1-Acryloyl-6-methyl-1.2.3.4-tetrahydro-chinolin | 91956-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Acryloyl-6-methyl-1.2.3.4-tetrahydro-chinolin
• 英文别名: 1-acryloyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline；1-(6-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl)prop-2-en-1-one；1-(6-methyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 91956-74-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: VUBKAPIKGMCAEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二碘-4-甲基苯胺 在 三乙基硼 、 仲丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 一氯化碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1-Acryloyl-6-methyl-1.2.3.4-tetrahydro-chinolin
  参考文献：
  名称：

  轴向手性酰胺的不对称反应：使用可移除的邻位中的自由基环化-取代基ö -iodoacrylanilides和Ñ -allyl- ñ - ö -iodoacrylamides

  摘要：

  带有可移动邻位取代基（如三甲基甲硅烷基或溴）的对映异构体富集的邻碘丙烯酰苯胺和N-烯丙基-邻碘苯胺的自由基环化可提供高收率的羟吲哚和吲哚，并具有良好的手性从N-Ar轴转移至N-Ar新的立体中心。建议用于手性转移的过渡态模型。在2-碘-6-溴的情况下有利于碘的自由基环化反应的化学选择性Ñ -allylacrylamides已开发用于通过5-一锅序列合成手性pyrroloquinolinones的外型和6-内的环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.116

文献信息

• Asymmetric reactions of axially chiral amides: use of removable ortho-substituents in radical cyclizations of o-iodoacrylanilides and N-allyl-N-o-iodoacrylamides
  作者：Marc Petit、Steven J. Geib、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.116

  日期：2004.8

  Radical cyclizations of enantiomerically enriched o-iodoacrylanilides and N-allyl-o-iodoanilides bearing a removable ortho-substituent such as trimethylsilyl or bromine provide oxindoles and indoles in good yields and with good to excellent levels of chirality transfer from the N–Ar axis to the new stereocenter. Transition state models for the chirality transfer are suggested. Chemoselectivity of the

  带有可移动邻位取代基（如三甲基甲硅烷基或溴）的对映异构体富集的邻碘丙烯酰苯胺和N-烯丙基-邻碘苯胺的自由基环化可提供高收率的羟吲哚和吲哚，并具有良好的手性从N-Ar轴转移至N-Ar新的立体中心。建议用于手性转移的过渡态模型。在2-碘-6-溴的情况下有利于碘的自由基环化反应的化学选择性Ñ -allylacrylamides已开发用于通过5-一锅序列合成手性pyrroloquinolinones的外型和6-内的环化反应。