N-甲基-4-(3,4-二甲氧基苯基)-4-氰基-5-己基甲胺 | 34245-14-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-4-(3,4-二甲氧基苯基)-4-氰基-5-己基甲胺
• 中文别名: N -甲基- 4 -(3,4 -二甲氧基苯基)- 4 -氰基- 5 - 己基甲胺
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropyl-5-methylamino-pentanenitrile
• 英文别名: D 617；3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-methyl-6-methylaminohexane-3-carbonitrile；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(methylamino)-2-propan-2-ylpentanenitrile
• CAS: 34245-14-2
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₂
• 分子量: 290.406
• InChiKey: WLOBUUJURNEQCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

D-617是维拉帕米的已知人体代谢物。

D-617 is a known human metabolite of Verapamil.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-4-(3,4-二甲氧基苯基)-4-氰基-5-己基甲胺 在 methyloxirane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[4-cyano-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,N-dimethyl-hexylamino]-1-methylethanol
  参考文献：
  名称：

  Antihypertensive esters of 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3-(alkoxycarbonyl or

  摘要：

  Esters I（Ar=3-硝基苯基或2,3-二氯苯基，A=C.sub.2-C.sub.6烷基，R=C.sub.1-C.sub.6烷基，可选C.sub.1-C.sub.6烷氧单取代，R.sub.1=C.sub.1-C.sub.4烷基）具有降压活性，并对冠心病有效。它们是从醛ArCHO和乙酰乙酸酯和3-氨基巴豆酸酯开始制备的。还描述了含有它们的制药制剂。

  公开号：

  US04634712A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-甲基-4-(3,4-二甲氧基苯基)-4-氰基-5-己基甲胺
  参考文献：
  名称：

  Antagonistes calciques. I. Remplacement du groupe diméthoxy-3,4 phényléthyle du vérapamil

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90119-n

文献信息

• Comparison of triple quadrupole, hybrid linear ion trap triple quadrupole, time-of-flight and LTQ-Orbitrap mass spectrometers in drug discovery phase metabolite screening and identification <i>in vitro</i> - amitriptyline and verapamil as model compounds
  作者：Timo Rousu、Jukka Herttuainen、Ari Tolonen

  DOI：10.1002/rcm.4465

  日期：2010.4.15

  comprehensive metabolite profile as possible leading also to lowest overall time consumption together with the LTQ‐Orbitrap approach. The latter however suffered from lower detection sensitivity and false negatives, and due to slow data acquisition rate required slower chromatography. Approaches with triple quadrupole mass spectrometry (QqQ) and hybrid linear ion trap triple quadrupole mass spectrometry

  液相色谱与质谱联用（LC / MS）是一种用于药物发现和开发实验室中进行的代谢物分析和鉴定研究的高级分析技术。在药物开发的早期阶段，分析方法既要具有时间效益，又要具有成本效益，因此只需一次访问实验室就可以提供尽可能多的数据，而无需进行进一步的实验。质谱仪的最新发展创造了一种情况，其中许多不同的质谱仪可用于该任务，每种质谱仪都有其特定的优点和缺点。考虑到检测代谢物和提供结构信息的能力，我们比较了分析实验室使用的四种主要类型质谱仪的代谢物筛选特性，以及与实验室以及随后的数据处理中的时间消耗有关的问题。将人肝微粒体与阿米替林和维拉帕米一起孵育作为测试样品，所有仪器均采用早期的“仅一次实验室访问”方法。总共发现并初步鉴定出28种阿米替林和69种维拉帕米代谢产物。飞行时间质谱法（TOFMS）是检测所有质谱的唯一方法，它被证明是阐明尽可能全面的代谢物谱的最合适的仪器，与LTQ-Orbitrap方法一起
• A Panel of Cytochrome P450 BM3 Variants to Produce Drug Metabolites and Diversify Lead Compounds
  作者：Andrew M. Sawayama、Michael M. Y. Chen、Palaniappan Kulanthaivel、Ming-Shang Kuo、Horst Hemmerle、Frances H. Arnold

  DOI：10.1002/chem.200900643

  日期：2009.11.2

  cytochrome P450 BM3 from Bacillus megaterium covers the breadth of reactivity of human P450s by producing 12 of 13 mammalian metabolites for two marketed drugs, verapamil and astemizole, and one research compound. The most active enzymes support preparation of individual metabolites for preclinical bioactivity and toxicology evaluations. Underscoring their potential utility in drug lead diversification, engineered

  在此，我们证明来自巨大芽孢杆菌的细胞色素 P450 BM3 的一小部分变体通过产生两种市售药物维拉帕米和阿司咪唑以及一种研究化合物的 13 种哺乳动物代谢物中的 12 种，涵盖了人类 P450 的反应范围。最活跃的酶支持制备单个代谢物以进行临床前生物活性和毒理学评估。工程化的 P450 BM3 变体还强调了其在药物先导多样化方面的潜在用途，通过催化碳中心的反应，产生超出动物和人类 P450 靶向范围的反应，从而产生新的代谢物。通过酶催化剂的定向进化可以改善特定代谢物的产生。一些变体对疏水性更强的母体药物比其代谢物更活跃，这限制了多羟基化物质的产生，这种偏好似乎取决于 P450 变体的进化历史。
• Nanoporous Gold Catalyst for the Oxidative N‐Dealkylation of Drug Molecules: A Method for Synthesis of N‐Dealkylated Metabolites
  作者：Ali Alipour Najmi、Elchin Jafariyeh‐Yazdi、Mojgan Hadian、Jos Hermans、Rainer Bischoff、Jun Yue、Alexander Dömling、Arne Wittstock、Hjalmar P. Permentier

  DOI：10.1002/cmdc.202200040

  日期：2022.6.3

  Facilitating drug discovery: We describe a novel method for the selective catalytic N-dealkylation of drug molecules on a nanoporous gold (NPG) catalyst producing valuable N-dealkylated metabolites and intermediates. Various examples examined in this study showed that aerobic catalytic N-dealkylation of drug molecules on NPG has a broad scope, supporting N-deethylation, N-deisopropylation and N-demethylation

  促进药物发现：我们描述了一种在纳米多孔金 (NPG) 催化剂上选择性催化 N-脱烷基化药物分子的新方法，可产生有价值的 N-脱烷基代谢物和中间体。本研究中检查的各种示例表明，药物分子在 NPG 上的有氧催化 N-脱烷基化具有广泛的范围，支持 N-去乙基化、N-去异丙基化和 N-去甲基化，将 3° 胺转化为 2° 胺或 2° 胺至 1° 胺。
• Phenylacetonitrile derivatives and hair tonics and external preparations for skin containing the derivatives
  申请人：Hanyu Naoto

  公开号：US20050176822A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  A hair growth promoting composition comprising, as an effective ingredient, a phenylacetonitrile derivative or a pharmacologically acceptable salt thereof expressed by the following Formula (I): wherein each of R 1 and R 2 is hydrogen atom, a C 1-10 alkyl group, a C 2-10 alkenyl group or C 2-10 acyl group, or NR 1 R 2 may be a heterocycle having 3-7 members; R 3 is a C 1-5 alkyl group; and each of R 4 , R 5 and R 6 is hydrogen atom or a C 1-4 alkoxy group. The present invention provides a hair growth promoting composition having excellent effects on promoting hair regrowth, preventing or inhibiting hair loss, and the like in human by compounding above-specified phenylacetonitrile derivative as a effective ingredient thereto.

  一种促进头发生长的组合物，包括以下式子（I）表示的苯乙腈衍生物或其药学上可接受的盐作为有效成分：其中R1和R2中的每一个均为氢原子，C1-10烷基，C2-10烯基或C2-10酰基，或者NR1R2可以是具有3-7个成员的杂环；R3为C1-5烷基；R4、R5和R6中的每一个均为氢原子或C1-4烷氧基。本发明提供了一种促进头发再生、预防或抑制脱发等在人体上具有优异效果的头发生长促进组合物，其中上述苯乙腈衍生物作为有效成分混合在其中。
• Esters of 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3-(alkoxycarbonyl or alkoxyalkoxycarbonyl)-4-(substituted phenyl)-pyridine-5-carboxylic acid
  申请人：RECORDATI S.A. CHEMICAL and PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0164213A1

  公开（公告）日：1985-12-11

  Esters I (Ar=3-nitrophenyl or 2,3-dichlorophenyl, A=C2-C6 alkylene, R=C1-C6 alkyl optionally C1-C6 alkoxy monosubstituted, Ri =C1-C4 alkyl) have antihypertensive activity and are effective against coronary heart diseases, They are prepared starting from the aldehyde ArCHO and esters of acetoacetic acid and 3-aminocrotonic acid, Pharmaceutical preparations containing them are also described.

  酯类 I（Ar=3-硝基苯基或 2,3-二氯苯基，A=C2-C6 亚烷基，R=C1-C6 烷基，可选 C1-C6 烷氧基单取代，Ri=C1-C4 烷基）具有降压活性，对冠心病有效。