检查了使用Negishi反应制备不同芳基丙酸的合成方案，并在随后的SOCl 2酯化反应中将HCl添加到这些酸的炔烃部分中。 炔烃-酯化-加成反应-氯乙烯-Negishi反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258399

文献信息

• Palladium-catalyzed decarboxylative aminocarbonylation with alkynoic acid and tertiary amine for the synthesis of alkynyl amide
  作者：Muhammad Aliyu Idris、Myungjin Kim、Jeung Gon Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.030

  日期：2019.8

  We developed a method for the synthesis of alkynyl amides via the carbonylation of alkynoic acids and C-N activation of tertiary amines. The reaction of alkynoic acid and tertiary amine with carbon monoxide using a palladium catalyst in the presence of oxygen, KI, and K3PO4, gave the desired alkynyl amides in good yields.

  我们开发了一种通过炔酸的羰基化和叔胺的CN活化合成炔基酰胺的方法。在氧，KI和K 3 PO 4的存在下，使用钯催化剂使炔酸和叔胺与一氧化碳反应，以良好的收率得到所需的炔基酰胺。
• Visible Light‐Catalyzed Decarboxylative Alkynylation of Arenediazonium Salts with Alkynyl Carboxylic Acids: Direct Access to Aryl Alkynes by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Liangfeng Yang、Haifeng Li、Yijun Du、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1002/adsc.201900603

  日期：2019.11.5

  salts have been utilized as the aryl radical source to couple alkynyl carboxylic acids to feature the decarboxylative arylation. A wide range of substrates are amenable to this protocol with broad functional group tolerance, and diversely‐functionalized aryl alkynes could be synthesized under mild, neutral and transition metal‐free reaction conditions using visible light irradiation. Alongside synthetic

  开发了一种由光氧化还原催化介导的简便方法，用于直接构建芳基炔烃。现成的芳族重氮盐已被用作芳基自由基源，以偶联炔基羧酸以形成脱羧芳基化。各种各样的底物都适合该方案，具有宽泛的官能团耐受性，并且可以使用可见光在温和，中性和无过渡金属的反应条件下合成功能多样的芳基炔烃。除了与光催化和无过渡金属操作相关的合成可持续性外，该方法的另一个关键点是有机染料催化剂可作为激发态还原剂，从而建立了自由基加成和脱羧消除的淬灭循环。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of 1,3,4-Oxa­diazoles with Alkynoic Acids: A Simple Route for the Preparation of 2-Alkynylated 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Ch. Reddy、L. Reddy、P. Reddy

  DOI：10.1055/s-0036-1588115

  日期：——

  4-oxadiazole derivatives have been synthesized by the decarboxylative cross-coupling of alk-2-ynoic acids with 2-(het)aryl-1,3,4-oxadiazoles, employing palladium(II) chloride as the catalyst and silver(I) oxide as an oxidant with 1,3-bis(diphenylphosphanyl)propane as a ligand. Products were formed in high yields with no byproduct. For the first time 2-alk-1-ynyl-5-(het)aryl-1,3,4-oxadiazole derivatives have

  摘要 首次通过烷-2-炔酸与2-（杂）芳基的脱羧交叉偶联合成了2-alk-1-炔基-5-（杂）芳基-1,3,4-恶二唑衍生物-1,3,4-恶二唑，采用氯化钯（II）作为催化剂，氧化银（I）作为氧化剂，以1,3-双（二苯基膦基）丙烷为配体。产物以高收率形成，没有副产物。 首次通过烷-2-炔酸与2-（杂）芳基的脱羧交叉偶联合成了2-alk-1-炔基-5-（杂）芳基-1,3,4-恶二唑衍生物-1,3,4-恶二唑，采用氯化钯（II）作为催化剂，氧化银（I）作为氧化剂，以1,3-双（二苯基膦基）丙烷为配体。产物以高收率形成，没有副产物。
• Oxidant- and additive-free simple synthesis of 1,1,2-triiodostyrenes by one-pot decaroboxylative iodination of propiolic acids
  作者：Subhankar Ghosh、Rajat Ghosh、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152378

  日期：2020.10

  A metal- and oxidant-free facile synthesis of a range of 1,1,2-triiodostryrene derivatives has been developed which utilizes a simple decarboxylative triiodination of propiolic acids using molecular iodine and sodium acetate in a one-pot manner. Electron-withdrawing or donating substituents in the aryl rings display marginal influence on the course of the reaction. Mechanistic investigation reveals

  已经开发了一系列无金属和无氧化剂的1,1,2-三碘代苯乙烯衍生物，该合成方法利用分子碘和乙酸钠以一锅法利用丙酸的简单脱羧三碘化。芳基环中的吸电子或给电子取代基对反应过程显示出很小的影响。机理研究表明，反应是通过单碘炔烃衍生物进行的，该衍生物随后加入碘分子以提供标题化合物。另一方面，在相同条件下，β，β-二芳基丙烯酸仅经历脱羧单碘化以提供1，1-二芳基-2-碘代烯烃，其不进行进一步的碘化。还检查了后者反应的范围。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cycloaddition of Propiolic Acids, Azides, and Arylboronic Acids: Construction of Fully Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Xiang-Xiang Wang、Yangchun Xin、Yi Li、Wen-Jin Xia、Bin Zhou、Rui-Rong Ye、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03285

  日期：2020.3.6

  A copper-catalyzed decarboxylative cycloaddition of propiolic acids, azides, and arylboronic acids is described. The present reaction provides an efficient and convenient method for the synthesis of various fully substituted 1,2,3-triazoles from readily available starting materials. A possible mechanism is proposed.

  描述了丙酸，叠氮化物和芳基硼​​酸的铜催化的脱羧环加成。本反应为从容易获得的起始原料合成各种完全取代的1,2,3-三唑提供了一种有效而方便的方法。提出了一种可能的机制。