methyl (6-(((3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-3,6,9-trimethyldecahydro-12H-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-yl)oxy)hexyl) succinate | 1356546-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (6-(((3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-3,6,9-trimethyldecahydro-12H-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-yl)oxy)hexyl) succinate
• CAS: 1356546-46-7
• 化学式: C₂₆H₄₂O₉
• 分子量: 498.614
• InChiKey: VAJBIZZRMJXRFC-XNHRGVGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dihydroartemisinin 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (6-(((3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-3,6,9-trimethyldecahydro-12H-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-yl)oxy)hexyl) succinate
  参考文献：
  名称：

  青蒿素的基于连接子的半琥珀酸酯衍生物：小鼠多药耐药性约氏疟原虫的合成和抗疟疾评估（1）

  摘要：

  青蒿琥酯5是双氢青蒿素2的半琥珀酸酯衍生物，是青蒿素1的唯一在临床上有用的水溶性衍生物。然而，作为一种乳糖醇酯，它在碱性水溶液中迅速水解回二氢青蒿素，这一反应严重限制了其实用性。已经准备了一系列可能更稳定的基于接头的半琥珀酸酯衍生物12a – i和14a – c。该过程涉及双氢青蒿素与各种二醇和聚乙二醇的酸催化反应，得到羟基官能化的醚7a – i和10a –c及其进一步衍生为半琥珀酸酯12a - i和14a - c。评估了羟基官能化的醚7a – i和10a – c以及它们的半琥珀酸酯衍生物12a – i和14a – c在瑞士小鼠中对多药耐药的约氏疟原虫的抗疟活性。这些半琥珀酸酯衍生物中的几种已显示出非常有前途的活性。半琥珀酸酯衍生物12f和12i，该系列中两种活性最高的化合物以24 mg / kg×4天的剂量为感染疟疾的小鼠提供100％的保护，因此效力是青蒿琥酯的两倍，后者以48 mg /

  DOI：

  10.1021/jm2010699