3-dimethylaminooxalyl-4-acetylindole | 30000-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-dimethylaminooxalyl-4-acetylindole
• 英文别名: 3-[(dimethylcarbamoyl)carbonyl]-1H-indol-4-yl acetate；3-[2-(dimethylamino)-2-oxoacetyl]-1H-indol-4-yl acetate；2-(4-acetoxy-indol-3-yl)-N,N-dimethyl-2-oxo-acetamide；3-(2-(Dimethylamino)-2-oxoacetyl)-1H-indol-4-yl acetate；[3-[2-(dimethylamino)-2-oxoacetyl]-1H-indol-4-yl] acetate
• CAS: 30000-66-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: SBKSIYQHYMENLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylaminooxalyl-4-acetylindole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-乙酰氧基-N,N-二甲基色胺
  参考文献：
  名称：

  吲哚啉酯和胺衍生物在RAW 264.7和腹膜巨噬细胞中的合成和体外抗炎活性

  摘要：

  炎性疾病中促炎性细胞因子，TNF-α和IL-6的持续增加。尽管现有的疗法（如类固醇和TNF-α拮抗剂）是有效的，但它们可能会引起严重的不良反应。我们描述了在位置3或1上具有丙酸酯，2-氨基乙基，3-氨基丙基2-（二甲基氨基）乙基或3-（二甲基氨基）丙基的吲哚啉氨基甲酸酯11种新型衍生物的制备和抗炎活性的评估。化合物25，26和29被先前显示抑制乙酰胆碱酯酶与IC 50年代为0.4〜55微米，以防止在100 PM-1μM的浓度范围诱导反应性氧物质的细胞毒性。化合物25，26，29，9，10，17和18，减少了NO，TNF-α和IL-6在1-10 PM的浓度的LPS活化RAW-264.7和小鼠腹腔巨噬细胞。化合物25减少的细胞因子与IκBα降解的增加和p38磷酸化的降低有关，而与ERK的磷酸化不相关。结论：在3位被带有酯或氨基的链取代的二氢吲哚衍生物可能具有治疗慢性炎症和神经退行性疾病的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.081
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吲哚 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3-dimethylaminooxalyl-4-acetylindole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING PSILOCYBIN OR ITS POLYMORPHS
  [FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT DE LA PSILOCYBINE OU SES POLYMORPHES

  摘要：

  这是一种用于治疗短暂单侧神经痛性头痛伴结膜充血和流泪（SUNCT）或短暂神经痛性头痛伴颅内自主神经症状（SUNA）的方法的组合物，其中该组合物包括药效学上有效的量的蘑菇素、蘑菇素或其前体药物，其中蘑菇素、蘑菇素或其前体药物已经被合成或从天然产物或制品中分离出来。

  公开号：

  WO2022123232A1

文献信息

• Psilocin analogs II. Synthesis of 3-[2-(dialkylamino)ethyl]-, 3-[2-(<i>N</i>-methyl-<i>N</i>-alkylamino)ethyl]-, and 3-[2-(cycloalkylamino)ethyl]indol-4-ols
  作者：David B. Repke、Wilfred J. Ferguson、Dallas K. Bates

  DOI：10.1002/jhet.5570180131

  日期：1981.1

  Structural alteration of the Nb-substituents of psilocin (3-[2-dimethylamino)ethyl]indol-4-ol) (12a) has led to a number of compounds containing known pharmacophoric groups. Further, it is hoped that the subtle changes in the nature of these substituents may lead to a clearer understanding of the structure-activity relationships of the 4-hydroxytryptamine hallucinogens.

  psilocin（3- [2-二甲基氨基）乙基]吲哚-4-醇（12a）的N b-取代基的结构改变导致许多化合物含有已知的药效基团。此外，希望这些取代基的性质的细微变化可以导致对4-羟基色胺致幻剂的结构-活性关系的更清楚的理解。
• An Improved, Practical, and Scalable Five-Step Synthesis of Psilocybin
  作者：Alexander M. Sherwood、Poncho Meisenheimer、Gary Tarpley、Robert B. Kargbo

  DOI：10.1055/s-0039-1691565

  日期：2020.3

  Described herein is an improved synthesis of 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indol-4-yl dihydrogen phosphate (psilocybin). The protocol outlines: synthesis of multigram quantities of psilocybin, identification of critical in-process parameters, and isolation of psilocybin without the use of chromatography, TLC, or aqueous workup. The synthesis furnishes psilocybin in five steps in 23% overall yield from

  本文描述了3- [2-（二甲基氨基）乙基] -1 H-吲哚-4-基磷酸二氢盐（psilocybin）的改进的合成。该协议概述：合成数克量的psilocybin，鉴定关键的工艺参数以及在不使用色谱，TLC或水处理的情况下分离psilocybin。该合成可从便宜的乙酰氧基吲哚原料中分五步以总产率23％的方式提供psilocybin。特别关注过程控制以及杂质去向和去除，改进后的程序适用于提供高质量的梭菌酶。
• WO2019073379A5
  申请人：——

  公开号：WO2019073379A5

  公开（公告）日：2023-01-11
• Shirota, Osamu; Hakamata, Wataru; Goda, Yukihiro, Journal of Natural Products, 2003, vol. 66, # 6, p. 885 - 887
  作者：Shirota, Osamu、Hakamata, Wataru、Goda, Yukihiro

  DOI：——

  日期：——
• WO2024062080A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——