1-(6-hydroxy-2,3-dimethoxyphenyl)ethan-1-one | 22248-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(6-hydroxy-2,3-dimethoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-hydroxy-5,6-dimethoxyacetophenone；6-hydroxy-2,3-dimethoxyacetophenone；1-(6-hydroxy-2,3-dimethoxy-phenyl)-ethanone；1-(6-Hydroxy-2,3-dimethoxy-phenyl)-aethanon；2-hydroxy-5,6-dimethoxy acetophenone；5,6-dimethoxy-2-hydroxy acetophenone；Ethanone, 1-(6-hydroxy-2,3-dimethoxyphenyl)-；1-(6-hydroxy-2,3-dimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 22248-13-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: PYBAAGWYIHNIBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162–163°C
• 沸点：
  162-163 °C
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-hydroxy-2,3-dimethoxyphenyl)ethan-1-one 在 sodium hypochlorite 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1,3,8-trihydroxy-5-methoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Dalal; Shah, Chemistry and industry, 1957, p. 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(6-hydroxy-2,3-dimethoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从 Casimiroa edulis La Llave 中分离出的两种新的甲氧基化黄酮及其对 MMP-9 的抑制活性

  摘要：

  摘要 众所周知， Casimiroa edulis La Llave 含有不寻常的 5,6-二甲氧基黄酮，带有不同氧化的 B 环。对C. edulis的叶子和根的植物化学研究实现了两种新的甲氧基化黄酮的分离，命名为 casedulones A ( 1 ) 和 B ( 2 )，以及 12 种已知的类似物。它们独特的结构是在光谱分析和全合成的帮助下建立的。用 20 µM 的1和2进行预处理可抑制 LPS 介导的 THP-1 细胞中的 MMP-9 表达，表明C. edulis中的特征类黄酮可能是预防癌症的潜在抗血管生成剂。

  DOI：

  10.1080/14786419.2022.2048300

文献信息

• 5-Hydroxy-6,2′-dimethoxyflavone from Primula denticulata
  作者：Eckhard Wollenweber、Munekazu Iinuma、Toshiyuki Tanaka、Mizuo Mizuno

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85132-y

  日期：1990.1

  2′-dimethoxyflavone, was isolated from the leaf exudate of Primula denticulata . Its structure was elucidated by spectral studies and confirmed by synthesis. This flavone shows unusual fragments in its mass spectrum which is caused by the stability of the molecular ion and a new fragmentation pattern is proposed. The structure of 5,6,2′-trimethoxyflavone, reported earlier from Sargentia greggii , is also

  摘要 从报春花(Primula denticulata) 的叶分泌物中分离出一种新型的天然黄酮5-羟基-6,2'-二甲氧基黄酮。其结构通过光谱研究阐明并通过合成证实。该黄酮在其质谱中显示出异常碎片，这是由分子离子的稳定性引起的，并提出了一种新的碎片模式。早先从 Sargentia greggii 报道的 5,6,2'-三甲氧基黄酮的结构也通过合成得到证实。对报春花分泌物中发现的所有黄酮进行了调查。
• Iron-Catalyzed Intramolecular Perezone-Type [5 + 2] Cycloaddition: Access to Tricyclo[6.3.1.0^1,6]dodecane
  作者：Yongjiang Liu、Xiao Wang、Song Chen、Shaomin Fu、Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00989

  日期：2018.5.18

  An iron-catalyzed perezone-type [5 + 2] cycloaddition toward tricyclo[6.3.1.01,6]dodecane scaffolds is presented, furnishing cycloadducts with two new C–C bonds and three to four stereogenic centers generated with typically good yields and excellent diastereoselectivities. Two independent conditions, catalytic FeCl3/PhCO3tBu (0.5 equiv/1 equiv) and stoichiometric FeCl3(2 equiv), have been respectively

  提出了铁催化的过环带型[5 + 2]环向三环[6.3.1.0 1,6 ]十二烷骨架的加成反应，为环加合物提供了两个新的C–C键和三至四个立体异构中心，通常具有良好的收率和优异的生成能力。非对映选择性。催化FeCl 3 / PhCO 3 t Bu（0.5当量/ 1当量）和化学计量FeCl 3（2当量）这两个独立条件已分别证明适用于各种基材。从机理上讲，反应可以通过铁介导的碳阳离子中心的发生而进行，从而触发随后的[5 + 2]环化。进行了环加合物的衍生以证明该方法的适用性。
• CHEMOTHERAPEUTIC FLAVONOIDS, AND SYNTHESES THEREOF
  申请人：Cushman Mark S.

  公开号：US20100099755A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Substituted flavonoid compounds, and pharmaceutical formulations of flavonoid compounds are described. Also described are processes for preparing flavonid compounds, as are methods for treating cancer in mammals using the described flavonoid compounds or pharmaceutical formulations thereof.

  本文描述了替代黄酮类化合物和黄酮类化合物的药物配方。还描述了制备黄酮类化合物的过程，以及使用所述黄酮类化合物或其药物配方治疗哺乳动物癌症的方法。
• WO2008/76767
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Cancer Chemopreventive Activity of Zapotin, a Natural Product from <i>Casimiroa </i><i>edulis</i>
  作者：Arup Maiti、Muriel Cuendet、Tamara Kondratyuk、Vicki L. Croy、John M. Pezzuto、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm060915+

  日期：2007.1.1

  An efficient method has been developed to synthesize zapotin (5,6,2',6'-tetramethoxyflavone), a component of the edible fruit Casimiroa edulis, on a multigram scale. The synthesis utilizes a regioselective C-acylation of a dilithium dianion derived from a substituted o-hydroxyactophenone to afford a beta-diketone intermediate that can be cyclized to zapotin in good overall yield, thus avoiding the inefficient Baker-Venkataraman rearrangement pathway. Zapotin was found to induce both cell differentiation and apoptosis with cultured human promyelocytic leukemia cells (HL-60 cells). In addition, the compound inhibits 12-O-tetradecanoylphorbol 13-acetate (TPA)-induced ornithine decarboxylase (ODC) activity with human bladder carcinoma cells (T24 cells), and TPA-induced nuclear factor-kappa B (NF-kappa B) activity with human hepatocellular liver carcinoma cells (HepG2 cells). These data suggest that zapotin merits further investigation as a potential cancer chemopreventive agent.