2-[2-(methoxymethoxy)-5-methylphenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1435949-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[2-(methoxymethoxy)-5-methylphenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(2-(Methoxymethoxy)-5-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1435949-53-3
• 化学式: C₁₅H₂₃BO₄
• 分子量: 278.156
• InChiKey: UZXIMEASPNBGJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(methoxymethoxy)-5-methylphenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 盐酸 、 Oxone 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-(2-hydroxy-5-methylphenoxy)-3-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  1-substituted 4-arylpiperazine as kappa opioid receptor antagonists

  摘要：

  提供的化合物由以下公式表示：其中R、Y3、R1、R2、R3、R4、R6、G、R7、E1、E2、A、B、W、X、Y和Z的定义如下。

  公开号：

  US09512105B2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(甲氧基甲氧基)-4-甲基苯 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以1.93 g的产率得到2-[2-(methoxymethoxy)-5-methylphenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  1-substituted 4-arylpiperazine as kappa opioid receptor antagonists

  摘要：

  提供的化合物由以下公式表示：其中R、Y3、R1、R2、R3、R4、R6、G、R7、E1、E2、A、B、W、X、Y和Z的定义如下。

  公开号：

  US09512105B2

文献信息

• Dynamic kinetic resolution of biaryl atropisomers by chiral dialkylaminopyridine catalysts
  作者：Gaoyuan Ma、Chao Deng、Jun Deng、Mukund P. Sibi

  DOI：10.1039/c8ob00384j

  日期：——

  The acylative dynamic kinetic resolution (DKR) of configurationally unstable biaryl atropisomers is achieved by using newly developed chiral dialkylaminopyridine catalysts with fluxional chirality. Various types of biaryl substrates containing phenolic structures were subjected to the DKR to obtain a range of acylated biaryl products with enantiomeric ratios up to 90 : 10.

  通过使用新开发的具有手性手性的手性二烷基氨基吡啶催化剂，可以实现构型不稳定的联芳基阻转异构体的酰基动力学动力学分辨率（DKR）。对各种含有酚结构的联芳基底物进行DKR处理，以获得一系列对映体比例高达90:10的酰化联芳基产品。
• Discovery of <i>N</i>-{4-[(3-Hydroxyphenyl)-3-methylpiperazin-1-yl]methyl-2-methylpropyl}-4-phenoxybenzamide Analogues as Selective Kappa Opioid Receptor Antagonists
  作者：Chad M. Kormos、Chunyang Jin、Juan Pablo Cueva、Scott P. Runyon、James B. Thomas、Lawrence E. Brieaddy、S. Wayne Mascarella、Hernán A. Navarro、Brian P. Gilmour、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1021/jm400275h

  日期：2013.6.13

  There is continuing interest in the discovery and development of new kappa opioid receptor antagonists. We recently reported that N-substituted 3-methyl-4-(3-hydroxyphenyl)piperazines were a new class of opioid receptor antagonists. In this study, we report the syntheses of two piperazine JDTic-like analogues. Evaluation of the two compounds in an in vitro [S-35]GTP gamma S binding assay showed that neither compound showed the high potency and kappa opioid receptor selectivity of JDTic. A library of compounds using the core scaffold 21 was synthesized and tested for their ability to inhibit [S-35]GTP gamma S binding stimulated by the selective kappa opioid agonist U69,593. These studies led to N-[(1S)-1-[(3S)-4-(3-hydroxyphenyl)-3-methylpiperazin-1-yl]methyll-2-methylpropyl]-4-phenoxybenzamide (11a), a compound that showed good kappa opioid receptor antagonist properties. An SAR study based on 11a provided 28 novel analogues. Evaluation of these 28 compounds in the [S-35]GTP gamma S binding assay showed that several of the analogues were potent and selective kappa opioid receptor antagonists.
• [EN] 1-SUBSTITUTED 4-ARYLPIPERAZINE AS KAPPA OPIOID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] 4-ARYLPIPÉRAZINE 1-SUBSTITUÉ À TITRE D'ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE KAPPA
  申请人：RES TRIANGLE INST

  公开号：WO2013086496A3

  公开（公告）日：2014-12-18