3(S)-3-(4-chloro-2,2-dimethyl-1-methylidenebutyl)cyclopentanone | 187869-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3(S)-3-(4-chloro-2,2-dimethyl-1-methylidenebutyl)cyclopentanone
• 英文别名: (3S)-3-(5-chloro-3,3-dimethylpent-1-en-2-yl)cyclopentan-1-one
• CAS: 187869-97-2
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO
• 分子量: 214.735
• InChiKey: ZWXSRZZDWNMUGS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S)-3-(4-chloro-2,2-dimethyl-1-methylidenebutyl)cyclopentanone 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到(3aS,7aS)-5,5-dimethyl-4-methylideneoctahydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  苦参酮手性部分结构的合成与气味。第1部分†

  摘要：

  香根草油的主要气味赋予化合物之一胡木酮（1）是以下结构/气味关系的研究对象。三环胡西酮的乙醇桥的省略导致了双环系统。描述了对这种降解结构的立体选择方法，并研究了嗅觉特性。合成氢核的关键步骤是基于手性羰基-环戊烯-2-羧酸酯的高非对映选择性共轭物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800114
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-(3,3-dimethyl-pent-4-ynyloxy)-diphenyl-silane 在 三乙烯二胺 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四丁基氟化铵 、 9-bromo-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 345.0h， 生成 3(S)-3-(4-chloro-2,2-dimethyl-1-methylidenebutyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  苦参酮手性部分结构的合成与气味。第1部分†

  摘要：

  香根草油的主要气味赋予化合物之一胡木酮（1）是以下结构/气味关系的研究对象。三环胡西酮的乙醇桥的省略导致了双环系统。描述了对这种降解结构的立体选择方法，并研究了嗅觉特性。合成氢核的关键步骤是基于手性羰基-环戊烯-2-羧酸酯的高非对映选择性共轭物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800114

文献信息

• Synthesis and Odor of Chiral Partial Structures of Khusimone. Part 1
  作者：Helmut Sprdizer、Andrea Pichler、Wolfgang Holzer、Irene Toth、Bettina Zuchart

  DOI：10.1002/hlca.19970800114

  日期：1997.2.10

  Khusimone (1), one of the main odor-donating compounds of vetiver oil is subject of the following study on structure/odor relationship. The omittance of the ethano bridge of the tricyclic khusimone leads to a bicyclic system. The stereoselective approach to this degraded structure is described, and the olfactory properties are studied. The key step of the synthesis of the hydrindane nucleus is based

  香根草油的主要气味赋予化合物之一胡木酮（1）是以下结构/气味关系的研究对象。三环胡西酮的乙醇桥的省略导致了双环系统。描述了对这种降解结构的立体选择方法，并研究了嗅觉特性。合成氢核的关键步骤是基于手性羰基-环戊烯-2-羧酸酯的高非对映选择性共轭物。