N-甲基-N-(3-[((N-叔丁氧羰基-N-甲基氨基)乙酰氧基)甲基]吡啶-2-基)氨基甲酸(1-氯乙基)酯 | 338990-31-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲基-N-(3-[((N-叔丁氧羰基-N-甲基氨基)乙酰氧基)甲基]吡啶-2-基)氨基甲酸(1-氯乙基)酯
• 中文别名: 侧链中间体；艾沙康唑侧链中间体
• 英文名称: N-methyl N-(3-[((N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)acetoxy)methyl]pyridin-2-yl)carbamic acid (1-chloroethyl) ester
• 英文别名: (2-(((1-chloroethoxy)carbonyl)(methyl)amino)pyridin-3-yl)methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)acetate；(2-(((1-chloroethoxy)carbonyl)(methyl)amino)pyridin-3-yl)methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methylglycinate；[2-[1-chloroethoxycarbonyl(methyl)amino]pyridin-3-yl]methyl 2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate
• CAS: 338990-31-1
• 化学式: C₁₈H₂₆ClN₃O₆
• 分子量: 415.874
• InChiKey: KXWGVTDANRDXRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-(3-[((N-叔丁氧羰基-N-甲基氨基)乙酰氧基)甲基]吡啶-2-基)氨基甲酸(1-氯乙基)酯 在 硫酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 艾沙康唑硫酸盐
  参考文献：
  名称：

  硫酸氢根/硫酸根型阴离子交换技术制备艾沙康唑鎓单硫酸盐的方法

  摘要：

  本发明公开了硫酸氢根/硫酸根型阴离子交换技术制备艾沙康唑鎓单硫酸盐的方法，包括采用式1化合物：艾沙康唑和式2化合物：N‑甲基‑N‑(3‑[((N‑叔丁氧羰基‑N‑甲基氨基)乙酰氧基)甲基]吡啶‑2‑基)氨基甲酸(1‑氯乙基)酯为原料，经过NaI活化对接后制备出Boc保护的艾沙康唑鎓的碘盐，以Boc保护的艾沙康唑鎓的碘盐为起始物料，实现艾沙康唑鎓单硫酸盐的制备。本发明首次提出了采用硫酸氢根/硫酸根型阴离子交换树脂进行离子交换实现艾沙康唑鎓的碘盐转化为单硫酸盐的方法，其制备出的艾沙康唑鎓单硫酸盐盐型比例控制精确，工艺操作简单，由于避免了三硫酸盐反调pH值游离等复杂的工艺步骤，总纯度可到达99%以上，有关物质均合格，整体工艺简化，可实现工业化生产。

  公开号：

  CN110128420A
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰酰基肌氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 N-甲基-N-(3-[((N-叔丁氧羰基-N-甲基氨基)乙酰氧基)甲基]吡啶-2-基)氨基甲酸(1-氯乙基)酯
  参考文献：
  名称：

  艾沙康唑硫酸酯及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种艾沙康唑硫酸酯及其中间体的制备方法。发明所述艾沙康唑硫酸酯制备包含化合物C2及化合物A4的制备过程。因此其制备过程效率更高，无需柱层析纯化。且本发明使用化合物A4进行脱保护和离子交换时，仅需通过简单的纯化步骤，例如直接重结晶纯化、过滤、干燥即得固体。因此，本发明的制备方法与现有技术相比，产物纯度高，合成效率更好。

  公开号：

  CN110551064B
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基-N-(3-[((N-叔丁氧羰基-N-甲基氨基)乙酰氧基)甲基]吡啶-2-基)氨基甲酸(1-氯乙基)酯 、 艾沙康唑 在 N-甲基-N-(3-[((N-叔丁氧羰基-N-甲基氨基)乙酰氧基)甲基]吡啶-2-基)氨基甲酸(1-氯乙基)酯 作用下， 以76.6的产率得到1-[[N-methyl-N-3-[(t-butoxycarbonylmethylamino)acetoxymethyl]pyridin-2-yl]carbamoyloxy]ethyl-1-[(2R,3R)-2-(2,5-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-[4-(4-cyanophenyl)thiazol-2-yl]butyl]-1H-[1,2,4]triazol-4-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  N-substituted carbamoyloxyalkyl-azolium derivatives

  摘要：

  N-取代的碳酰氧烷基-唑啉衍生物具有抗真菌活性，可用于治疗真菌病。

  公开号：

  US06812238B1

文献信息

• 氧化还原反应制备艾沙康唑鎓单硫酸盐的方 法
  申请人：扬子江药业集团有限公司

  公开号：CN106916152B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明公开了一种通过氧化还原反应制备艾沙康唑鎓单硫酸盐的方法，包括采用艾沙康唑、N‑甲基‑N‑(3‑[((N‑叔丁氧羰基‑N‑甲基氨基)乙酰氧基)甲基]吡啶‑2‑基)氨基甲酸(1‑氯乙基)酯和碘盐反应，制备出Boc保护的艾沙康唑鎓的碘盐；然后，采用CuSO4氧化，从而得到Boc保护的艾沙康唑鎓的硫酸盐；再经过硫酸脱Boc，制备艾沙康唑鎓单硫酸盐。本发明的制备方法，其制备出的艾沙康唑鎓单硫酸盐的盐型比例控制精确，工艺操作简单，由于避免了三硫酸盐反调pH值以及离子交换转化盐型等复杂的工艺步骤，总纯度可到达98％以上，各有关物质指标合格。
• 一种巴洛沙韦及其衍生物的前药、其制备方法和用途
  申请人：厦门一先药业有限公司

  公开号：CN112745334B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明提供一种具有下式（I）的结构的化合物、其立体异构体、或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和用途，其中，式（I）中的X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、(R9)m、m的定义如本发明说明书和权利要求中所定义。本发明的化合物是一种巴洛沙韦及其衍生物的前药，其相对于现有的巴洛沙韦玛波西酯（Baloxavir marboxil）生物利用度大大提高。本发明的化合物在降低给药量，减少药物副作用，提高药效上比Baloxavir marboxil更为优异，可作为用于治疗和/或预防流感病毒传染病的药物。
• 一种硫酸艾沙康唑鎓非对映异构体杂质的制备方法和用途
  申请人：上海键合医药科技有限公司

  公开号：CN107445951A

  公开（公告）日：2017-12-08

  本发明属于药物合成技术领域，具体而言，涉及一种制备硫酸艾沙康唑鎓非对映异构体杂质，其制备方法以及在硫酸艾沙康唑鎓药品质量控制方面的应用。本发明所述如式1所示的硫酸艾沙康唑鎓非对映异构体杂质，其结构如下所示，
• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS D'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019136112A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The present invention provides a compound of formula (II): an inhibitor of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), which may be used as medicaments for the treatment of proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or autoimmune diseases. Its prodrugs are disclosed.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(II)：一种吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）抑制剂，可用作治疗增生性疾病，如癌症、病毒感染和/或自身免疫疾病的药物。其前药也已被披露。
• [EN] PRODRUG COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PROMÉDICAMENTS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2020227337A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Disclosed are compounds of Formula (I), Formula (II), Formula (III), and Formula (IV): or salts thereof, wherein R1, R2, R3, and R4 are defined herein. Also disclosed are methods of using the compounds as prodrugs of an inhibitor of signaling through Toll-like receptor 7, or 8, or 9, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These prodrugs compounds are useful in treating inflammatory and autoimmune diseases.

  揭示了Formula (I)、Formula (II)、Formula (III)和Formula (IV)的化合物，或其盐，其中R1、R2、R3和R4在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作信号通过Toll样受体7、8或9的抑制剂的前药的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些前药化合物在治疗炎症性和自身免疫疾病方面是有用的。