6,7-dimethoxy-3-nitro-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one | 249736-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-3-nitro-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-3-nitro-4-trifluoromethyl-2-(1H)-quinolone；6,7-dimethoxy-3-nitro-4-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 249736-97-8
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂O₅
• 分子量: 318.209
• InChiKey: PESZNBNOOHUCJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3-nitro-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 3-amino-6,7-dimethoxy-1-methyl-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Long-Wavelength-Absorbing and -Emitting Carbostyrils with High Fluorescence Quantum Yields

  摘要：

  Synthesis, absorption and fluorescence spectra, as well as quantum yields of a series of donor-acceptor-substituted carbostyrils (= quinolin-2(1H)-ones), are reported. Unprecedented strong absorption maxima (epsilon = 10000-20000) close to the visible spectrum, large Stokes shifts up to 130 nm, and quantum yields up to 0.7 are obtained with derivatives containing donor substituents at C(6) and C(7), and either one Ph substituent at C(3) or one CF3 residue at C(4). For analytical applications in biochemistry and medicine, N(1)-functionalization, or amidoacylation at C(3) in the case of the CF3 derivatives, is possible without a concomitant hypsochromic shift of their absorption and emission maxima. Semiempirical molecular-orbital calculations (AM1 for structures, ZINDO for electronic transition energies) prove to bit a suitable tool for the prediction of absorption properties of these compounds. The crystal-structure analysis of 6,7-dimethoxy-1-methyl-3-nitro-4-(trifluoromethyl)quinolin-2-(1H)-one (7) (C13H11F3N2O5, monoclinic, P2(1)/c, a = 12.372(2), b = 12.154(2), c = 10.119(2)Angstrom, beta = 112.95(2)degrees) shows that the NO2 group, squeezed between the CF3 and the C=O group, is oriented almost perpendicularly (87.8(4)degrees) to the ring plane. The intramolecular F ... N distance between the CF3 and the NO2 group is only 2.513(4)Angstrom.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990908)82:9<1408::aid-hlca1408>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-4-(三氟甲基)喹啉-2(1h)-酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以70%的产率得到6,7-dimethoxy-3-nitro-4-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Luminescent 4-trifluoromethy1-2-quinolones with long wave UV absorption and their use

  摘要：

  本发明涉及一种按照式(I)的取代4-三氟甲基碳基苯基啉，其特征在于4-三氟甲基碳基苯基啉在350至420纳米之间具有吸收峰值，在430至900纳米之间具有发光峰值。该分子可以被取代为对于络合金属离子和/或将分子与靶分子或固体支持材料的相关基团结合有用的基团。上述碳基苯基啉可以作为镧系金属配合物的天线分子。所述配合物可以作为模板，并可以与直接结合或自由的吸收在580-710纳米范围内的彩色分子接触。在与相关分析物接触后，可以测量发光效应和衰减周期。

  公开号：

  US20020058793A1

文献信息

• Luminescent 4-trifluoromethy1-2-quinolones with long wave UV absorption and their use
  申请人：——

  公开号：US20020058793A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  The invention relates to a substituted 4-trifluoromethyl carbostyril according to formula (I) and is characterised in that the 4-trifluoromethyl carbostyril is provided with an absorption maximum between 350 and 420 nm and a luminescence maximum between 430 and 900 nm. The molecule can be substituted with groups that are useful for complexing metal ions and/or for binding the molecule to relevant groups of a target molecule or a solid supporting material. The carbostyril as described above can inter alia serve as an antenna molecule of a lanthanide complex. Said complexes can be templates and can be brought into contact with a directly bound or free colour molecule which absorbs in the rant of 580-710 nm. Luminescence effects and decay periods can be measured after the contact with a relevant analyte.

  本发明涉及一种按照式(I)的取代4-三氟甲基碳基苯基啉，其特征在于4-三氟甲基碳基苯基啉在350至420纳米之间具有吸收峰值，在430至900纳米之间具有发光峰值。该分子可以被取代为对于络合金属离子和/或将分子与靶分子或固体支持材料的相关基团结合有用的基团。上述碳基苯基啉可以作为镧系金属配合物的天线分子。所述配合物可以作为模板，并可以与直接结合或自由的吸收在580-710纳米范围内的彩色分子接触。在与相关分析物接触后，可以测量发光效应和衰减周期。
• Luminescent 4-trifluoromethyl 1-2-quinolones with long wave UV absorption and the use thereof
  申请人：Uray Georg

  公开号：US06635759B2

  公开（公告）日：2003-10-21

  The invention relates to a substituted 4-trifluoromethyl carbostyril according to formula (I) and is characterised in that the 4-trifluoromethyl carbostyril is provided with an absorption maximum between 350 and 420 nm and a luminescence maximum between 430 and 900 nm. The molecule can be substituted with groups that are useful for complexing metal ions and/or for binding the molecule to relevant groups of a target molecule or a solid supporting material. The carbostyril as described above can inter alia serve as an antenna molecule of a lanthanide complex. Said complexes can be templates and can be brought into contact with a directly bound or free colour molecule which absorbs in the rant of 580-710 nm. Luminescence effects and decay periods can be measured after the contact with a relevant analyte.

  本发明涉及一种符合式(I)的取代4-三氟甲基卡博斯蒽，其特征在于4-三氟甲基卡博斯蒽具有在350至420纳米之间的吸收极值和在430至900纳米之间的发光极值。该分子可以被取代为对于络合金属离子和/或将分子结合到目标分子或固体支持材料的相关基团有用的基团。上述的卡博斯蒽可以充当镧系金属配合物的天线分子。所述配合物可以作为模板，并可以与在580-710纳米范围内吸收的直接结合或自由色素分子接触。在与相关分析物接触后，可以测量发光效应和衰减时间。
• LUMINESZIERENDE 4-TRIFLUORMETHYL-2-CHINOLINONE MIT LANGWELLIGER UV-ABSORPTION UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Uray, Georg

  公开号：EP1181341A2

  公开（公告）日：2002-02-27
• US6635759B2
  申请人：——

  公开号：US6635759B2

  公开（公告）日：2003-10-21
• [DE] LUMINESZIERENDE 4-TRIFLUORMETHYL-2-CHINOLINONE MIT LANGWELLIGER UV-ABSORPTION UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] LUMINESCENT 4-TRIFLUOROMETHYL-2-QUINOLONES WITH LONG-WAVE UV-ABSORPTION AND THE USE THEREOF<br/>[FR] 4-TRIFLUOROMETHYL-2-QUINOLINONES LUMINESCENTES ABSORBANT LES UV A GRANDE LONGUEUR D'ONDE ET UTILISATION DESDITES QUINOLINONES
  申请人：URAY GEORG

  公开号：WO2000066680A2

  公开（公告）日：2000-11-09

  Die Erfindung betrifft ein substituiertes 4-Trifluormethylcarbostyril gemäß obiger Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß es ein Absorptionsmaximum zwischen 350 und 420 nm und ein Lumineszenzmaximum zwischen 430 und 900 nm aufweist. Das Molekül kann mit Gruppen substituiert sein, die zur Komplexirung von Metallionen und/oder zur Bindung des Moleküls an passende Gruppen eines Zielmoleküls oder festen Trägermaterials geeignet sind. Das oben beschriebene Carbostyril kann unter anderem als Antennenmolekül eines Lanthanidenkomplexes dienen. Diese Komplexe können zusätzlich mit einem direkt gebundenen oder freien Farbstoffmolekül, absorbierend im Bereich 580-710 nm, als Template in Kontakt gebracht werden und nach Kontakt mit einem geeigneten Analyten können Lumineszenzeffekte und Abklingzeiten gemessen werden.