[(2S,3S)-3-(4-(benzyloxy) phenethyl) oxiran-2-yl] methanol | 1187819-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(2S,3S)-3-(4-(benzyloxy) phenethyl) oxiran-2-yl] methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1187819-80-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: YYIURAQBMRATQS-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-(4-(benzyloxy) phenethyl) oxiran-2-yl] methanol 在 正丁基锂 、 过氧化双月桂酰 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (-)-(2R,6S)-2-[4-(benzyloxy)phenethyl]-6-[4-(benzyloxy)phenyl]tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  基于自由基-离子序列的正式分子间碘内酯化反应

  摘要：

  我们在此报告了一种基于烯丙醇和 α-碘酸之间的自由基离子序列的方法，在亚化学计量数量的过氧化月桂酰 (DLP) 的存在下产生原子转移自由基加成 (ATRA) 加合物，随后经历了酸介导的内酯化。这种方法可以描述为自由基反应，然后是分子间碘内酯化。进行了 22 次实验以评估反应范围，该实验提供了多种具有不同功能的碘内酯。这种方法的效用已在天然产物 (-)-de-O-methylcentrobine 的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600051
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-(benzyloxy)phenyl)pent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到[(2S,3S)-3-(4-(benzyloxy) phenethyl) oxiran-2-yl] methanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成多多宁

  摘要：

  已经实现了天然存在的生物活性二氢吡喃酮多多宁的立体选择性全合成，其中包括Sharpless不对称环氧化，1,3- syn非对映选择性还原和Grubb闭环易位作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.036

文献信息

• Stereoselective total synthesis of dodoneine
  作者：Biswanath Das、Kanaparthy Suneel、Gandham Satyalakshmi、Duddukuri Nandan Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.036

  日期：2009.7

  The stereoselective total synthesis of the naturally occurring bioactive dihydropyranone dodoneine has been achieved involving the Sharpless asymmetric epoxidation, 1,3-syn diastereoselective reduction and Grubb’s ring-closing metathesis as key steps.

  已经实现了天然存在的生物活性二氢吡喃酮多多宁的立体选择性全合成，其中包括Sharpless不对称环氧化，1,3- syn非对映选择性还原和Grubb闭环易位作为关键步骤。
• A Formal Intermolecular Iodolactonization Reaction Based on a Radical-Ionic Sequence
  作者：David F. León-Rayo、Maricela Morales-Chamorro、Alejandro Cordero-Vargas

  DOI：10.1002/ejoc.201600051

  日期：2016.3

  report herein a method based on a radical-ionic sequence between an allylic alcohol and an α-iodo acid in the presence of substoichiometric amounts of lauroyl peroxide (DLP) to produce an atom transfer radical addition (ATRA) adduct, which subseqently underwent an acid-mediated lactonization. This approach can be described as a free radical reaction followed by an intermolecular iodolactonization. Twenty-two

  我们在此报告了一种基于烯丙醇和 α-碘酸之间的自由基离子序列的方法，在亚化学计量数量的过氧化月桂酰 (DLP) 的存在下产生原子转移自由基加成 (ATRA) 加合物，随后经历了酸介导的内酯化。这种方法可以描述为自由基反应，然后是分子间碘内酯化。进行了 22 次实验以评估反应范围，该实验提供了多种具有不同功能的碘内酯。这种方法的效用已在天然产物 (-)-de-O-methylcentrobine 的合成中得到证明。
• Synthesis and antimycobacterial screening of a novel series of α-amino acids containing thiazole linker
  作者：Jitendra L. Nalawade、Pravin C. Mhaske、Abhijit D. Shinde、Abhijit P. Chavan、Yogita K. Abhale、Dhiman Sarkar、Vivek D. Bobade

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.831

  日期：——