2-Chloro-N-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl]-acetamide | 709668-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Chloro-N-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl]-acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl]acetamide
• CAS: 709668-02-0
• 化学式: C₁₈H₂₆ClNO
• 分子量: 307.864
• InChiKey: CTGKIIISMWPOLW-FVQBIDKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-N-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl]-acetamide 在 lithium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Butyl-2,2-dicyano-cyclopropanecarboxylic acid [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  带有8-苯基薄荷基的α-吡啶乙酰胺作为手性助剂的立体选择性合成活化的环丙烷

  摘要：

  带有8-苯基薄荷基作为手性助剂的α-吡啶基乙酰胺与β-取代的亚甲基丙二腈的反应产生了非对映体比例高达98：2的反式环丙烷。对于大多数反应，发现主要产物的绝对立体化学与相应酯系列反应的主要产物的绝对立体化学相反，所述酯系列也利用了8-苯基薄荷基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.044
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-5-Methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexanone O-methyl-oxime 在 sodium 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-Chloro-N-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  带有8-苯基薄荷基的α-吡啶乙酰胺作为手性助剂的立体选择性合成活化的环丙烷

  摘要：

  带有8-苯基薄荷基作为手性助剂的α-吡啶基乙酰胺与β-取代的亚甲基丙二腈的反应产生了非对映体比例高达98：2的反式环丙烷。对于大多数反应，发现主要产物的绝对立体化学与相应酯系列反应的主要产物的绝对立体化学相反，所述酯系列也利用了8-苯基薄荷基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.044

文献信息

• Stereoselective synthesis of activated cyclopropanes with an α-pyridinium acetamide bearing an 8-phenylmenthyl group as the chiral auxiliary
  作者：Satoshi Kojima、Kyoko Hiroike、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.044

  日期：2004.4

  The reaction between an α-pyridinium acetamide bearing an 8-phenylmenthyl group as the chiral auxiliary and β-substituted methylidenemalononitriles gave rise to trans-cyclopropanes with diastereomeric ratios of up to 98:2. For most of the reactions, the absolute stereochemistry of the major product was found to be opposite of that of the major products of the reaction of the corresponding ester series

  带有8-苯基薄荷基作为手性助剂的α-吡啶基乙酰胺与β-取代的亚甲基丙二腈的反应产生了非对映体比例高达98：2的反式环丙烷。对于大多数反应，发现主要产物的绝对立体化学与相应酯系列反应的主要产物的绝对立体化学相反，所述酯系列也利用了8-苯基薄荷基。