O-Benzoyllamivudine | 143957-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: O-Benzoyllamivudine
• 英文别名: [(2R,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-1,3-oxathiolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 143957-12-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 333.368
• InChiKey: SWOOIHFMFZUHOC-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Benzoyllamivudine 在 Amberlite IRA₄₀₀(OH) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 拉米夫定
  参考文献：
  名称：

  Expeditious preparation of (−)-2′-deoxy-3′-thiacytidine (3TC)

  摘要：

  The title compound has been prepared in enantiomerically pure form in four steps from (+)-thiolactic acid.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61330-8
• 作为产物：
  描述：

  4-benzoyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 盐酸 、 sodium periodate 、 三甲基氯硅烷 、 丁二酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 O-Benzoyllamivudine
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF CIS(-)-LAMIVUDINE

  摘要：

  一种改进的拉米夫定制造工艺。该工艺包括：(a) 通过形成结晶盐将拉米夫定的混合物（公式IX的中间体）分离为公式（XII）的顺式（±）拉米夫定，并通过分级结晶从有机溶剂中分离产物；(b) 通过形成公式XIV的S-Binol加合物将顺式（±）拉米夫定分离为顺式（−）异构体。

  公开号：

  US20110257396A1

文献信息

• 1,3-oxathiolane nucleoside analogues
  申请人：BioChem Pharma Inc.

  公开号：US20030004175A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  (−)-4-amino-1-(2-hydroxymethyl-1,3-oxathiolan-5-yl)-(1H)-pyrimidin-2-one, its pharmaceutically acceptable derivatives, pharmaceutical formulation thereof, methods for its preparation and its uses as an antiviral agent are described

  描述了(-)-4-氨基-1-(2-羟甲基-1,3-噁唑烷-5-基)-(1H)-嘧啶-2-酮及其药学上可接受的衍生物、药物制剂、其制备方法以及作为抗病毒剂的用途。
• [EN] 1,3-OXATHIOLANE NUCLEOSIDE ANALOGUES
  申请人：IAF BIOCHEM INTERNATIONAL INC.

  公开号：WO1991017159A1

  公开（公告）日：1991-11-14

  (EN) (-)-4-Amino-1-(2-hydroxymethyl-1,3-oxathiolan-5-yl)-(1H)-pyrimidin-2-one, its pharmaceutically acceptable derivatives, pharmaceutical formulations thereof, methods for its preparation and its use as an antiviral agent are described.(FR) L'invention décrit: (-)-4-amino-1-(2-hydroxyméthyle-1,3-oxathiolane-5-yl)-(1H)-pyrimidine-2-one, ses dérivés acceptables sur le plan pharmaceutique, ses formulations pharmaceutiques, procédés de préparation et son utilisation comme agent antiviral.

  (-)-4-氨基-1-(2-羟甲基-1,3-噁嗪-5-基)-(1H)-嘧啶-2-酮及其药学上可接受的衍生物、制药配方、其制备方法和用作抗病毒剂的用途被描述。
• Antiviral combinations
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US05627186A1

  公开（公告）日：1997-05-06

  Combinations comprising a compound of formula (1) ##STR1## or a pharmaceutically acceptable derivative thereof and an inhibitor of HIV replication, pharmaceutical formulations thereof and their use in the treatment of HIV infections.

  该发明涉及一种由化合物（1）##STR1## 或其药学上可接受的衍生物与HIV复制抑制剂组合而成的组合物，其制药配方以及在治疗HIV感染中的应用。
• 1,3 Oxathiolane nucleoside analogues
  申请人：BIOCHEM PHARMA INC

  公开号：EP1062950A2

  公开（公告）日：2000-12-27

  (-)-4-Amino-1-(2-hydroxymethyl-1,3-oxathiolan-5-yl)-(1H)-pyrimidin-2-one, its pharmaceutically acceptable derivatives, pharmaceutical formulations thereof, methods for its preparation and its use as an antiviral agent are described.

  描述了(-)-4-氨基-1-(2-羟甲基-1,3-氧硫杂环戊-5-基)-(1H)-嘧啶-2-酮、其药学上可接受的衍生物、其药物制剂、其制备方法及其作为抗病毒剂的用途。
• [EN] CRYSTALLINE OXATHIOLANE DERIVATIVES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1992021676A1

  公开（公告）日：1992-12-10

  (EN) (-)$i(cis)-4-Amino-1-(2-hydroxymethyl-1,3-oxathiolan-5-yl)-(IH)-pyrimidine-2-one in crystalline form, in particular as needle-shaped or bipyramidyl crystals, pharmaceutical formulations thereof, methods for their preparation and their use in medicine.(FR) On décrit une (-)$i(cis)-4-amino-1-(2-hydroxyméthyl-1,3-oxathiolan-5-yl)-(IH)-pyrimidine-2-one sous forme cristalline, en particulier sous forme de cristaux aiguilles ou bien de cristaux bipyramidaux, les compositions pharmaceutiques contenant celle-ci, les procédés de préparation desdites compositions et leur utilisation en médecine.

  (-)-顺式-4-氨基-1-（2-羟甲基-1,3-oxathiolan-5-yl）-(IH)-嘌呤-2-酮在晶体形态中，特别是以针状晶体或双棱锥晶体的形式存在，-focus 形成的药剂配方，以及它们在医学中的应用。