6-tert-butoxy-2-phenyl-2H-pyran-3-one | 303156-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-tert-butoxy-2-phenyl-2H-pyran-3-one
• 英文别名: 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6-phenyl-2H-pyran-5-one
• CAS: 303156-55-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: ZFNRBZZORHELJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butoxy-2-phenyl-2H-pyran-3-one 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以52%的产率得到4-tert-butoxy-5-hydroxy-5-phenylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  由二羟基化的2-环戊烯酮衍生物立体选择性合成多官能化的羟基化环戊烷

  摘要：

  二羟基化的环戊烯酮可以通过碱介导的异构化反应容易地合成。这些物质及其衍生物可通过参与各种立体选择性转化而用于提供广泛的合成有用的中间体。这些包括：亲核和共轭加成，分子间环加成，分子内自由基环化和钯介导的偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00590-7
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基(苯基)甲醇 在 sodium acetate 、 四氯化锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 6-tert-butoxy-2-phenyl-2H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised cyclopentenones via rearrangement of pyranones

  摘要：

  Substituted functionalised cyclopentenones could be obtained via base-mediated isomerisation of pyranones. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01043-1

文献信息

• Synthesis of functionalised cyclopentenones via rearrangement of pyranones
  作者：Stephen Caddick、Steven Cheung、Lisa M Frost、Safraz Khan、Garry Pairaudeau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01043-1

  日期：2000.8

  Substituted functionalised cyclopentenones could be obtained via base-mediated isomerisation of pyranones. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of polyfunctionalised hydroxylated cyclopentanes from dihydroxylated 2-cyclopentenone derivatives
  作者：S Caddick、S Cheung、V.E Doyle、L.M Frost、M.G Soscia、V.M Delisser、M.R.V Williams、Z.C Etheridge、S Khan、P.B Hitchcock、G Pairaudeau、S Vile

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00590-7

  日期：2001.7

  base mediated isomerisation reaction. These species and their derivatives can be used to provide a wide range of synthetically useful intermediates by participation in a variety of stereoselective transformations. These include: nucleophilic and conjugate addition, intermolecular cycloaddition, intramolecular free-radical cyclisation and palladium mediated coupling reactions.

  二羟基化的环戊烯酮可以通过碱介导的异构化反应容易地合成。这些物质及其衍生物可通过参与各种立体选择性转化而用于提供广泛的合成有用的中间体。这些包括：亲核和共轭加成，分子间环加成，分子内自由基环化和钯介导的偶联反应。