(2R,3R,4R)-2-Benzyloxymethyl-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester | 389092-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2-Benzyloxymethyl-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 389092-28-8
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: AFUAEHZGHYEBHU-VAMGGRTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-Benzyloxymethyl-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 四氧化锇 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  对映体2,3-二氢-4-吡啶酮类化合物的合成中间体：1-脱氧野oji霉素的不对称合成

  摘要：

  据报道由手性助剂介导的1-deoxynojirimycin（2）的不对称合成。通过乙酰氧基化，水解和立体选择性还原，在三个步骤中将二氢吡啶酮4转化为二醇11。进行11的二羟基化，然后进行催化还原，得到2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01432-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-Benzyloxymethyl-3-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到(2R,3R,4R)-2-Benzyloxymethyl-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体2,3-二氢-4-吡啶酮类化合物的合成中间体：1-脱氧野oji霉素的不对称合成

  摘要：

  据报道由手性助剂介导的1-deoxynojirimycin（2）的不对称合成。通过乙酰氧基化，水解和立体选择性还原，在三个步骤中将二氢吡啶酮4转化为二醇11。进行11的二羟基化，然后进行催化还原，得到2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01432-0

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2,3-Unsaturated-aza-<i>O</i>-glycosides via New Diastereoisomeric <i>N</i>-Cbz-imino Glycal-Derived Allyl Epoxides
  作者：Valeria Di Bussolo、Annalisa Fiasella、Maria Rosaria Romano、Lucilla Favero、Mauro Pineschi、Paolo Crotti

  DOI：10.1021/ol701836a

  日期：2007.10.1

  [GRAPHICS]Diastereoisomeric D,L-N-Cbz-imino glycal-derived allyl epoxides 5 and 6 have been synthesized, and their addition reactions with alcohols examined. The reactions lead to the corresponding 2,3-unsaturated-aza-O-glycosides through a new, completely regioselective 1,4-addition process which proceeds with complete substrate-dependent stereoselectivity.
• Enantiopure 2,3-dihydro-4-pyridones as synthetic intermediates: asymmetric synthesis of 1-deoxynojirimycin
  作者：Daniel L Comins、Alan B Fulp

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01432-0

  日期：2001.9

  An asymmetric synthesis of 1-deoxynojirimycin (2) mediated by a chiral auxiliary is reported. The dihydropyridone 4 was converted to diol 11 in three steps by acetoxylation, hydrolysis, and stereoselective reduction. Dihydroxylation of 11 followed by catalytic reduction afforded 2.

  据报道由手性助剂介导的1-deoxynojirimycin（2）的不对称合成。通过乙酰氧基化，水解和立体选择性还原，在三个步骤中将二氢吡啶酮4转化为二醇11。进行11的二羟基化，然后进行催化还原，得到2。