(2S)-2-(benzyloxymethyl)-2,3-dihydro-4-pyridone | 372109-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(benzyloxymethyl)-2,3-dihydro-4-pyridone
• 英文别名: (2S)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
• CAS: 372109-61-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: RKPFENDIBIHFRV-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  107.8-108.3 °C
• 沸点：
  357.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(benzyloxymethyl)-2,3-dihydro-4-pyridone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2R,3R)-3-acetoxy-2-(benzyloxymethyl)-1-(phenoxycarbonyl)-2,3-dihydro-4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (+)-Deoxoprosopinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015834u
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-(三异丙基甲硅烷基)嘧啶 在 sodium methylate 作用下， 生成 (2S)-2-(benzyloxymethyl)-2,3-dihydro-4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  对映体2,3-二氢-4-吡啶酮类化合物的合成中间体：1-脱氧野oji霉素的不对称合成

  摘要：

  据报道由手性助剂介导的1-deoxynojirimycin（2）的不对称合成。通过乙酰氧基化，水解和立体选择性还原，在三个步骤中将二氢吡啶酮4转化为二醇11。进行11的二羟基化，然后进行催化还原，得到2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01432-0

文献信息

• Enantiopure 2,3-dihydro-4-pyridones as synthetic intermediates: asymmetric synthesis of 1-deoxynojirimycin
  作者：Daniel L Comins、Alan B Fulp

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01432-0

  日期：2001.9

  An asymmetric synthesis of 1-deoxynojirimycin (2) mediated by a chiral auxiliary is reported. The dihydropyridone 4 was converted to diol 11 in three steps by acetoxylation, hydrolysis, and stereoselective reduction. Dihydroxylation of 11 followed by catalytic reduction afforded 2.

  据报道由手性助剂介导的1-deoxynojirimycin（2）的不对称合成。通过乙酰氧基化，水解和立体选择性还原，在三个步骤中将二氢吡啶酮4转化为二醇11。进行11的二羟基化，然后进行催化还原，得到2。
• Asymmetric Synthesis of (+)-Deoxoprosopinine
  作者：Daniel L. Comins、Matthew J. Sandelier、Teresa Abad Grillo

  DOI：10.1021/jo015834u

  日期：2001.10.1