7-tert-butylquinoline1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-tert-butylquinoline1-oxide
• 英文别名: 7-Tert-butyl-1-oxidoquinolin-1-ium；7-tert-butyl-1-oxidoquinolin-1-ium
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: QYWKLXDBROALMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tert-butylquinoline1-oxide 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于多元醇选择性有氧氧化的稳健钯催化剂的机理导向设计

  摘要：

  钯络合物 [( L 1 )Pd(μ-OAc)] 2 [OTf] 2 ( L 1 = neocuproine) 是一种选择性催化剂，用于将邻位多元醇有氧氧化为 α-羟基酮，但竞争性氧化配体甲基限制周转次数并需要高 Pd 负载量。研究了用 2,2'-联喹啉配体替代新铜灵配体作为提高催化剂性能和探索配体结构与反应性之间关系的策略。[( L 2 )Pd(μ-OAc)] 2 [OTf] 2 ( L 2= 2,2'-biquinoline) 作为有氧酒精氧化的催化剂显示，相对于新铜灵同系物，周转数增加了三倍，但速度要慢得多。机理研究表明，用L 2观察到的缓慢速率是在催化过程中形成的不溶性三核钯物质 ─( L 2 Pd) 3 (μ-O) 2 2+沉淀的结果，其特征在于高分辨率电喷雾电离质量光谱法。密度泛函理论用于预测空间修饰的联喹啉配体L 3 = 7,7'-二叔丁基-2,2'-联喹啉会不利于三核 (LPd)

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10667
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基苯胺 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 硫酸 、 硼酸 、 硝基苯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 7-tert-butylquinoline1-oxide
  参考文献：
  名称：

  用于多元醇选择性有氧氧化的稳健钯催化剂的机理导向设计

  摘要：

  钯络合物 [( L 1 )Pd(μ-OAc)] 2 [OTf] 2 ( L 1 = neocuproine) 是一种选择性催化剂，用于将邻位多元醇有氧氧化为 α-羟基酮，但竞争性氧化配体甲基限制周转次数并需要高 Pd 负载量。研究了用 2,2'-联喹啉配体替代新铜灵配体作为提高催化剂性能和探索配体结构与反应性之间关系的策略。[( L 2 )Pd(μ-OAc)] 2 [OTf] 2 ( L 2= 2,2'-biquinoline) 作为有氧酒精氧化的催化剂显示，相对于新铜灵同系物，周转数增加了三倍，但速度要慢得多。机理研究表明，用L 2观察到的缓慢速率是在催化过程中形成的不溶性三核钯物质 ─( L 2 Pd) 3 (μ-O) 2 2+沉淀的结果，其特征在于高分辨率电喷雾电离质量光谱法。密度泛函理论用于预测空间修饰的联喹啉配体L 3 = 7,7'-二叔丁基-2,2'-联喹啉会不利于三核 (LPd)

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10667

文献信息

• QUINOLONE COMPOUND
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20140179675A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention provides a compound represented by the formula (I) wherein X is a hydrogen atom or a fluorine atom; R is a hydrogen atom or alkyl; R 1 is (1) cyclopropyl optionally substituted by 1 to 3 halogen atoms or (2) phenyl optionally substituted by 1 to 3 halogen atoms; R 2 is alkyl, alkoxy, haloalkoxy, a halogen atom, cyano, etc.; and R 3 is 7-oxo-7,8-dihydro-1,8-naphthyridinyl, 3-pyridyl, etc., or a salt thereof. The compound of the present invention has excellent antimicrobial activity against Clostridium difficile and is useful for the prevention or treatment of intestinal infection such as Clostridium difficile -associated diarrhea.

  本发明提供了一种由式(I)表示的化合物 其中X是氢原子或氟原子；R是氢原子或烷基；R 1 是(1)环丙基，可选地取代1至3个卤素原子，或(2)苯基，可选地取代1至3个卤素原子；R 2 是烷基，烷氧基，卤代烷氧基，卤素原子，氰基等；R 3 是7-氧代-7,8-二氢-1,8-萘啉基，3-吡啶基等，或其盐。本发明的化合物对 艰难梭菌 具有优异的抗菌活性，并可用于预防或治疗肠道感染，如 艰难梭菌 相关性腹泻。
• Highly Enantioselective Direct Synthesis of Endocyclic Vicinal Diamines through Chiral Ru(diamine)-Catalyzed Hydrogenation of 2,2′-Bisquinoline Derivatives
  作者：Wenpeng Ma、Jianwei Zhang、Cong Xu、Fei Chen、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201608181

  日期：2016.10.4

  An asymmetric hydrogenation of 2,2′‐bisquinoline and bisquinoxaline derivatives, catalyzed by chiral cationic ruthenium diamine complexes, was developed. A broad range of chiral endocyclic vicinal diamines were obtained in high yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivity (up to 93:7 dl/meso and >99 % ee). These chiral diamines could be easily transformed into a new class of chiral N‐heterocyclic

  开发了由手性阳离子钌二胺络合物催化的2,2'-双喹啉和双喹喔啉衍生物的不对称氢化反应。以高收率获得了种类繁多的手性内环邻二胺，非对映体和对映体选择性高（高达93：7 dl / meso和> 99％ee）。这些手性二胺很容易转化为一类新的手性N-杂环卡宾（NHC），这很重要，但很难获得。
• US9440951B2
  申请人：——

  公开号：US9440951B2

  公开（公告）日：2016-09-13
• Mechanism-Guided Design of Robust Palladium Catalysts for Selective Aerobic Oxidation of Polyols
  作者：Summer Ramsay-Burrough、Daniel P. Marron、Keith C. Armstrong、Trevor J. Del Castillo、Richard N. Zare、Robert M. Waymouth

  DOI：10.1021/jacs.2c10667

  日期：2023.2.1

  and characterized by high-resolution electrospray ionization mass spectrometry. Density functional theory was used to predict that a sterically modified biquinoline ligand, L3 = 7,7′-di-tert-butyl-2,2′-biquinoline, would disfavor the formation of the trinuclear (LPd)3(μ-O)22+ species. This design strategy was validated as catalytic aerobic oxidation with [(L3)Pd(μ-OAc)]2[OTf]2 is both robust and rapid

  钯络合物 [( L 1 )Pd(μ-OAc)] 2 [OTf] 2 ( L 1 = neocuproine) 是一种选择性催化剂，用于将邻位多元醇有氧氧化为 α-羟基酮，但竞争性氧化配体甲基限制周转次数并需要高 Pd 负载量。研究了用 2,2'-联喹啉配体替代新铜灵配体作为提高催化剂性能和探索配体结构与反应性之间关系的策略。[( L 2 )Pd(μ-OAc)] 2 [OTf] 2 ( L 2= 2,2'-biquinoline) 作为有氧酒精氧化的催化剂显示，相对于新铜灵同系物，周转数增加了三倍，但速度要慢得多。机理研究表明，用L 2观察到的缓慢速率是在催化过程中形成的不溶性三核钯物质 ─( L 2 Pd) 3 (μ-O) 2 2+沉淀的结果，其特征在于高分辨率电喷雾电离质量光谱法。密度泛函理论用于预测空间修饰的联喹啉配体L 3 = 7,7'-二叔丁基-2,2'-联喹啉会不利于三核 (LPd)