C8-epi-(-)-callicarpenal | 1305320-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: C8-epi-(-)-callicarpenal
• 英文别名: 2-[(1S,2S,4aR,8aR)-1,2,4a,5-tetramethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 1305320-79-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: MPWIIQYWQOBNKS-VGWMRTNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4aR)-1,4a-dimethyl-4,4a,7,8-tetrahydronaphthalene-2,5(3H,6H)-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 四丙基高钌酸铵 、 rhodium(III) chloride trihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 150.0h， 生成 C8-epi-(-)-callicarpenal
  参考文献：
  名称：

  (-)-callicarpenal 的合成，一种有效的节肢动物驱虫剂

  摘要：

  Callicarpenal ( 1 ) 是一种从美洲美人蕉 ( Callicarpa americana ) 中分离出来的天然萜类化合物，对蚊子、蜱虫和进口火蚁具有显着的驱避活性。在这里，我们报告了我们对这种天然产物的有效合成方法，以及 callicarpenal 及其合成前体和相关 C 8差向异构体的蚊虫叮咬威慑作用的初步结果。合成策略允许快速获取天然产物的各种差向异构体和类似物，可用于探索其结构-活性关系并优化其生物学特性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.078

文献信息

• Synthesis of (−)-callicarpenal, a potent arthropod repellent
  作者：Taotao Ling、Jing Xu、Ryan Smith、Abbas Ali、Charles L. Cantrell、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.078

  日期：2011.4

  Callicarpenal (1), a natural terpenoid isolated from American beautyberry (Callicarpa americana), has shown significant repellent activities against mosquitoes, ticks, and imported fire ants. Here we report our efficient synthetic approach to this natural product, and preliminary results of the mosquito biting-deterrent effects of callicarpenal as well as its synthetic precursors and related C8-epimers

  Callicarpenal ( 1 ) 是一种从美洲美人蕉 ( Callicarpa americana ) 中分离出来的天然萜类化合物，对蚊子、蜱虫和进口火蚁具有显着的驱避活性。在这里，我们报告了我们对这种天然产物的有效合成方法，以及 callicarpenal 及其合成前体和相关 C 8差向异构体的蚊虫叮咬威慑作用的初步结果。合成策略允许快速获取天然产物的各种差向异构体和类似物，可用于探索其结构-活性关系并优化其生物学特性。