3-乙酰基-3-苯基-1,5-戊二羧酸 | 68756-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙酰基-3-苯基-1,5-戊二羧酸
• 英文名称: 3-acetyl-3-phenyl-1,5-pentanedicarboxylic acid
• 英文别名: γ-Acetyl-γ-phenyl-pimelinsaeure；4-acetyl-4-phenyl-heptanedioic acid；4-Acetyl-4-phenyl-heptandisaeure；4-Acetyl-4-phenylheptanedioic acid
• CAS: 68756-11-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: MROIKVYHQDLFGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  487.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-3-苯基-1,5-戊二羧酸 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 溴 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 铁粉 、 一水合肼 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,4-bis(4-bromophenyl)bicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  合成结合对亚苯基共轭或双环[2.2.2]辛烷绝缘的电活性基团的分子电动机。

  摘要：

  理论上已通过比较1,4-双（二茂铁基）苯（1）和1,4-双（二茂铁基）中的电子偶联参数（V（ab））评估了双环[2.2.2]辛烷片段的绝缘作用双环[2.2.2]辛烷（2）。通过DFT优化几何形状，并通过二聚体分裂方法进行扩展的Huckel计算以评估V（ab）。计算结果表明，电子耦合从60 meV的1到5 meV的降低了12倍。第二部分描述了两个潜在的分子马达的合成，其中一个结合了绝缘的双环[2.2.2]辛烷片段。这些分子是基于钌配合物的，该配合物带有三脚架定子，其功能化后可以锚定在表面上。

  DOI：

  10.1002/chem.200700223
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 在 氢氧化钾 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-乙酰基-3-苯基-1,5-戊二羧酸
  参考文献：
  名称：

  合成结合对亚苯基共轭或双环[2.2.2]辛烷绝缘的电活性基团的分子电动机。

  摘要：

  理论上已通过比较1,4-双（二茂铁基）苯（1）和1,4-双（二茂铁基）中的电子偶联参数（V（ab））评估了双环[2.2.2]辛烷片段的绝缘作用双环[2.2.2]辛烷（2）。通过DFT优化几何形状，并通过二聚体分裂方法进行扩展的Huckel计算以评估V（ab）。计算结果表明，电子耦合从60 meV的1到5 meV的降低了12倍。第二部分描述了两个潜在的分子马达的合成，其中一个结合了绝缘的双环[2.2.2]辛烷片段。这些分子是基于钌配合物的，该配合物带有三脚架定子，其功能化后可以锚定在表面上。

  DOI：

  10.1002/chem.200700223

文献信息

• Synthesis of Substituted Tricyclo[5.3.1.0^4,9]undecan‐2,6‐dione from 4,4‐Disubstituted Cyclohexanone Enamines and Methacryloyl Chloride
  作者：Syeda Asghari Ahmed、Kawsari Akhter、Yoshisuke Tsuda、M. Mahmun Hossain、F. Holger Forsterling、M. Giasuddin Ahmed

  DOI：10.1080/00397910500516381

  日期：2006.5

  4c react with methacryloyl chloride to give 1,7‐dimethyl‐4(N‐morpholino) tricyclo[5.3.1.04,9]undecan‐2,6‐dione 9a , 1‐phenyl‐7‐methyl‐4(N‐morpholino) tricyclo[5.3.1.04,9]undecan‐2,6‐dione 9b , and 1‐ispropenyl‐7‐methyl‐4(N‐morpholino) tricyclo[5.3.1.04,9]undecan‐2,6‐dione 9c respectively, along with the corresponding substituted adamandane‐2,4‐diones.

  摘要 吗啉烯胺 4-乙酰基-4-甲基-1-吗啉环己烯 4a、4-乙酰基-4-苯基-1-吗啉环己烯 4b 和 4-乙酰基-4-异丙烯基-1-吗啉环己烯 4c 与甲基丙烯酰氯反应得到 1， 7-二甲基-4(N-吗啉)三环[5.3.1.04,9]十一烷-2,6-二酮9a, 1-苯基-7-甲基-4(N-吗啉)三环[5.3.1.04,9]十一烷‐2,6-dione 9b 和 1-ispropenyl-7-methyl-4(N-morpholino) tricyclo[5.3.1.04,9]undecan-2,6-dione 9c，以及相应的取代adamandane-2， 4-diones。
• Preparation of 4-substituted 1-methoxycarbonylbicyclo[2.2.2]octanes, 4-substituted 1-phenylbicyclo[2.2.2]octanes, 4-substituted 1-p-nitrophenylbicyclo[2.2.2]octanes and 1,4-disubstituted bicyclo[2.2.2]octanes
  作者：Norman Bellamy Chapman、S. Sotheeswaran、K. J. Toyne

  DOI：10.1021/jo00829a010

  日期：1970.4
• Bruson; Riener, Journal of the American Chemical Society, 1942, vol. 64, p. 2857
  作者：Bruson、Riener

  DOI：——

  日期：——
• Colonge,J.; Vuillemet,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 2235 - 2236
  作者：Colonge,J.、Vuillemet,R.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Cyclocondensation of 4- and 5-Oxocarboxylic Acids to Five- and Six-Membered Ring Systems
  作者：Gunter Metz、Gerhard Schwenker

  DOI：10.1055/s-1980-29034

  日期：——