1,3,4,5-tetra-O-benzyl-13-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,6:8,12-dianhydro-10,11-O-isopropylidene-D-lyxo-D-gulo-D-manno-tridecitol | 931091-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,5-tetra-O-benzyl-13-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,6:8,12-dianhydro-10,11-O-isopropylidene-D-lyxo-D-gulo-D-manno-tridecitol
• 英文别名: (3aS,4R,6S,7S,7aR)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-[(R)-hydroxy-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 931091-47-3
• 化学式: C₆₀H₇₀O₁₁Si
• 分子量: 995.295
• InChiKey: UNKXNKRSPPRGLN-MKBPGRSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5-tetra-O-benzyl-13-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,6:8,12-dianhydro-10,11-O-isopropylidene-D-lyxo-D-gulo-D-manno-tridecitol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 异己烯 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,6:8,12-dianhydro-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-13-O-tert-butyldiphenylsilyl-7,9-O-methylene-D-lyxo-D-gulo-D-manno-tridecitol
  参考文献：
  名称：

  C-二糖作为碳水化合物识别探针 - 唾液酸路易斯 X 双糖模拟物结合构象要求的研究

  摘要：

  设计了一组 C-二糖类似物来探测唾液酸路易斯 X 的已知 O-二糖模拟物对 P-选择素的识别。C-糖苷的合成集中在半乳糖残基通过氧代碳鎓离子/烯醇醚环化从头构建。构象分析是通过 NMR 光谱和分子力学 (MM) 和分子动力学 (MD) 计算的组合进行的。在 P-选择素 Biacore 测定中评估 P-选择素结合的抑制作用。在 12 mM 时，O-糖苷显示出 48% 的结合抑制，而 C-糖苷类似物显示出 25-31% 的抑制。该数据在 sLex 的活性构象和这些配体的构象行为的背景下进行讨论。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600825
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R)-2-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-phenylsulfanyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]prop-1-en-2-yl]oxyethoxy]-diphenylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 1,3,4,5-tetra-O-benzyl-13-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,6:8,12-dianhydro-10,11-O-isopropylidene-D-lyxo-D-gulo-D-manno-tridecitol
  参考文献：
  名称：

  C-二糖作为碳水化合物识别探针 - 唾液酸路易斯 X 双糖模拟物结合构象要求的研究

  摘要：

  设计了一组 C-二糖类似物来探测唾液酸路易斯 X 的已知 O-二糖模拟物对 P-选择素的识别。C-糖苷的合成集中在半乳糖残基通过氧代碳鎓离子/烯醇醚环化从头构建。构象分析是通过 NMR 光谱和分子力学 (MM) 和分子动力学 (MD) 计算的组合进行的。在 P-选择素 Biacore 测定中评估 P-选择素结合的抑制作用。在 12 mM 时，O-糖苷显示出 48% 的结合抑制，而 C-糖苷类似物显示出 25-31% 的抑制。该数据在 sLex 的活性构象和这些配体的构象行为的背景下进行讨论。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600825

文献信息

• C-Disaccharides as Probes for Carbohydrate Recognition – Investigation of the Conformational Requirements for Binding of Disaccharide Mimetics of Sialyl Lewis X
  作者：Richard W. Denton、Xuhong Cheng、Kurissery A. Tony、Anna Dilhas、Juan José Hernández、Angeles Canales、Jesús Jiménez-Barbero、David R. Mootoo

  DOI：10.1002/ejoc.200600825

  日期：2007.2

  known O-disaccharide mimetic of sialyl Lewis X, to P-selectin. The synthesis of the C-glycosides centered on the de novo construction of the galactose residue via an oxocarbenium ion/enol ether cyclization. Conformational analysis was performed by a combination of NMR spectroscopy and molecular mechanics (MM) and molecular dynamics (MD) calculations. The inhibition of P-selectin binding was evaluated in

  设计了一组 C-二糖类似物来探测唾液酸路易斯 X 的已知 O-二糖模拟物对 P-选择素的识别。C-糖苷的合成集中在半乳糖残基通过氧代碳鎓离子/烯醇醚环化从头构建。构象分析是通过 NMR 光谱和分子力学 (MM) 和分子动力学 (MD) 计算的组合进行的。在 P-选择素 Biacore 测定中评估 P-选择素结合的抑制作用。在 12 mM 时，O-糖苷显示出 48% 的结合抑制，而 C-糖苷类似物显示出 25-31% 的抑制。该数据在 sLex 的活性构象和这些配体的构象行为的背景下进行讨论。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)