methyl (Z)-6-((4S,5R)-5-((1E,3E)-hexa-1,3-dien-5-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hex-4-enoate | 1415668-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (Z)-6-((4S,5R)-5-((1E,3E)-hexa-1,3-dien-5-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hex-4-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-6-[(4S,5R)-5-[(1E,3E)-hexa-1,3-dien-5-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-4-enoate
• CAS: 1415668-64-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: RAGLKMIBWHNIGB-HXUDZUDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-6-((4S,5R)-5-((1E,3E)-hexa-1,3-dien-5-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hex-4-enoate 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 copper(II) acetate monohydrate 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 methyl (4Z,7S,8R,9E,11E,13Z,15E,17R,19Z)-7,8,17-trihydroxydocosa-4,9,11,13,15,19-hexaenoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS RELATING TO SALTS OF SPECIALIZED PRO-RESOLVING MEDIATORS OF INFLAMMATION
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS RELATIFS À DES SELS DE MÉDIATEURS SPÉCIALISÉS DE PRO-RÉSOLUTION D'INFLAMMATION

  摘要：

  本发明涉及公式I-IV的化合物，它们是炎症特殊脂质介质的盐，包括含有它们的组合物，并且在治疗由慢性或过度炎症或两者都特征的各种疾病和障碍中使用它们的方法。

  公开号：

  WO2017210604A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-2-deoxy-D-ribose 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 potassium fluoride dihydrate 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (Z)-6-((4S,5R)-5-((1E,3E)-hexa-1,3-dien-5-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Resolvin D1的全合成，一种有效的抗炎脂质介体

  摘要：

  已经实现了Resolvin D1的全合成，Resolvin D1是一种有效的内源性二十二碳六烯酸衍生的抗炎脂质介体。通过手性池策略从2-脱氧-d-核糖获得C7，C8和C17处的手性羟基。Wittig反应，然后进行修饰的Pd 0 / Cu I Sonogashira偶联和Zn（Cu / Ag）顺式还原，完成了Resolvin D1的总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.059

文献信息

• Total synthesis of Resolvin D1, a potent anti-inflammatory lipid mediator
  作者：Ana R. Rodriguez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.059

  日期：2012.12

  The total synthesis of Resolvin D1, a potent endogenous anti-inflammatory lipid mediator derived from docosahexaenoic acid, has been achieved. The chiral hydroxy-groups at C7, C8 and C17 were obtained via a chiral pool strategy from 2-deoxy-d-ribose. Wittig reactions followed by a modified Pd0/CuI Sonogashira coupling and Zn(Cu/Ag) cis-reduction completed the total synthesis of Resolvin D1.

  已经实现了Resolvin D1的全合成，Resolvin D1是一种有效的内源性二十二碳六烯酸衍生的抗炎脂质介体。通过手性池策略从2-脱氧-d-核糖获得C7，C8和C17处的手性羟基。Wittig反应，然后进行修饰的Pd 0 / Cu I Sonogashira偶联和Zn（Cu / Ag）顺式还原，完成了Resolvin D1的总合成。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS RELATING TO SALTS OF SPECIALIZED PRO-RESOLVING MEDIATORS OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS RELATIFS À DES SELS DE MÉDIATEURS SPÉCIALISÉS DE PRO-RÉSOLUTION D'INFLAMMATION
  申请人：THETIS PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2017210604A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  The present invention relates to compounds of Formulas I-IV, which are salts of special lipid mediators of inflammation, compositions containing same, and methods of using same in the treatment of various diseases and disorders characterized by chronic or excessive inflammation, or both.

  本发明涉及公式I-IV的化合物，它们是炎症特殊脂质介质的盐，包括含有它们的组合物，并且在治疗由慢性或过度炎症或两者都特征的各种疾病和障碍中使用它们的方法。