1-甲氧基-2-(3,3,3-三氟丙-1-炔基)苯 | 130654-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-甲氧基-2-(3,3,3-三氟丙-1-炔基)苯
• 英文名称: 1-methoxy-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)benzene
• CAS: 130654-80-7
• 化学式: C₁₀H₇F₃O
• 分子量: 200.16
• InChiKey: UWQMLMGTPHLGSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-2-(3,3,3-三氟丙-1-炔基)苯 在 mercury(II) sulfate 硫酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到3,3,3-trifluoro-1-(2-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-或1-烯基-2-(全氟烷基)乙炔的制备

  摘要：

  1-芳基-或1-烯基-2-(全氟烷基)乙炔通过芳基或烯基碘化物与(全氟炔基)锌化合物在Pd催化剂存在下由相应的(全氟烷基)乙炔制备的偶联反应以高产率制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2124
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 1-甲氧基-2-(3,3,3-三氟丙-1-炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Gold-Catalyzed Hydration of CF₃- and SF₅-alkynes

  摘要：

  The regioselective gold-catalyzed hydration of CF3- and SF5-alkynes is described. The corresponding trifluoromethylated and pentasulfanylated ketones are obtained in up to 91% yield as single regioisomers showcasing the use of CF3 and SF5 as highly efficient directing groups in this reaction. Notably, this transformation represents the first use of CF3- and SF5-alkynes in gold catalysis.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01379

文献信息

• Cu(I)/Ag(I)-mediated decarboxylative trifluoromethylation of arylpropiolic acids with Me 3 SiCF 3 at room temperature
  作者：Lingling Yang、Linlin Jiang、Yaming Li、Xinmei Fu、Rong Zhang、Kun Jin、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.012

  日期：2016.7

  A novel Cu(I)/Ag(I)-mediated decarboxylative trifluoromethylation of arylpropiolic acids with Me3SiCF3 has been developed for the construction of Csp-CF3 bond under mild conditions. This method proceeds smoothly at room temperature and shows a widely functional compatibility, providing a series of corresponding trifluoromethylated acetylenyl-containing aromatics in good yields.

  已经开发了一种新型的Cu（I）/ Ag（I）介导的Me 3 SiCF 3芳基丙酸脱羧三氟甲基化反应，用于在温和条件下构建Csp-CF 3键。该方法在室温下平稳进行并显示出广泛的功能相容性，以高收率提供了一系列相应的含三氟甲基化乙炔基的芳族化合物。
• Highly regio- and stereo-selective carbometallation reaction of fluorine-containing internal acetylenes with organocopper reagents
  作者：Tsutomu Konno、Takeshi Daitoh、Atsushi Noiri、Jungha Chae、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.022

  日期：2005.9

  The carbometallation reactions of fluoroalkylated internal alkynes with various organocopper reagents derived from organolithium, Grignard, and organozinc reagents were examined. All carbocupration reactions proceeded smoothly in a highly regio- and stereo-selective manner to give the corresponding vinylcopper intermediates. The intermediates reacted with H+ smoothly, leading to the trisubstituted

  考察了氟代烷基化内部炔烃与衍生自有机锂，格利雅（Grignard）和有机锌试剂的各种有机铜试剂的碳金属化反应。所有的碳吸收反应均以高度区域选择性和立体选择性的方式顺利进行，得到相应的乙烯基铜中间体。中间体与H +反应平稳地生成三取代烯烃，产率高至优异，而它们仅与严格限定的碳亲电试剂（如烯丙基，巴豆基，甲基烯丙基溴等）反应，这可能是由于吸电子氟代烷基的低反应性所致。用碘处理乙烯基铜导致相应的乙烯基碘的高收率，已成功用于铃木-宫浦和Sonogashira的交叉偶联反应。此外，碳键合和铃木-宫浦交叉偶联反应这两个关键反应实现了抗雌激素药泛美芬的第一个高度立体选择性的全合成。
• Practical Methods for the Synthesis of Trifluoromethylated Alkynes: Oxidative Trifluoromethylation of Copper Acetylides and Alkynes
  作者：Cédric Tresse、Céline Guissart、Stéphane Schweizer、Yassine Bouhoute、Anne-Caroline Chany、Mary-Lorène Goddard、Nicolas Blanchard、Gwilherm Evano

  DOI：10.1002/adsc.201400057

  日期：2014.6.16

  Two practical and complementary methods are reported for the synthesis of trifluoromethylated alkynes. The first one, a mix‐and‐stir process, is based on the oxidative trifluoromethylation of readily available and bench‐stable copper acetylides while the second one, which displays a broad substrate scope and has several advantages over existing procedures, is based on the oxidative copper‐catalyzed

  报道了两种实用和互补的方法用于合成三氟甲基化炔烃。第一种是混合搅拌法，基于易得的和板凳稳定的乙炔铜的氧化三氟甲基化，而第二种基于较广泛的底物范围，并且与现有方法相比具有多个优点，其基础是末端炔烃的氧化铜催化直接三氟甲基化。两种反应均提供了用户友好的三氟甲基化乙炔的合成方法，该方法可轻松地从容易获得的起始原料中获得。
• Stereodivergent Hydrosilylation, Hydrostannylation, and Hydrogermylation of α-Trifluoromethylated Alkynes and Their Synthetic Applications
  作者：Cédric Tresse、Stéphane Schweizer、Philippe Bisseret、Jacques Lalevée、Gwilherm Evano、Nicolas Blanchard

  DOI：10.1055/s-0035-1561487

  日期：2016.10

  broad functional group tolerance. Applications of the (Z)- and (E)-α-CF3-vinylgermanes in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl halides having diverse electronic requirements were also investigated. The corresponding (Z)- and (E)-α-CF3-styrenes were obtained as single isomers, thus demonstrating the utility of these versatile synthons for the synthesis of stereodefined trifluoromethylated

  致敬杰出科学家兼艺术家让·弗朗索瓦·诺曼（Jean-FrançoisNormant） 抽象的 研究了芳基和烷基取代的三氟甲基化炔烃与三乙基硅烷，三丁基锡烷和三苯基锗烷的立体选择性加氢金属化反应。（ê）-α-CF 3 -Vinylsilanes，进行钯催化的条件下，而对应的（下获得-stannanes，和-germanes Ž）-α-CF 3个进行自由基条件下获得-vinylgermanes。这些反应以良好的收率进行，并且具有宽泛的官能团耐受性。（的应用ž） -和（ē）-α-CF 3-乙烯基锗烷在钯催化的具有不同电子要求的芳基卤化物的交叉偶联反应中也得到了研究。相应的（Ž） -和（Ë）-α-CF 3个-styrenes得到作为单一异构体，因此证明这些多功能合成子为stereodefined三氟甲基化烯烃的合成的效用。 研究了芳基和烷基取代的三氟甲基化炔烃与三乙基硅烷，三丁基锡烷和三苯基锗烷的
• Iron-Catalyzed Intermolecular Hydrothiolation of Internal Alkynes with Thiosalicylic Acids, and Sequential Intramolecular Cyclization Reaction
  作者：Taro Sonehara、Shogo Murakami、Sae Yamazaki、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01953

  日期：2017.8.18

  We demonstrate the iron-catalyzed intermolecular coupling of internal alkynes and thiosalicylic acid derivatives. The reaction was effectively catalyzed by the Fe(acac)2/1,10-phenanthroline catalyst in toluene/HFIP (hexafluoroisopropyl alcohol) as the reaction solvent and afforded several types of 1,3-oxathiine derivatives in moderate to high yields through the intermolecular hydrothiolation and sequential

  我们证明了内部炔烃和硫代水杨酸衍生物的铁催化的分子间偶联。Fe（acac）2 / 1,10-菲咯啉催化剂在甲苯/ HFIP（六氟异丙醇）中作为反应溶剂有效地催化了该反应，并通过分子间反应以中等至高收率提供了几种类型的1,3-氧代嘧啶衍生物氢硫基化和顺序分子内环化。