N,N-dimethylureido-3 quinoleine | 122131-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethylureido-3 quinoleine
• 英文别名: 1,1-Dimethyl-3-quinolin-3-ylurea
• CAS: 122131-52-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• mdl: MFCD03352164
• 分子量: 215.255
• InChiKey: WQCIBVHCNRYPDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylureido-3 quinoleine 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 bromo-4 N,N-dimethylureido-3 quinoleine
  参考文献：
  名称：

  pivalamido-2，-3 et -4quinoléines等

  摘要：

  三种异构的2-，3-和4-新戊酰胺基喹啉与锂化试剂反应生成其金属化或亲核加成产物。用2-取代的异构体最好发生金属化。令人惊讶的是4-新戊酰胺基喹啉在C（8）处被锂化。衍生自胺的新的直接基团，脲基取代基，将3-氨基喹啉衍生物的C（2）上的锂化反应导向。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80652-1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基喹啉 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N-dimethylureido-3 quinoleine
  参考文献：
  名称：

  pivalamido-2，-3 et -4quinoléines等

  摘要：

  三种异构的2-，3-和4-新戊酰胺基喹啉与锂化试剂反应生成其金属化或亲核加成产物。用2-取代的异构体最好发生金属化。令人惊讶的是4-新戊酰胺基喹啉在C（8）处被锂化。衍生自胺的新的直接基团，脲基取代基，将3-氨基喹啉衍生物的C（2）上的锂化反应导向。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80652-1

文献信息

• 2,9-Diamino- und 2-amino-8-carbamoyl-4-hydroxy-alkansäureamid-derivative
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0702004A2

  公开（公告）日：1996-03-20

  Verbindungen der Formel I worin R₁ Arylamino, N-Aryl-N-(niederalkoxyniederalkyl)-amino, N-Aryl-N-arylniederalkylamino oder über ein Ringstickstoffatom gebundenes Heterocyclyl bedeutet, X für eine Carbonyl- oder Methylengruppe steht, R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl bedeuten oder zusammen mit dem Kohlenstoffatom, mit dem sie verbunden sind, einen Cycloalkylidenrest darstellen, R₄ Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkanoyl oder Niederalkoxycarbonyl ist, R₅ Hydroxy, Niederalkanoyloxy oder Niederalkoxycarbonyloxy bedeutet, R₆ Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkenyl, Niederalkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylniederalkyl, Arylniederalkyl oder Heteroarylniederalkyl mit 5 bis 7 Ringatomen im Heteroarylring und R₇ Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet oder R₆ und R₇ zusammen mit dem Kohlenstoffatom, mit dem sie verbunden sind, einen Cycloalkylidenrest darstellen und R₈ einen aliphatischen, cycloaliphatisch-aliphatischen oder heteroarylaliphatischen Rest bedeutet,und ihre Salze können als Arzneimittelwirkstoffe für die Behandlung von Bluthochdruck verwendet werden.

  式 I 的化合物 其中 R₁ 是芳基氨基、N-芳基-N-(低级烷氧基-低级烷基)氨基、N-芳基-N-芳基-低级烷基氨基或通过环氮原子键合的杂环基，X 是羰基或亚甲基，R₂ 和 R₃ 相互独立地是氢或低级烷基或与它们连接的碳原子一起代表亚环烷基，R₄ 是氢、低级烷基、低级烷酰基或低级烷氧基羰基，R₂ 和 R₃ 相互独立地是氢或低级烷基或与它们连接的碳原子一起代表亚环烷基R₄ 是氢、低级烷基、低级烷酰基或低级烷氧羰基，R₅ 是羟基、低级烷酰氧基或低级烷氧羰氧基、R₆ 是氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基、环烷基、环烷基-低级烷基、芳基-低级烷基或杂芳基-低级烷基，其中杂芳基环上有 5 至 7 个环原子，R₇ 是氢或低级烷基，或者 R₆ 和 R₇ 与它们所连接的碳原子一起代表环烷基、环烷基-低级烷基、芳基-低级烷基或杂芳基-低级烷基、R₈代表脂肪族、环脂脂族或杂芳脂族基，它们的盐可用作治疗高血压的活性药物成分。
• GODARD, ALAIN;JACQUELIN, JEAN-MARIE;QUEGUINER, GUY, J. ORGANOMET. CHEM., 354,(1988) N 3, C. 273-285
  作者：GODARD, ALAIN、JACQUELIN, JEAN-MARIE、QUEGUINER, GUY

  DOI：——

  日期：——
• US5719141A
  申请人：——

  公开号：US5719141A

  公开（公告）日：1998-02-17
• Etude de la métallation des pivalamido-2, -3 et -4 quinoléines
  作者：Alain Godard、Jean-Marie Jacquelin、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80652-1

  日期：1988.10

  The three isomeric 2-, 3- and 4-pivalamidoquinolines react with lithiating reagents to give their metalation or nucleophilic addition products. Metalation occurs best with the 2-substituted isomer. Suprisingly the 4-pivalamidoquinoline is lithiated at C(8). A new directing group derived from the amine, the ureido substituent, directs the lithiation at C(2) of the 3-aminoquinoline derivative.

  三种异构的2-，3-和4-新戊酰胺基喹啉与锂化试剂反应生成其金属化或亲核加成产物。用2-取代的异构体最好发生金属化。令人惊讶的是4-新戊酰胺基喹啉在C（8）处被锂化。衍生自胺的新的直接基团，脲基取代基，将3-氨基喹啉衍生物的C（2）上的锂化反应导向。