1-hydroxy-4-phenylbicyclo<2.2.2>octan-3-one | 111143-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-4-phenylbicyclo<2.2.2>octan-3-one
• 英文别名: 1-hydroxy-4-phenylbicyclo[2.2.2]octan-3-one；4-Hydroxy-1-phenyl-bicyclo<2.2.2>-octan-2-on；1-Phenyl-bicyclo<2.2.2>octanol-(4)-on-(2)；4-Hydroxy-1-phenylbicyclo[2.2.2]octan-2-one
• CAS: 111143-08-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: SJNOATVEVRKMBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-4-phenylbicyclo<2.2.2>octan-3-one 在 硫酸 、 溴 、 铁粉 、 一水合肼 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,4-bis(4-bromophenyl)bicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  合成结合对亚苯基共轭或双环[2.2.2]辛烷绝缘的电活性基团的分子电动机。

  摘要：

  理论上已通过比较1,4-双（二茂铁基）苯（1）和1,4-双（二茂铁基）中的电子偶联参数（V（ab））评估了双环[2.2.2]辛烷片段的绝缘作用双环[2.2.2]辛烷（2）。通过DFT优化几何形状，并通过二聚体分裂方法进行扩展的Huckel计算以评估V（ab）。计算结果表明，电子耦合从60 meV的1到5 meV的降低了12倍。第二部分描述了两个潜在的分子马达的合成，其中一个结合了绝缘的双环[2.2.2]辛烷片段。这些分子是基于钌配合物的，该配合物带有三脚架定子，其功能化后可以锚定在表面上。

  DOI：

  10.1002/chem.200700223
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-苯基双环[2.2.2]辛烷-2-酮 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 1-hydroxy-4-phenylbicyclo<2.2.2>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for the Preparation of Bicyclooctane Systems¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01013a057

文献信息

• Preparation of 4-substituted 1-methoxycarbonylbicyclo[2.2.2]octanes, 4-substituted 1-phenylbicyclo[2.2.2]octanes, 4-substituted 1-p-nitrophenylbicyclo[2.2.2]octanes and 1,4-disubstituted bicyclo[2.2.2]octanes
  作者：Norman Bellamy Chapman、S. Sotheeswaran、K. J. Toyne

  DOI：10.1021/jo00829a010

  日期：1970.4
• Kopecky, Jan; Smejkal, Jaroslav; Hanus, Vladimir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 6, p. 1370 - 1375
  作者：Kopecky, Jan、Smejkal, Jaroslav、Hanus, Vladimir

  DOI：——

  日期：——
• Colonge,J.; Vuillemet,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 2235 - 2236
  作者：Colonge,J.、Vuillemet,R.

  DOI：——

  日期：——
• Colonge,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1028 - 1031
  作者：Colonge,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• GROB C. A.; RICH R., HELV. CHIM. ACTA, 1979, 62, NO 8, 2802-2816
  作者：GROB C. A.、 RICH R.

  DOI：——

  日期：——