2-(三甲基甲硅烷基乙炔基)苯甲醚 | 40230-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(三甲基甲硅烷基乙炔基)苯甲醚
• 中文别名: 2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔]苯甲醚；2-甲氧基-1-(三甲基甲硅烷基乙炔)苯；2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯甲醚
• 英文名称: [(2-methoxyphenyl)ethynyl]trimethylsilane
• 英文别名: 2-(trimethylsilylethynyl)anisole；((2-Methoxyphenyl)ethynyl)triMethylsilane；2-(2-methoxyphenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 40230-91-9
• 化学式: C₁₂H₁₆OSi
• mdl: MFCD04039988
• 分子量: 204.344
• InChiKey: HNAJPTRCGNBCPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247-249 °C(lit.)
• 密度：
  0.958 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S23,S24/25

SDS

1.1 产品标识符
: 2-[(Trimethylsilyl)ethynyl]anisole
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
2-Methoxy-1-(trimethylsilylethynyl)benzene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Methoxy-1-(trimethylsilylethynyl)benzene
别名
: C12H16OSi
分子式
: 204.34 g/mol
分子量
成分 浓度
2-(Trimethylsilylethynyl)anisole
-
化学文摘编号(CAS No.) 40230-91-9

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 二氧化硅
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
247 - 249 °C - lit.
g) 闪点
> 110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.958 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基甲硅烷基乙炔基)苯甲醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2-乙炔基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Dicarba-closo-dodecaboranes作为药效基团。维甲酸拮抗剂和潜在的激动剂。

  摘要：

  描述了类维生素A的第一个二氨基-异十二烷基硼烷（碳硼烷）衍生物的合成和生物学评估。根据对人早幼粒细胞白血病HL-60细胞的分化诱导能力，检查了它们的类维生素A活性。视黄醛活性高（视黄酸受体（RAR）的激动剂或拮抗剂）需要羧酸部分和位于分子上适当位置的疏水基团。被4-碳烷基取代的化合物（7、11）具有拮抗活性，但没有甚至在强效增效剂HX630存在下也具有激动作用；另一方面，被3-碳烷基取代的化合物（8、12）显示出潜在的激动作用，但没有拮抗作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.398
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醚 以98%的产率得到2-(三甲基甲硅烷基乙炔基)苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Substituted indoles and their use as integrin antagonists

  摘要：

  本发明涉及新型取代吲哚化合物，其为αV（αv）整合素的拮抗剂，例如αvβ3和αvβ5整合素，其药学上可接受的盐以及其药物组合物。这些化合物可用于治疗由αvβ3和αvβ5整合素介导的病理性状况，包括肿瘤生长、转移、再狭窄、骨质疏松、炎症、黄斑变性、糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎等病症。这些化合物具有以下一般式： 1 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、D、X、W、a、m、n、i、j、k和v在此处定义。

  公开号：

  US20020169200A1

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective α-Alkenylation of <i>N</i>-Sulfonyl Amines: Modular Access to Chiral α-Branched Amines
  作者：Lun Li、Yu-Cheng Liu、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c00622

  日期：2021.3.24

  α-branched amines are common structural motifs in functional materials, pharmaceuticals, and chiral catalysts. Therefore, developing efficient methods for preparing compounds with these privileged scaffolds is an important endeavor in synthetic chemistry. Herein, we describe an atom-economical, modular method for a nickel-catalyzed enantioselective α-alkenylation of readily available linear N-sulfonyl amines

  手性α-支化胺是功能材料、药物和手性催化剂中常见的结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在这里，我们描述了一种原子经济的模块化方法，用于镍催化的线性N 的对映选择性 α-烯基化-磺胺与炔烃可提供多种烯丙基胺，无需外源性氧化剂、还原剂或活化剂。该方法为构建手性α-支化胺以及α-氨基酰胺和β-氨基醇等衍生物提供了一个平台，这些衍生物可以方便地从新引入的烯烃中获得。鉴于该方法的通用性、多功能性和高原子经济性，我们预计它将具有广泛的合成效用。
• Block modification of rod-shaped π conjugated carbon frameworks with donor and acceptor groups toward highly fluorescent molecules: synthesis and emission characteristics
  作者：Takanori Ochi、Yoshihiro Yamaguchi、Tateaki Wakamiya、Yoshio Matsubara、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1039/b717832h

  日期：——

  To create organic molecules that are highly fluorescent at a longer wavelength region, we investigated the synthesis (using Pd-catalyzed cross-coupling) and photophysical properties (Φf, λem, τ, λabs, and ε) of the following π conjugated molecular rods consisting of p-phenyleneethynylene units modified by donor (OMe) and/or acceptor (CN) groups: (1) side-donor modification systems (SD systems), (2) side-acceptor modification systems (SA systems), and (3) systems consisting of a donor block and an acceptor block (BL systems). As a consequence, very high Φf values (>0.95) were obtained for BL systems. Bathochromic shifts of λem for the same π conjugation length were largest for BL systems. Thus we succeeded in creating highly efficient light emitters at a longer wavelength region by block modification (e.g., Φf = 0.97, λem = 464 nm for BL-9). Considerably intense solid emission (Φf ∼ 0.5) at a longer wavelength region (500–560 nm) was also found for BL systems. It has been found that BL-6 and BL-8 exhibit interesting two photon absorption characteristics.

  为了创造在较长波长区域高度荧光的有机分子，我们研究了以下由供体（OMe）和/或受体（CN）修饰的对亚苯基乙炔单元组成的π共轭分子杆的合成（使用钯催化交叉耦合）和光物理性质（Φf，λem，τ，λabs，和ε）：（1）侧供体修饰系统（SD系统），（2）侧受体修饰系统（SA系统），以及（3）由供体块和受体块组成的系统（BL系统）。因此，我们得到了非常高的Φf值（>0.95）用于BL系统。对于相同的π共轭长度，BL系统的λem的向红移位最大。因此，通过块修饰（例如，对于BL-9，Φf = 0.97，λem = 464 nm），我们成功地创造出了在较长波长区域高效发光体。我们还发现在较长波长区域（500–560 nm），BL系统表现出相当强烈的固态发射（Φf ≈ 0.5）。研究发现，BL-6和BL-8具有有趣的双光子吸收特性。
• Carboxylation of alkynylsilanes with carbon dioxide mediated by cesium fluoride in DMSO
  作者：Misato Yonemoto-Kobayashi、Kiyofumi Inamoto、Yoshiyuki Tanaka、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/c3ob40760h

  日期：——

  The facile syntheses of a variety functionalized propiolic acids were achieved by carboxylation of alkynylsilanes with carbon dioxide mediated by cesium fluoride under ambient conditions.

  通过环境条件下的铯氟化物介导，成功实现了烷炔基硅烷与二氧化碳的羧基化反应，便捷合成了一系列官能化的丙炔酸。
• Aqueous Ammonia as a New Activator for Sonogashira Coupling
  作者：Mohamed S. Mohamed Ahmed、Akitoshi Sekiguchi、Kentaro Masui、Atsunori Mori

  DOI：10.1246/bcsj.78.160

  日期：2005.1

  Sonogashira coupling, which is a coupling reaction of terminal alkynes with organic halides, takes place with dilute aqueous ammonia as an activator. The reaction of several terminal alkynes and aryl iodides in the presence of small excess of aqueous ammonia at room temperature furnishes the cross-coupling product in good-to-excellent yields. A water-soluble amine with a high boiling point is alternatively employed for reactions at higher temperatures. A related coupling reaction in the presence of carbon monoxide also proceeded at room temperature and under ambient pressure to afford α,β-alkynyl ketones efficiently.

  Sonogashira偶联反应，是一种端炔与有机卤化物的偶联反应，在稀释的氨水溶液中作为活化剂的情况下进行。在室温下，少量过量的氨水存在时，几种端炔与芳基碘的反应能以良好的至极佳的产率得到交叉偶联产物。另一种选择是在较高温度下的反应中使用高沸点的水溶性胺。类似的在二氧化碳存在下的偶联反应也能在室温和常压下高效地进行，生成α,β-炔基酮。
• Iodocyclisation of Electronically Resistant Alkynes: Synthesis of 2-Carboxy (and sulfoxy)-3-iodobenzo[b]thiophenes
  作者：Shuqi Chen、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1071/ch20218

  日期：——

  cyclisation, thus favouring competing addition reactions. Using our previously determined reaction conditions for the 5-endo-dig iodocyclisations of electronically resistant alkynes, we have achieved efficient synthetic access to 2-carboxy (and sulfoxy)-3-iodobenzo[b]thiophenes. The corresponding benzo[b]furans and indoles were not accessible under these conditions. This difference may arise due to the availability

  带有拴系亲核试剂的炔烃的碘环化是构建和多样化杂环的高效方法。该方法的主要局限性是炔类化合物的5 -endo-dig碘环化，它对亲电环化有不利的电子偏倚。这些趋向于将碘鎓原子的亲电子攻击指向错误的碳以进行环化，因此有利于竞争性加成反应。使用我们先前确定的用于电子耐性炔烃的5-内切式碘环化的反应条件，我们已经成功合成了2-羧基（和亚砜氧基）-3-碘代苯并[ b ]噻吩的合成途径。相应的苯并[ b在这些条件下无法获得呋喃和吲哚。这种差异可能是由于在碘代苯并[ b ]噻吩的情况下可利用自由基机理而引起的。碘环化产物的2-羧基官能度可进一步用于迭代炔烃偶联碘环化反应中，其中羧基或亚胺（席夫碱）参与第二次碘环化以生成内酯或吡啶环。