2-Ethoxy-3-methyl-4-phenylbuten-3-ol | 163013-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Ethoxy-3-methyl-4-phenylbuten-3-ol
• 英文别名: 3-Ethoxy-2-methyl-1-phenylbut-3-en-2-ol
• CAS: 163013-23-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: XFHJWCMGNQYTRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethoxy-3-methyl-4-phenylbuten-3-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 四氧化钌 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (1S,5R,6R)-2-Benzyl-1-ethoxy-2-methyl-3-oxa-bicyclo[3.2.0]heptane-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体控制的方法高度取代的环戊酮。在正式合成应用Δ 9（12） -capnellene

  摘要：

  从无环酮5a，b开始，已经开发出用于构建高度取代的环戊酮10a-d的直接立体控制路线。关键步骤涉及二烯6a-d的铜（I）催化的立体选择性光环加成，然后环丁烷衍生物7a，b，8和9进行立体有择的重排。采用这种方法的倍半萜的正式合成Δ 9（12） -capnellene 2已经实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10387-8
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 苯基丙酮 在 叔丁基锂 作用下， 生成 2-Ethoxy-3-methyl-4-phenylbuten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内[2 + 2]光环加成-环丁烷重排。高取代度环戊酮的立体控制新方法

  摘要：

  描述了一种简单的立体控制路线，该路线涉及分子内[2 + 2]光环加成，然后重排生成的环丁烷衍生物，用于构建具有至多三个连续手性中心的取代基的环戊酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00195-5

文献信息

• Regioselectivity and Stereospecificity in a Contrastereoelectronically Controlled Pinacol Rearrangement of Alkoxycyclobutane Derivatives. A Novel Route to Vicinally Substituted Cyclopentanones
  作者：Debasis Patra、Subrata Ghosh

  DOI：10.1021/jo00113a036

  日期：1995.4

  A four-step sequence for the synthesis of vicinally substituted cyclopentanones 5 and 9 has been developed starting from the acyclic ketones 1. The key step involves a stereospecific pinacol-type rearrangement of the cyclobutane ring embodied in oxabicyclo[3.2.0]-heptanes 4 and 8 involving exclusive migration of the stereoelectronically disfavored cyclobutane bond. The oxabicyclo[3.2.0]heptanes have been obtained by copper(I) triflate (CuOTf) catalyzed intramolecular photocycloaddition of the dienes 3 prepared from the ketones 1 on reaction with (ethoxyvinyl)lithium followed by allylation of the carbinols 2. The regioselectivity observed in bond migration has been attributed to be the result of the stabilization of the cation 15 by the neighboring hydroxyl group that is generated during the rearrangement.
• Intramolecular [2+2] photocycloaddition — cyclobutane rearrangement. A novel stereocontrolled approach to highly substituted cyclopentanones
  作者：Subrata Ghosh、Debasis Patra、Susanta Samajdar

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00195-5

  日期：1996.3

  A simple stereocontrolled route involving intramolecular [2+2] photocycloaddition followed by rearrangement of the resulting cyclobutane derivatives is described for the construction of cyclopentanones with substituents upto three contiguous chiral centres.

  描述了一种简单的立体控制路线，该路线涉及分子内[2 + 2]光环加成，然后重排生成的环丁烷衍生物，用于构建具有至多三个连续手性中心的取代基的环戊酮。
• Stereocontrolled approach to highly substituted cyclopentanones. Application in a formal synthesis of Δ9(12)-capnellene
  作者：Susanta Samajdar、Debasis Patra、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10387-8

  日期：1998.2

  copper(I)-catalysed stereoselective photocycloaddition of the dienes 6a-d followed by stereospecific rearrangement of the cyclobutane derivatives 7a,b, 8 and 9. Employing this methodology a formal synthesis of the sesquiterpene Δ9(12)-capnellene 2 has been achieved.

  从无环酮5a，b开始，已经开发出用于构建高度取代的环戊酮10a-d的直接立体控制路线。关键步骤涉及二烯6a-d的铜（I）催化的立体选择性光环加成，然后环丁烷衍生物7a，b，8和9进行立体有择的重排。采用这种方法的倍半萜的正式合成Δ 9（12） -capnellene 2已经实现。