(3aR,4R,6aS)-4-[(1R,2R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxy-1-methoxypropyl]-2,2-dimethyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole | 1608130-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,6aS)-4-[(1R,2R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxy-1-methoxypropyl]-2,2-dimethyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• 英文别名: (1'R,2'R,3aR,4R,6aS)-4-[2'-(tert-butyldimethylsiloxy)-3'-hydroxy-1'-methoxypropyl]-2,2-dimethyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole；(1’R,2’R,3aR,4R,6aS)-4-(3’-hydroxy-1’-methoxypropyl-2’-tert-butyldimethylsiloxy)-2,2-dimethyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole；(2R,3R)-3-[(3aR,4R,6aS)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxypropan-1-ol
• CAS: 1608130-51-3
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₅Si
• 分子量: 361.554
• InChiKey: DJBXPMYNLUYMFH-QRTUWBSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6aS)-4-[(1R,2R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxy-1-methoxypropyl]-2,2-dimethyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到(1R,2R,6S,7R,7aR)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-6,7-isopropylidenedioxy-1-methoxypyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  从 L-赤藓糖衍生的硝酮和烷氧基丙二烯合成一系列对映纯多羟基化双环 N-杂环

  摘要：

  两种不同的锂化烷氧基丙二烯和对映体纯 L-赤藓糖衍生的环硝酮 (+)-3 被用作制备新型双环 2H-1,2-恶嗪衍生物的前体，这些衍生物形成为单一的非对映异构体。高度立体选择性硼氢化/氧化序列提供了适用于合成一系列多羟基化双环 N-杂环的关键底物，包括独特的 5-oxaindolizidines，如 8 和 12。根据安装的保护基团，直接开环/再循环方案允许制备带有两个、三个或四个游离羟基的相应吡咯里西啶。通过颠倒反应步骤的顺序，合成了新型异构的氮杂双环[3.2．0]庚烷衍生物是吡咯里西啶和吲哚里西啶的低级同系物。检查了制备的新型多羟基化合物作为糖苷酶抑制剂的性质，但没有一种化合物显示出值得注意的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301406
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,4S)-3,4-isopropylidenedioxypyrroline 1-oxide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.08h， 生成 (3aR,4R,6aS)-4-[(1R,2R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxy-1-methoxypropyl]-2,2-dimethyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  从 L-赤藓糖衍生的硝酮和烷氧基丙二烯合成一系列对映纯多羟基化双环 N-杂环

  摘要：

  两种不同的锂化烷氧基丙二烯和对映体纯 L-赤藓糖衍生的环硝酮 (+)-3 被用作制备新型双环 2H-1,2-恶嗪衍生物的前体，这些衍生物形成为单一的非对映异构体。高度立体选择性硼氢化/氧化序列提供了适用于合成一系列多羟基化双环 N-杂环的关键底物，包括独特的 5-oxaindolizidines，如 8 和 12。根据安装的保护基团，直接开环/再循环方案允许制备带有两个、三个或四个游离羟基的相应吡咯里西啶。通过颠倒反应步骤的顺序，合成了新型异构的氮杂双环[3.2．0]庚烷衍生物是吡咯里西啶和吲哚里西啶的低级同系物。检查了制备的新型多羟基化合物作为糖苷酶抑制剂的性质，但没有一种化合物显示出值得注意的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301406

文献信息

• Synthesis of a Series of Enantiopure Polyhydroxylated Bicyclic N-Heterocycles from an<scp>L</scp>-Erythrose-Derived Nitrone and Alkoxyallenes
  作者：Marcin Jasiński、Elena Moreno-Clavijo、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201301406

  日期：2014.1

  alkoxyallenes and the enantiopure L-erythrose-derived cyclic nitrone (+)-3 were used as precursors for the preparation of novel bicyclic 2H-1,2-oxazine derivatives, which were formed as single diastereomers. A highly stereoselective hydroboration/oxidation sequence provided key substrates that were suitable for the synthesis of a series of polyhydroxylated bicyclic N-heterocycles, including unique

  两种不同的锂化烷氧基丙二烯和对映体纯 L-赤藓糖衍生的环硝酮 (+)-3 被用作制备新型双环 2H-1,2-恶嗪衍生物的前体，这些衍生物形成为单一的非对映异构体。高度立体选择性硼氢化/氧化序列提供了适用于合成一系列多羟基化双环 N-杂环的关键底物，包括独特的 5-oxaindolizidines，如 8 和 12。根据安装的保护基团，直接开环/再循环方案允许制备带有两个、三个或四个游离羟基的相应吡咯里西啶。通过颠倒反应步骤的顺序，合成了新型异构的氮杂双环[3.2．0]庚烷衍生物是吡咯里西啶和吲哚里西啶的低级同系物。检查了制备的新型多羟基化合物作为糖苷酶抑制剂的性质，但没有一种化合物显示出值得注意的活性。