3-O-carboxymethyl-β-D-galactopyranosyl 1-carba-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 1054636-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-carboxymethyl-β-D-galactopyranosyl 1-carba-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 2-[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]oxan-4-yl]oxyacetic acid
• CAS: 1054636-52-0
• 化学式: C₄₃H₅₀O₁₂
• 分子量: 758.863
• InChiKey: NXVWZNDTFOAOQV-JJCGROCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-carboxymethyl-β-D-galactopyranosyl 1-carba-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到3-O-carboxymethyl-β-D-galactopyranosyl 1-carba-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型唾液酸化的路易斯X模拟物的C-糖苷类似物的合成。

  摘要：

  可以用作选择素拮抗剂的唾液酸化路易斯X（sLex）模拟物在新型抗炎疗法的开发中受到了广泛的关注。Wong研究组出现的一个有趣结构是1,1-Gal-Man二糖2，据报道其结合E-选择素的强度是sLex的5倍。C-糖苷衍生物3作为选择素结合的构象探针和水解稳定的类似物都是令人感兴趣的。在这里，我们举例说明了在3的合成中用于β-C-半乳糖二糖的新方法。该协议的关键步骤是将新的羰基碳鎓离子-烯醇醚环化以生成C1取代的半乳糖。

  DOI：

  10.1021/jo991898h
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-{(R)-2-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenylsulfanyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-[1-((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-vinyloxy]-ethoxy}-diphenyl-silane 在 盐酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 二正丁基氧化锡 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 3-O-carboxymethyl-β-D-galactopyranosyl 1-carba-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型唾液酸化的路易斯X模拟物的C-糖苷类似物的合成。

  摘要：

  可以用作选择素拮抗剂的唾液酸化路易斯X（sLex）模拟物在新型抗炎疗法的开发中受到了广泛的关注。Wong研究组出现的一个有趣结构是1,1-Gal-Man二糖2，据报道其结合E-选择素的强度是sLex的5倍。C-糖苷衍生物3作为选择素结合的构象探针和水解稳定的类似物都是令人感兴趣的。在这里，我们举例说明了在3的合成中用于β-C-半乳糖二糖的新方法。该协议的关键步骤是将新的羰基碳鎓离子-烯醇醚环化以生成C1取代的半乳糖。

  DOI：

  10.1021/jo991898h