α-Methylsulfonyl-isobutyrophenon | 54394-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-Methylsulfonyl-isobutyrophenon
• 英文别名: 2-(Methanesulfonyl)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one；2-methyl-2-methylsulfonyl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 54394-80-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: RJIGDHLIPFKMRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-甲硫基-1-苯基-1-丙酮 在 sodium periodate 、 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 α-Methylsulfonyl-isobutyrophenon
  参考文献：
  名称：

  贝克曼分裂与重排。第七部分。α-甲硫基酮肟的裂解和环化。碎裂反应27号

  摘要：

  α-甲硫基丙酮抗肟对甲苯磺酸酯（甲苯磺酸盐）（12b）片段在80％乙醇中定量产生苄腈和亚甲基ide离子15。的顺式异构体，然而，经历贝克曼重排。α-甲硫基异丁环酮一种抗肟甲苯磺酸酯（13b）的断裂伴随环化成1,2-噻嗪-1-鎓离子27，后者通过亚氨基29水解为酮硫醚20和酮亚砜。30日。α-烷硫基抗酮肟甲苯磺酸酯12b和13b与同型肟甲苯磺酸酯16b和17b的速率的比较表明，硫原子强烈地促进了片段化和环化。而既抗-and顺式α氨基酮肟衍生物的异构体定量片段，只有抗α -烷硫基酮肟衍生物的异构体经历容易碎裂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570833

文献信息

• Sulphurated derivatives of aromatic-aliphatic and aliphatic ketones as polymerisation photoinitiators
  申请人：FRATELLI LAMBERTI S.p.A.

  公开号：EP0192967B1

  公开（公告）日：1990-08-01
• US5026740A
  申请人：——

  公开号：US5026740A

  公开（公告）日：1991-06-25
• Beckmann Fragmentation and Rearrangement. Part VII. Fragmentation and cyclization of ?-methylthio-ketoximes. Fragmentation reactions no. 27
  作者：Cyril A. Grob、Junya Ide

  DOI：10.1002/hlca.19740570833

  日期：——

  however, undergoes a Beckmann rearrangement. The fragmentation of α-methylthio-isobutyropher one anti-oxime tosylate (13b) is accompanied by cyclization to the 1, 2-thiazetin-1-ium ion 27, which is hydrolyzed via the sulfimine 29 to the keto sulfide 20 and the keto sulfoxide 30. A comparison of the rates of the α-alkylthio anti-ketoxime tosylates 12b and 13b and of the homomorphous oxime tosylates 16b and

  α-甲硫基丙酮抗肟对甲苯磺酸酯（甲苯磺酸盐）（12b）片段在80％乙醇中定量产生苄腈和亚甲基ide离子15。的顺式异构体，然而，经历贝克曼重排。α-甲硫基异丁环酮一种抗肟甲苯磺酸酯（13b）的断裂伴随环化成1,2-噻嗪-1-鎓离子27，后者通过亚氨基29水解为酮硫醚20和酮亚砜。30日。α-烷硫基抗酮肟甲苯磺酸酯12b和13b与同型肟甲苯磺酸酯16b和17b的速率的比较表明，硫原子强烈地促进了片段化和环化。而既抗-and顺式α氨基酮肟衍生物的异构体定量片段，只有抗α -烷硫基酮肟衍生物的异构体经历容易碎裂。