Ethyl 2-[3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynoyl-methylamino]acetate | 849149-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynoyl-methylamino]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynoyl-methylamino]acetate
• CAS: 849149-97-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: LAEVWERBEXQHQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynoyl-methylamino]acetate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 3-(2-Methoxy-phenyl)-1-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代的顺式-吡咯烷酮类作为II型17β-羟基类固醇脱氢酶的抑制剂。第3部分。确定主要候选人。

  摘要：

  研究了一系列4,5-二取代的顺式-吡咯烷酮作为17β-HSDII抑制剂，用于治疗骨质疏松症。给出了几种化合物的生化数据。选择化合物42作为主要候选化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.041
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynoic acid 、 肌氨酸乙酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 Ethyl 2-[3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynoyl-methylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代的顺式-吡咯烷酮类作为II型17β-羟基类固醇脱氢酶的抑制剂。第3部分。确定主要候选人。

  摘要：

  研究了一系列4,5-二取代的顺式-吡咯烷酮作为17β-HSDII抑制剂，用于治疗骨质疏松症。给出了几种化合物的生化数据。选择化合物42作为主要候选化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.041

文献信息

• 4,5-Disubstituted cis-pyrrolidinones as inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase II. Part 1: Synthetic approach
  作者：James H. Cook、Jeremy Barzya、Catherine Brennan、Derek Lowe、Yamin Wang、Anikó Redman、William J. Scott、Jill E. Wood

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.003

  日期：2005.2

  17beta-Hydroxysteroid dehydrogenase II (17beta-HSD II) antagonists may provide an important way into preventing the onset of osteoporosis. The discovery of 4,5-disubstituted eis-pyrrolidinones as 17beta-HSD II inhibitors led to the development of an efficient intramolecular Michael addition, followed by catalytic hydrogenation to obtain the desired cis configuration. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.