(S)-2-Benzyloxymethyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester | 389092-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxymethyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-4-oxo-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 389092-25-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: OWIDMOBRBKAHAH-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  504.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxymethyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 四氧化锇 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  对映体2,3-二氢-4-吡啶酮类化合物的合成中间体：1-脱氧野oji霉素的不对称合成

  摘要：

  据报道由手性助剂介导的1-deoxynojirimycin（2）的不对称合成。通过乙酰氧基化，水解和立体选择性还原，在三个步骤中将二氢吡啶酮4转化为二醇11。进行11的二羟基化，然后进行催化还原，得到2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01432-0
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 4-methoxy-3-tri(propan-2-yl)silylpyridin-1-ium-1-carboxylate;chloride 在 正丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 生成 (S)-2-Benzyloxymethyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体2,3-二氢-4-吡啶酮类化合物的合成中间体：1-脱氧野oji霉素的不对称合成

  摘要：

  据报道由手性助剂介导的1-deoxynojirimycin（2）的不对称合成。通过乙酰氧基化，水解和立体选择性还原，在三个步骤中将二氢吡啶酮4转化为二醇11。进行11的二羟基化，然后进行催化还原，得到2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01432-0