1,4-dioxa-7-azaspiro[4.4]non-6-ene N-oxide | 400820-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-dioxa-7-azaspiro[4.4]non-6-ene N-oxide
• 英文别名: 7-Oxido-1,4-dioxa-7-azoniaspiro[4.4]non-6-ene
• CAS: 400820-19-1
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: YFJOJBLCEMXABT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙亚基环丁烷 、 1,4-dioxa-7-azaspiro[4.4]non-6-ene N-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环亚丁基环丙烷：1,3-偶极环加成的新合成方法和用途——制备螺环丙烷环化氮杂环庚酮衍生物的直接途径

  摘要：

  从环丁烷羧酸乙酯 (4) (39% 总产率) 开始，通过新的三步顺序制备了数克数量的环亚丁基环丙烷 (7)。苯基- (9)、吡啶基- (10) 和新制备的（四步，总产率 43%）螺环硝酮 11-7 的 1,3-偶极环加成导致相应加合物 15-17 的区域选择性形成，螺丁烷部分与恶唑烷环中的氧原子相邻，产率分别为 52%、84% 和 48%。在快速真空热解条件下，环加合物 15-17 经历热重排，四元环打开，分别以 32%、30% 和 19% 的产率提供螺环丙烷化氮杂酮 21-23。在 17 的情况下，也分离出吲哚里西酮 25（产率 13%）。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3789::aid-ejoc3789>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromoethyl)-2-(bromomethyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸羟胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,4-dioxa-7-azaspiro[4.4]non-6-ene N-oxide
  参考文献：
  名称：

  环亚丁基环丙烷：1,3-偶极环加成的新合成方法和用途——制备螺环丙烷环化氮杂环庚酮衍生物的直接途径

  摘要：

  从环丁烷羧酸乙酯 (4) (39% 总产率) 开始，通过新的三步顺序制备了数克数量的环亚丁基环丙烷 (7)。苯基- (9)、吡啶基- (10) 和新制备的（四步，总产率 43%）螺环硝酮 11-7 的 1,3-偶极环加成导致相应加合物 15-17 的区域选择性形成，螺丁烷部分与恶唑烷环中的氧原子相邻，产率分别为 52%、84% 和 48%。在快速真空热解条件下，环加合物 15-17 经历热重排，四元环打开，分别以 32%、30% 和 19% 的产率提供螺环丙烷化氮杂酮 21-23。在 17 的情况下，也分离出吲哚里西酮 25（产率 13%）。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3789::aid-ejoc3789>3.0.co;2-o

文献信息

• Cyclobutylidenecyclopropane: New Synthesis and Use in 1,3-Dipolar Cycloadditions − A Direct Route to Spirocyclopropane-Annulated Azepinone Derivatives
  作者：Armin de Meijere、Malte von Seebach、Sergei I. Kozhushkov、Roland Boese、Dieter Bläser、Stefano Cicchi、Tula Dimoulas、Alberto Brandi

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3789::aid-ejoc3789>3.0.co;2-o

  日期：2001.10

  Cyclobutylidenecyclopropane (7) was prepared in multigram quantities by a new three-step sequence starting from ethyl cyclobutanecarboxylate (4) (39% overall yield). 1,3-Dipolar cycloadditions of phenyl- (9), pyridyl- (10), and the newly prepared (four steps, 43% overall yield) spirocyclic nitrone 11 onto 7 resulted in the regioselective formation of the corresponding adducts 15−17, with the spirobutane

  从环丁烷羧酸乙酯 (4) (39% 总产率) 开始，通过新的三步顺序制备了数克数量的环亚丁基环丙烷 (7)。苯基- (9)、吡啶基- (10) 和新制备的（四步，总产率 43%）螺环硝酮 11-7 的 1,3-偶极环加成导致相应加合物 15-17 的区域选择性形成，螺丁烷部分与恶唑烷环中的氧原子相邻，产率分别为 52%、84% 和 48%。在快速真空热解条件下，环加合物 15-17 经历热重排，四元环打开，分别以 32%、30% 和 19% 的产率提供螺环丙烷化氮杂酮 21-23。在 17 的情况下，也分离出吲哚里西酮 25（产率 13%）。