2-methyl-3,4-diphenylquinoline | 10266-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3,4-diphenylquinoline
• CAS: 10266-18-9
• 化学式: C₂₂H₁₇N
• 分子量: 295.384
• InChiKey: SPGIDEZLPVURIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  389.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3,4-diphenylquinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰胺和炔烃之间通过钴（III）催化的C–H活化的氧化还原-中性偶联

  摘要：

  由双官能团引导的C–H活化使杂环的构建成为可能。理想的情况是，富含地球的，环保的过渡金属可以催化这种反应。我们报告使用NH酰胺作为亲电导向基团的Co（III）催化的芳烃和炔烃之间的氧化还原-中性偶联。氧化还原中性的C–H活化/偶联使喹啉以水为唯一副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03629
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-methyl-3,4-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮盐，腈和卤代炔的级联反应导致3-卤代喹啉

  摘要：

  通过芳基重氮盐，腈和卤代炔烃的三组分环化，已经开发出了对3-卤代喹啉的区域专一性途径。该反应通过反应性腈离子的初步形成并进一步与卤代炔烃级联进行。该方法可在温和条件下直接访问各种功能化的喹诺酮类药物（28个实例），并具有广泛的官能团耐受性。说明了该方法在克规模反应和匹伐他汀正式合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.085

文献信息

• Metal-Free One-Pot Synthesis of (Tetrahydro)Quinolines through Three-Component Assembly of Arenediazonium Salts, Nitriles, and Styrenes
  作者：So Won Youn、Huen Ji Yoo、Eun Mi Lee、Seo Young Lee

  DOI：10.1002/adsc.201701451

  日期：2018.1.17

  achieved through a three‐component assembly reaction of arenediazonium salts, nitriles, and styrenes. In sharp contrast to the prior works with the same reagent blend, the formation of N‐arylnitrilium intermediates from arenediazonium salts and nitriles was followed by reaction with styrenes, leading to 3,4‐dihydroquinolinium salts as a common intermediate. These could be further transformed to quinolines

  通过芳构氮杂鎓盐，腈和苯乙烯的三组分组装反应，实现了高效，便捷的无金属，单锅合成多种取代的（四氢）喹啉。与使用相同试剂共混物的先前工作形成鲜明对比的是，由芳构氮鎓盐和腈形成N-芳基腈中间体，然后与苯乙烯反应，生成3,4-二氢喹啉鎓盐作为常见中间体。根据反应条件，它们可以进一步转化为喹啉和四氢喹啉。该协议的优点包括简单，无金属和温和的条件，易于获得的起始原料以及良好的官能团耐受性。
• Weakly Coordinated Cobaltacycles: Trapping Catalytically Competent Intermediates in Cp*Co ^III Catalysis
  作者：Sara Martínez de Salinas、Jesús Sanjosé‐Orduna、Carlota Odena、Sergio Barranco、Jordi Benet‐Buchholz、Mónica H. Pérez‐Temprano

  DOI：10.1002/anie.201916387

  日期：2020.4.6

  Herein, we disclose the synthesis of metallacyclic Cp*CoIII complexes containing weakly chelating functional groups. We have employed these compounds not only as an exceptional platform for accessing some of the most widely invoked transient intermediates in C-H functionalization processes but also as competent catalysts in different Cp*Co-catalyzed transformations, including a benchmark coupling reaction

  在这里，我们公开了含有弱螯合官能团的金属环Cp * CoIII配合物的合成。我们不仅将这些化合物用作访问CH官能化过程中某些最广泛调用的过渡中间体的出色平台，而且还将其用作不同Cp * Co催化转化（包括基准偶联反应）中的有效催化剂。
• Synthesis of Functionalized Quinolines through a Reaction of Amides and Alkynes Promoted by Triflic Anhydride/Pyridine
  作者：Lian-Hua Li、Zhi-Jie Niu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201703832

  日期：2017.11.2

  A concise, novel and flexible metal‐free single step to synthesize functionalized quinolines is reported. Triflic anhydride‐mediated (Tf2O) activation of amides is discussed in the presence of pyridine to offer strong electrophiles, thereby showcasing excellent productivity, high regio‐ and chemoselectivity, and widely tolerable substrates. This approach provides a straightforward and efficient way

  据报道，一种简洁，新颖且灵活的无金属一步法可以合成官能化喹啉。在吡啶的存在下讨论了三氟甲磺酸酐介导的（Tf 2 O）活化酰胺，以提供强亲电试剂，从而显示出优异的生产率，高区域选择性和化学选择性以及可广泛耐受的底物。该方法提供了构建氮杂杂环结构的直接有效的方法。
• Indole Synthesis via Cobalt(III)-Catalyzed Oxidative Coupling of <i>N</i>-Arylureas and Internal Alkynes
  作者：Zhuo-Zhuo Zhang、Bin Liu、Jing-Wen Xu、Sheng-Yi Yan、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00494

  日期：2016.4.15

  A mild Co(III)-catalyzed oxidative annulation of N-arylureas and internal alkynes has been developed. The use of less electrophilic ureas other than acetamides as directing groups is crucial for the reaction. A broad range of synthetically useful functional groups are compatible with this reaction, thus providing a new opportunity for the synthesis of diverse indoles.

  已经开发了温和的Co（III）催化的N-芳基脲和内部炔烃的氧化环化反应。对于反应而言，使用至关重要的是使用乙酰胺以外的亲电性较低的尿素作为导向基团。广泛的合成有用的官能团与该反应相容，因此为合成各种吲哚提供了新的机会。
• Synthesis of Quinolines through Three-Component Cascade Annulation of Aryl Diazonium Salts, Nitriles, and Alkynes
  作者：Hao Wang、Qian Xu、Sheng Shen、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02509

  日期：2017.1.6

  An efficient and rapid synthesis of multiply substituted quinolines is described. This method is enabled by a three-component cascade annulation of readily available aryl diazonium salts, nitriles, and alkynes. This reaction is catalyst- and additive-free. Various aryl diazonium salts, nitriles, and alkynes can participate in this transformation, and the yields are up to 83%.

  描述了一种高效快速合成多取代喹啉的方法。此方法通过容易获得的芳基重氮盐，腈和炔烃的三组分级联环化来实现。该反应不含催化剂和添加剂。各种芳基重氮盐，腈和炔烃均可参与该转化，产率高达83％。