1-[2-(2-phenyl-1-ethynyl)-3-quinolyl]-3-buten-1-ol | 868765-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-(2-phenyl-1-ethynyl)-3-quinolyl]-3-buten-1-ol
• 英文别名: 1-(2-phenylethynylquinolin-3-yl)but-3-en-1-ol；1-[2-(2-Phenylethynyl)quinolin-3-yl]but-3-en-1-ol；1-[2-(2-phenylethynyl)quinolin-3-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 868765-19-9
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: YFGZWEBTVZRVOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-phenyl-1-ethynyl)-3-quinolyl]-3-buten-1-ol 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到1-allyl-3-phenyl-1H-pyrano[4,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O催化的吡喃并[4,3- b ]喹啉和异色酮的高效合成

  摘要：

  廉价的1摩尔％的FeCl 3 ·6H 2 ö试剂已经被用于合成开发1,3-二取代1 ħ吡喃并[4,3- b ]喹啉由ö经由6 -arylethnylquinonylmethanol -内将醇-OH环化成良好至优异收率的炔烃。反应条件已成功地用于伯醇和叔醇类似物。该试剂进一步用芳族醇类似物泛化，从而以高收率合成了异色烯。从伯醇到仲醇到叔醇的反应速率和产率的提高可以归因于烷基的诱导作用，其增强了羟基的亲核性并加速了环化模式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.102
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[2-(2-phenyl-1-ethynyl)-3-quinolyl]-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吖啶的新途径：含喹啉的 1-En-7-ynes 上的 Pauson-Khand 反应导致新型四氢环戊二酮[c]吖啶-2,5-二酮

  摘要：

  对具有 1-en-7-ynes 特征的喹啉进行有效的 Pauson-Khand 反应得到四氢环戊二烯 [c] 吖啶衍生物。喹啉中间体分两步获得：与官能化炔烃（TMS、Bu、Ph、CHB 2 OTHP）的 Sonogashira 反应，然后与烯丙基溴化镁的格氏反应。该序列在四个高产步骤中从市售的喹啉中提供了新的吖啶结构。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870016

文献信息

• A New Route to Acridines: Pauson-Khand Reaction on Quinoline-Bearing 1-En-7-ynes Leading to Novel Tetrahydrocyclopenta[<i>c</i>]acridine-2,5-diones
  作者：Philippe Belmont、Amaury Patin

  DOI：10.1055/s-2005-870016

  日期：——

  Efficient Pauson-Khand reactions on quinolines bearing 1-en-7-ynes features gave tetrahydrocyclopenta[c]acridine derivatives. The quinoline intermediates were obtained in two steps: a Sonogashira reaction with functionalized alkynes (TMS, Bu, Ph, CHB 2 OTHP) followed by a Grignard reaction with allylmagnesium bromide. The sequence provides new acridine structures in four high yielding steps from commercially

  对具有 1-en-7-ynes 特征的喹啉进行有效的 Pauson-Khand 反应得到四氢环戊二烯 [c] 吖啶衍生物。喹啉中间体分两步获得：与官能化炔烃（TMS、Bu、Ph、CHB 2 OTHP）的 Sonogashira 反应，然后与烯丙基溴化镁的格氏反应。该序列在四个高产步骤中从市售的喹啉中提供了新的吖啶结构。
• FeCl3·6H2O-catalyzed facile and efficient synthesis of pyrano[4,3-b]quinolines and isochromenes
  作者：Mrityunjaya Asthana、Jay Bahadur Singh、Radhey M. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.102

  日期：2016.2

  developed for the synthesis of 1,3-disubstituted 1H-pyrano[4,3-b]quinolines from o-arylethnylquinonylmethanol via 6-endo-dig cyclization of alcoholic –OH onto alkynes in good to excellent yields. The reaction conditions were successfully exploited on primary and tertiary alcohol analogs. The reagent was further generalized with the aromatic alcohol analogs providing the synthesis of isochromenes in

  廉价的1摩尔％的FeCl 3 ·6H 2 ö试剂已经被用于合成开发1,3-二取代1 ħ吡喃并[4,3- b ]喹啉由ö经由6 -arylethnylquinonylmethanol -内将醇-OH环化成良好至优异收率的炔烃。反应条件已成功地用于伯醇和叔醇类似物。该试剂进一步用芳族醇类似物泛化，从而以高收率合成了异色烯。从伯醇到仲醇到叔醇的反应速率和产率的提高可以归因于烷基的诱导作用，其增强了羟基的亲核性并加速了环化模式。

表征谱图