(S)-2-methyl-4-methylidene-3-(2-propenyl)-cyclopent-2-ene-1-ol | 77455-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-methyl-4-methylidene-3-(2-propenyl)-cyclopent-2-ene-1-ol
• 英文别名: 1S-hydroxy-2-methyl-3-allyl-4-methylene-cyclopent-2-ene；(1S)-hydroxy-2-methyl-3-allyl-4-methylene-cyclopent-2-ene；(1S)-2-methyl-4-methylidene-3-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 77455-74-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: HTHWNDHJAXDKSD-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  230.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-4-methylidene-3-(2-propenyl)-cyclopent-2-ene-1-ol 、 (1R-反式)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷甲酰氯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 (1S) 2-methyl-3-allyl-4-methylene-cyclopent-2-ene-1-yl 2,2-dimethyl-3S-(2,2-dichloroethenyl)-cyclopropane-1R-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel allethrolone derivatives

  摘要：

  化学式为##STR1##的新型醇类化合物，其中R.sub.1和R.sub.2分别选自羰酰基和R.sub.1 '和R.sub.2 '，R.sub.1 '和R.sub.2 '分别选自氢、卤素、1至6个碳原子的烷基、6至10个碳原子的芳基、7至13个碳原子的芳基烷基、2至5个碳原子的烷氧羰基和--CN，R.sub.3和R.sub.3 '分别选自氢、1至3个碳原子的烷基和2至3个碳原子的烯基，以S形式、R形式或它们的消旋混合物，其与环丙烷羧酸酯具有较高杀虫活性，并提供其制备方法。

  公开号：

  US04304733A1
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯基-3-甲基-4-羟基-2-环戊烯-1-酮 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (S)-2-methyl-4-methylidene-3-(2-propenyl)-cyclopent-2-ene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel esters of 2-methyl-3-allyl-4-substituted-cyclopent-2-ene-1-yl

  摘要：

  公式为##STR1##的新酯类化合物，其中R.sub.1和R.sub.2分别选自羰酰基和R.sub.1'和R.sub.2'，R.sub.1'和R.sub.2'分别选自氢、卤素、1至6个碳原子的烷基、6至10个碳原子的芳基、7至13个碳原子的芳基烷基、2至5个碳原子的烷氧羰基和--CN的群，R.sub.3和R.sub.3'分别选自氢、卤素、2至3个碳原子的烯基和1至3个碳原子的烷基，Y'选自##STR2##的群，R.sub.4'和R.sub.5'分别选自氢、1至4个碳原子的烷基、氟、溴、氯和R.sub.4'和R.sub.5'与其连接的碳原子一起形成3至7个链成员的可选不饱和碳氢环或杂环，以及公式X的杂环选自硫和氧或R.sub.4'为氰基且R.sub.5'为苯基或R.sub.4'为氢且R.sub.5'选自氰基、##STR3##，AlK为1至4个碳原子的烷基，公式(A)的乙烯侧链的1-位置的双键具有(E)或(Z)构型，R.sub.6选自氢、1至4个碳原子的烷基和2至5个碳原子的烷氧羰基，公式(A)和(C)的环丙烷环上的取代基具有顺式或反式、消旋或光学活性构型，Z.sub.1为1至4个碳原子的烷基，Z.sub.2、Z.sub.3和Z.sub.4分别选自氢、1至4个碳原子的烷基、1至4个碳原子的烷氧基、1至4个碳原子的烷硫基和卤素，公式(D)的不对称碳原子可能为(S)或(R)构型或其消旋混合物，醇基的1-位置的碳原子可能具有(R)、(S)或消旋构型，具有杀虫性能的化合物及其制备方法。

  公开号：

  US04356187A1

文献信息

• A process for the production of a cyclopentenol derivative
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0627393A1

  公开（公告）日：1994-12-07

  A process for the production of a cyclopentenol compound represented by the formula I: wherein R₁ represents a 2-propenyl group or a 2-propynyl group, which comprises the steps of; (i) protecting the hydroxyl group of the cyclopentenolone compound II: wherein R₁ is the same as defined above to give a cyclopentenolone derivative represented by the formula III: wherein R₁ is the same as defined above and A is a protecting group for a hydroxyl group; (ii) reacting a mixture of zinc and dibromomethane or diiodomethane in an inert organic solvent with titanium tetrachloride; (iii) reacting the resulting reaction mixture with a cyclopentenolone derivative III to give a cyclopentenol derivative IV: wherein R₁ and A are the same as defined above; and (iv) removing the protecting group A from the cyclopentenol derivative represented by the formula IV to give the cyclopentenol compound I.

  一种生产式 I 所代表的环戊烯醇化合物的工艺： 其中 R₁ 代表 2-丙烯基或 2-丙炔基，该工艺包括以下步骤 (i) 保护环戊烯酚化合物 II 的羟基： 其中 R₁ 与上文所定义的相同，从而得到由式 III： 其中 R₁与上文定义相同，A 为羟基的保护基团； (ii) 在惰性有机溶剂中使锌和二溴甲烷或二碘甲烷的混合物与四氯化钛反应 (iii) 将得到的反应混合物与环戊烯酮衍生物 III 反应，得到环戊烯酮衍生物 IV： 其中 R₁ 和 A 与上文所定义的相同；以及 (iv) 从式 IV 所代表的环戊烯醇衍生物中去除保护基团 A，得到环戊烯醇化合物 I。
• Nouveaux dérivés de l'alléthrolone et leur procédé de préparation
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0018893B1

  公开（公告）日：1983-01-26
• US4304733A
  申请人：——

  公开号：US4304733A

  公开（公告）日：1981-12-08
• US4356187A
  申请人：——

  公开号：US4356187A

  公开（公告）日：1982-10-26
• US5550260A
  申请人：——

  公开号：US5550260A

  公开（公告）日：1996-08-27