(3R,4R,4aR,5R,6S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5,6-isopropylidenedioxy-4-methoxyhexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazine | 1608130-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,4aR,5R,6S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5,6-isopropylidenedioxy-4-methoxyhexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazine
• 英文别名: tert-butyl-[[(1R,2R,6S,11R,12R)-12-methoxy-4,4-dimethyl-3,5,9-trioxa-8-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-11-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 1608130-45-5
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₅Si
• 分子量: 359.538
• InChiKey: LOJGPISROOQQHK-QRTUWBSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,4aR,5R,6S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5,6-isopropylidenedioxy-4-methoxyhexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazine 在 吡啶 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1R,2R,6S,7R,7aR)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-6,7-isopropylidenedioxy-1-methoxypyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  从 L-赤藓糖衍生的硝酮和烷氧基丙二烯合成一系列对映纯多羟基化双环 N-杂环

  摘要：

  两种不同的锂化烷氧基丙二烯和对映体纯 L-赤藓糖衍生的环硝酮 (+)-3 被用作制备新型双环 2H-1,2-恶嗪衍生物的前体，这些衍生物形成为单一的非对映异构体。高度立体选择性硼氢化/氧化序列提供了适用于合成一系列多羟基化双环 N-杂环的关键底物，包括独特的 5-oxaindolizidines，如 8 和 12。根据安装的保护基团，直接开环/再循环方案允许制备带有两个、三个或四个游离羟基的相应吡咯里西啶。通过颠倒反应步骤的顺序，合成了新型异构的氮杂双环[3.2．0]庚烷衍生物是吡咯里西啶和吲哚里西啶的低级同系物。检查了制备的新型多羟基化合物作为糖苷酶抑制剂的性质，但没有一种化合物显示出值得注意的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301406
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,4S)-3,4-isopropylidenedioxypyrroline 1-oxide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.08h， 生成 (3R,4R,4aR,5R,6S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5,6-isopropylidenedioxy-4-methoxyhexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  从 L-赤藓糖衍生的硝酮和烷氧基丙二烯合成一系列对映纯多羟基化双环 N-杂环

  摘要：

  两种不同的锂化烷氧基丙二烯和对映体纯 L-赤藓糖衍生的环硝酮 (+)-3 被用作制备新型双环 2H-1,2-恶嗪衍生物的前体，这些衍生物形成为单一的非对映异构体。高度立体选择性硼氢化/氧化序列提供了适用于合成一系列多羟基化双环 N-杂环的关键底物，包括独特的 5-oxaindolizidines，如 8 和 12。根据安装的保护基团，直接开环/再循环方案允许制备带有两个、三个或四个游离羟基的相应吡咯里西啶。通过颠倒反应步骤的顺序，合成了新型异构的氮杂双环[3.2．0]庚烷衍生物是吡咯里西啶和吲哚里西啶的低级同系物。检查了制备的新型多羟基化合物作为糖苷酶抑制剂的性质，但没有一种化合物显示出值得注意的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301406