3-(dibromomethylidene)-1-phenyl-5-(triisopropylsilyl)penta-1,4-diyne | 847155-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(dibromomethylidene)-1-phenyl-5-(triisopropylsilyl)penta-1,4-diyne
• 英文别名: [3-(Dibromomethylidene)-5-phenylpenta-1,4-diyn-1-yl]tri(propan-2-yl)silan；[3-(dibromomethylidene)-5-phenylpenta-1,4-diynyl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 847155-69-5
• 化学式: C₂₁H₂₆Br₂Si
• 分子量: 466.331
• InChiKey: QPLYGEWEOZAHDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dibromomethylidene)-1-phenyl-5-(triisopropylsilyl)penta-1,4-diyne 在 正丁基锂 、 [CuI*PBu₃] 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以62%的产率得到1,8-diphenyl-3,6-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]octa-3,4,5-triene-1,7-diyne
  参考文献：
  名称：

  1,4-二乙炔基-和1,1,4,4-四乙炔基丁烯酮的合成

  摘要：

  在本文中，我们报告了差异取代的1,4-二乙炔基-和1,1,4,4-四乙炔基丁-1,2,3-三烯的合成和光电性能。这些新颖的生色团极大地扩展了用于氧化偶联的建筑模块系列，其中包括1,2-二乙炔基-和1,1,2,2-四乙炔基乙稀和1,3-二乙炔基丙二烯（图1）。1,1,4,4-四乙炔基丁二烯的一般合成可以耐受大量的周边取代基，其起始原料是戊二炔醇，它们被氧化成相应的二乙炔基酮，然后进行Corey-Fuchs二溴代烯烃化反应，以及过渡金属介导的二聚化作用（方案2和3）。包括炔丙醛的氧化，二溴代烯烃化和二聚化在内的类似方案产生的稳定性较差的1,4-二乙炔二丁基三烯（方案4）。迄今为止，制备具有四个末端电子供体取代的芳基的1,1,4,4-四乙炔基丁烯的尝试失败，这主要是由于二溴代烯烃化步骤的困难（方案6）。差异取代的1,1,4,4-四乙炔基丁烯酮的顺反异构化非常容易，旋转障碍在肽键异构化的范围内（ΔG

  DOI：

  10.1002/hlca.200490277
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-5-(triisopropylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ol 在 manganese(IV) oxide 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 3-(dibromomethylidene)-1-phenyl-5-(triisopropylsilyl)penta-1,4-diyne
  参考文献：
  名称：

  1,4-二乙炔基-和1,1,4,4-四乙炔基丁烯酮的合成

  摘要：

  在本文中，我们报告了差异取代的1,4-二乙炔基-和1,1,4,4-四乙炔基丁-1,2,3-三烯的合成和光电性能。这些新颖的生色团极大地扩展了用于氧化偶联的建筑模块系列，其中包括1,2-二乙炔基-和1,1,2,2-四乙炔基乙稀和1,3-二乙炔基丙二烯（图1）。1,1,4,4-四乙炔基丁二烯的一般合成可以耐受大量的周边取代基，其起始原料是戊二炔醇，它们被氧化成相应的二乙炔基酮，然后进行Corey-Fuchs二溴代烯烃化反应，以及过渡金属介导的二聚化作用（方案2和3）。包括炔丙醛的氧化，二溴代烯烃化和二聚化在内的类似方案产生的稳定性较差的1,4-二乙炔二丁基三烯（方案4）。迄今为止，制备具有四个末端电子供体取代的芳基的1,1,4,4-四乙炔基丁烯的尝试失败，这主要是由于二溴代烯烃化步骤的困难（方案6）。差异取代的1,1,4,4-四乙炔基丁烯酮的顺反异构化非常容易，旋转障碍在肽键异构化的范围内（ΔG

  DOI：

  10.1002/hlca.200490277