1,3,8-trihydroxy-5-methoxy-9H-xanthen-9-one | 552-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3,8-trihydroxy-5-methoxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1,3,8-trihydroxy-5-methoxyxanthone；isobellidifolin；1,3,8-trihydroxy-5-methoxy-xanthen-9-one；1,3,8-Trihydroxy-5-methoxy-xanthen-9-on；1,3,8-Trihydroxy-5-methoxy-xanthon；1,3,8-Trihydroxy-5-methoxyxanthen-9-one
• CAS: 552-00-1
• 化学式: C₁₄H₁₀O₆
• 分子量: 274.23
• InChiKey: QNJCJDZKEAVOBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271 °C
• 沸点：
  589.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,8-trihydroxy-5-methoxy-9H-xanthen-9-one 生成 1,3,5,8-tetramethoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Dalal; Shah, Chemistry and industry, 1957, p. 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-O-primeverosyl-3,8-dihydroxy-5-methoxyxanthone 生成 1,3,8-trihydroxy-5-methoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  来自Swertia punctata的氧杂蒽酮

  摘要：

  分离 1-O-primeverosyl-3,8-dihydroxy-5-methoxyxanthone 和 1-O-gentiobisyl-3,7-dimethoxy-8-hydroxyxanthone，以及五种已知的氧杂蒽酮、isobellidifolin、methylbellidifolin、isoswertianin、methylswertianin 和 norswertianin- 1-O-β-D-葡萄糖苷，来自 Swertia punctata 的根。在地上部分，鉴定出四种氧杂蒽酮、bellidifolin、methylbellidifolin、swertianolin 和 mangiferin，以及黄酮-C-葡萄糖苷、isoorientin。讨论了这些结果的化学分类学和药理学意义。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(02)00231-5

文献信息

• Synthesis of xanthoneO-glycosides. Part III. Synthesis of 1- and 8-O-?-D-glycosides of 5-O-methyl- and de-O-methylbellidifolin
  作者：Barbara Vermes、Otto Seligmann、Hildebert Wagner

  DOI：10.1002/hlca.19850680832

  日期：1985.12.18

  The unambiguous synthesis of three naturally occurring and biologically active xanthone 1-O and 8-O-β-D-glucosides of 5-O-methyl- and de-O-methylbellidifolin (2–4) was accomplished. The protected xanthone aglycones having only a single reactive OH group were prepared by selective benzylation, methylation, and debenzoylation reactions. An unexpected stability of the 1-MeO group towards demethylation

  完成了3种天然存在且具有生物活性的蒽酮1- O和8 - O -β-D-葡萄糖苷（5- O-甲基-和去-O-甲基bellidifolin（2-4）的明确合成）。通过选择性苄基化，甲基化和脱苯甲酰化反应制备仅具有单个反应性OH基团的被保护的蒽酮苷元。观察到1-MeO基团对去甲基化的出乎意料的稳定性。
• Studies on the Constituents of Swertia japonica. IV. Isolation and Structure of Xanthones
  作者：MANKI KOMATSU、TSUYOSHI TOMIMORI、NAOKO MIKURIYA

  DOI：10.1248/cpb.17.155

  日期：——

  The chemical constituents of Swertia japonica MAKINO were studied. Three kinds of new natural xanthones, named norswertianin (I), swertianin (III) and methylswertianin (V), were isolated from the whole herb of this plant, together with desmethylbellidifolin (X) and bellidifolin (XII). I was identified as 1, 3, 7, 8-tetrahydroxyxanthone. The direct isolation of I from natural source has never been published, although it has derived from decussatin (VII) and/or swertinin (VIII) by demethylation. The structure of III and V were shown to be 1, 7, 8-trihydroxy-3-methoxyxanthone and 1, 8-dihydroxy-3, 7-dimethoxy-xanthone, respectively. At the same time, "swertianol"was revised the structure to 1, 5, 8-trihydroxy-3-methoxyxanthone, which was proved to be identical with bellidifolin.

  对獐牙菜MAKINO的化学成分进行了研究。从该植物全草中分离得到三种新的天然呫吨酮，分别命名为norswertianin (I)、swertianin (III)和methylswertianin (V)，以及去甲基bellidifolin (X)和bellidifolin (XII)。我被鉴定为1,3,7,8-四羟基氧杂蒽酮。尽管 I 是通过去甲基化从 decussatin (VII) 和/或 swertinin (VIII) 衍生而来，但从未发表过从天然来源直接分离 I 的方法。 III和V的结构分别为1,7,8-三羟基-3-甲氧基呫吨酮和1,8-二羟基-3,7-二甲氧基-呫吨酮。同时，将“獐牙菜醇”的结构修改为1,5,8-三羟基-3-甲氧基呫吨酮，并证明其与桔梗素相同。
• Xanthone and flavonol constituents of Swertia hookeri
  作者：Shibnath Ghosal、Kanika Biswas、Dinesh K. Jaiswal

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85027-8

  日期：1980.1

  Abstract The whole plant of Swertia hookeri , collected at flowering has been shown to contain two tri- and nine tetraoxygenated free, glucosyloxy, and stearyl ester xanthones and one flavonol stearyl ester. Among these, three are previously unreported in nature and one was known previously only as a synthetic compound. The xanthones are based on 1,3,5,-, 1,3,5,8- and 1,3,7,8-oxygenated systems with

  摘要 在开花时收集的虎尾草全株已被证明含有两种三和九四氧化的游离、葡糖氧基和硬脂酰氧杂蒽酮以及一种黄酮醇硬脂酰酯。其中，三种以前在自然界中未报道过，一种以前仅作为合成化合物已知。氧杂蒽酮基于 1,3,5,-, 1,3,5,8- 和 1,3,7,8- 氧化系统，中间氧化模式占主导地位。这两种酯类化合物只出现在开花期。在开花前阶段收集的植物产生相应的游离化合物。评估了这些发现的生化和生物学意义。
• Komatsu et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 17 <1969 155, 162
  作者：Komatsu et al.

  DOI：——

  日期：——
• Komatsu et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 17 <1969 155, 161
  作者：Komatsu et al.

  DOI：——

  日期：——