β-hydroxypsilocin | 28289-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: β-hydroxypsilocin
• 英文别名: 2-dimethylamino-1-(4-hydroxy-indol-3-yl)-ethanol；2-Dimethylamino-1-(4-hydroxy-indol-3-yl)-aethanol；3-[2-(dimethylamino)-1-hydroxyethyl]-1H-indol-4-ol
• CAS: 28289-17-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: VPFZUVXKJXOEAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-hydroxypsilocin 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.08h， 生成 赛洛西宾
  参考文献：
  名称：

  改良的，实用的和可扩展的五步合成胞菌素

  摘要：

  本文描述了3- [2-（二甲基氨基）乙基] -1 H-吲哚-4-基磷酸二氢盐（psilocybin）的改进的合成。该协议概述：合成数克量的psilocybin，鉴定关键的工艺参数以及在不使用色谱，TLC或水处理的情况下分离psilocybin。该合成可从便宜的乙酰氧基吲哚原料中分五步以总产率23％的方式提供psilocybin。特别关注过程控制以及杂质去向和去除，改进后的程序适用于提供高质量的梭菌酶。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691565
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-chloro-2-oxoacetyl)-1H-indol-4-yl acetate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 生成 β-hydroxypsilocin
  参考文献：
  名称：

  改良的，实用的和可扩展的五步合成胞菌素

  摘要：

  本文描述了3- [2-（二甲基氨基）乙基] -1 H-吲哚-4-基磷酸二氢盐（psilocybin）的改进的合成。该协议概述：合成数克量的psilocybin，鉴定关键的工艺参数以及在不使用色谱，TLC或水处理的情况下分离psilocybin。该合成可从便宜的乙酰氧基吲哚原料中分五步以总产率23％的方式提供psilocybin。特别关注过程控制以及杂质去向和去除，改进后的程序适用于提供高质量的梭菌酶。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691565

文献信息

• Abwandlungsprodukte von Psilocybin und Psilocin. 2. Mitteilung über synthetische Indolverbindungen
  作者：F. Troxler、F. Seemann、A. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19590420638

  日期：——

  psilocin derivatives with other substitution at the ω-nitrogen; derivatives of II substituted at the indole nitrogen; psilocin derivatives with one additional methylene group in the side-chain or with a methyl-substituted or hydroxylated side-chain; phosphoric acid esters of some derivatives of II; esters of II with organic carbonic and sulfonic acids, with methylcarbaminic and with sulfuric acid; position

  对天然精神药物psilocybin（I）和psilocin（11）的分子结构进行了各种修饰，以了解这组物质的结构与精神作用之间的关系。描述了四个异构体羟基葡糖胺的I和II的位置异构体的合成和性质，其中I和II在5、6或7位具有磷酰氧基或羟基，以及一系列其他的4-羟基吲哚衍生物其中II的结构被系统地修饰，即在ω-氮处具有其他取代的psilocin衍生物；在吲哚氮上取代的II的衍生物；在侧链上具有一个另外的亚甲基或具有甲基取代的或羟基化的侧链的psilocin衍生物；II的一些衍生物的磷酸酯；II与有机碳酸和磺酸，甲基氨基甲酸酯和硫酸的酯；psilocin的位置异构体，其二甲基氨基乙基侧链位于1或2位。
• An Improved, Practical, and Scalable Five-Step Synthesis of Psilocybin
  作者：Alexander M. Sherwood、Poncho Meisenheimer、Gary Tarpley、Robert B. Kargbo

  DOI：10.1055/s-0039-1691565

  日期：2020.3

  Described herein is an improved synthesis of 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indol-4-yl dihydrogen phosphate (psilocybin). The protocol outlines: synthesis of multigram quantities of psilocybin, identification of critical in-process parameters, and isolation of psilocybin without the use of chromatography, TLC, or aqueous workup. The synthesis furnishes psilocybin in five steps in 23% overall yield from

  本文描述了3- [2-（二甲基氨基）乙基] -1 H-吲哚-4-基磷酸二氢盐（psilocybin）的改进的合成。该协议概述：合成数克量的psilocybin，鉴定关键的工艺参数以及在不使用色谱，TLC或水处理的情况下分离psilocybin。该合成可从便宜的乙酰氧基吲哚原料中分五步以总产率23％的方式提供psilocybin。特别关注过程控制以及杂质去向和去除，改进后的程序适用于提供高质量的梭菌酶。